Aminas

Explicación d algunas propiedades de las aminas.

1. Lic. Esp. Tammy Lozano G. Las aminas

2. LAS AMINAS Compuestos de átomos de nitrógeno unidos a un grupo alquilo o aromático, o como derivados del amoníaco (NH 3 ), por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por radicales alquílicos (aminas alifáticas) o aromáticos(aminas aromáticas) . Muchas son “bioactivas” produciendo respuestas biologicas diversas, desde alteración del estado de animo, halucinaciones, o muerte. Ocurren en plantas y animales. Trimetilamina – animales; olor de peces Nicotina – tabaco Cocaína – estimulante; arbusto de coca El par de electrones solitario en el nitrógeno los hace básicos y nucleofilicos. Hay una cuarta clase de compuesto relacionado que son las sales de amonio cuaternarias, que se obtienen por sustitución de los cuatro átomos de hidrógeno del catión amonio por radicales alquilos o arilos.

3. Aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno.

4. CARACTERISTICAS  DE LAS AMINAS - Compuestos incoloros. -Se oxidan con facilidad lo que les permiten convertirse en Compuestos colorados.  -Los primeros miembros de esta serie son gases que tienen olor a amoniaco. -A medida que aumenta el numero de átomos de carbón en la molécula, el olor se hace similar al pescado. -Las aminas aromáticas son muy toxicas y se absorben por medio de la piel.

5. ESTRUCTURA DE LAS AMINAS Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Angulos C—N—C cerca de 107 o .

6. ESTRUCTURA DE LAS AMINAS El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp 3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par de electrones libres, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada (piramidal). El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de los vértices del tetraedro. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107°. Las aminas alifáticas al presentar una estructura piramidal con una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno y ángulos de enlace de 108º.

7. QUIRALIDAD E INVERSIÓN DE LAS AMINAS Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre si, dando lugar a una mezcla racémica.

8. PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS Al igual que alcoholes, las aminas son altamente polares. Muy polares Hasta 6 átomos de C son por lo general solubles en agua, Olor a amoníaco y a pescado descompuesto Todas las aminas, incluso las terciarias, forman enlaces de hidrógeno con disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes Las primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno (dadores); y las aminas 3ª (aceptores); por lo que las aminas 1ª y 2ª tienen por tanto puntos de ebullición más altos que alcanos de comparable peso molecular. Enlaces de hidrógeno en las aminas.

9. POLARIDAD DE LAS AMINAS Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-

10. SOLUBILIDAD Las aminas primaria y secundarias son polares capaces de formar puentes de hidrógeno entre si y con el agua esto se hace soluble en ellas. La solubilidad disminuye en las moléculas con seis átomos de carbono y en las que posee el anillo aromático . La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenera la amina. La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con un disolvente orgánico.

11. PUNTO DE EBULLICIÓN Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H 2 O) Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble Trimetil-amina -117 3 91 Fenil-amina -6 184 3,7 Difenil-amina 53 302 Insoluble Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble : - Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.   CH 3 CH 2 OH        P. eb. = 78ºC CH 3 CH 2 NH 2        P. eb. = 17ºC -Los puentes de hidrógeno que forman las aminas son más débiles que los formados por los alcoholes. -Las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. -La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición. -En las aminas secundarias, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas. -Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

12. CONCLUSIÓN Las aminas hacen parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas componente esencial del organismo de los seres vivos. Que al degradar las proteínas se descomponen en distintas aminas Otra propiedad de las aminas es su olor. Las de bajo peso molecular huelen a pescado. Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano]) tienen olores pútridos como su nombre sugiere.

13. GRA CIAS

14. BIBLIOGRAFIA - Química Orgánica MONDRAGON MARTINEZ, Cesar Humberto  Editorial Santillana 2005. -Enciclopedia Química  LOPEZ Andrés   Editorial Voluntad 1999. -La gran enciclopedia Ilustrada    CASTELLANOS, Anne Editorial Voluntad 2003. -Química 11º   CASTALLEDA, Carlos  Editorial Norma 2009. -Química Avanzada   CONTRERAS Editorial Voluntad 2007. Enlace De Imágenes http://www.google.com/imgres?q=anfetaminas&num=10&um=1&hl=es&biw=1280&bih=827&tbm=isch&tbnid=fMsX-F8-FqAjrM:&imgrefurl=http://saludesequilibrio.blogspot.com/2011/02/las-anfe http://www.google.com/imgres?q=Daños+por+cocaina&um=1&hl=es&biw=1280&bih=827&tbm=isch&tbnid=M6ZFTjeM_8u_rM:&imgrefurl=http://www.20minutos.es/noticia/303713/9/cocaina/efectos/paladar/&docid=IF-r8f5g6fOdPM&imgurl