Aminas y amidas

m

1. Organicos con Nitrógeno
Aminas y Amidas

2. AMINAS Y AMIDAS

3. AminasAminas
H
107º 107º
N
H
H
AmoníacoAmoníaco AmónioAmónio
AmoníacoAmoníaco Base de LewisBase de Lewis
metilaminametilamina dimetilaminadimetilamina
trimetilaminatrimetilamina
aminometanoaminometano MetilMetil aminometanoaminometano DimetilDimetil aminometanoaminometano
2 amino etanol2 amino etanol
etanolaminaetanolamina
N metil aminoetanoN metil aminoetano
metiletilaminametiletilamina
1,2 diamino etano1,2 diamino etano
etilendiaminaetilendiamina
NHNH
33 + H + H
22OO NHNH
44
++
+ OH + OH
--
CHCH
33NHNH
22((CHCH
33))
22NHNH ((CHCH
33))
33NN
HOCHHOCH
22CHCH
22NHNH
22CHCH
33CHCH
22NHCHNHCH
33
HH
22NCHNCH
22CHCH
22NHNH
22
Ácido conjugadoÁcido conjugado

4. Amoníaco Amina 1°
Amina 3°Amina 2°

6. Aminas primarias, secundarias y terciarias
Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina
1,3-propanodiamina N-metil-2-propilamina N,N-dimetil-
2-propilamina
2-aminoetanol Ácido 2-(N-metilamino) propanoico

7. Aminas primarias, secundarias,
terciarias y "cuaternarias".
1° 1° 4° 1°
2° 3° 4°

8. AMINAS ALIFATICASAMINAS ALIFATICAS

9. AMINAS AROMATICASAMINAS AROMATICAS

10. Aminas como función secundariaAminas como función secundaria
Ácido 4 amino butanoico
3(N,N dimetilamino) 1 hexanol

11. Pirrolidina
Pirrol
Pirimidina
Piridina
Purina
Piperidina
Imidazol
AMINAS EN HETEROCICLOS

12. Las Aminas como biomoléculas
Norepinefrina
Hormona estimulante del
sistema nervioso
Adrenalina
Hormona estimulante
del sistema nervioso

13. Las Aminas
como
estimulantes
La cafeína es un alcaloide del grupo de
las xantinas, sólido cristalino, blanco y
de sabor amargo, que actúa como una
droga psicoactiva y estimulante
La nicotina es un alcaloide encontrado
en la planta del tabaco (Nicotina
tabacum ),

14. AlcaloidesAlcaloides
Se considera que un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un nitrógeno
heterocíclico procedente del metabolismo de los
aminoácidos.
Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus
Lophophora williamsii (peyote) (peyote)
Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo
tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y
poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a
bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina.
Otros jemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la
atropina.

15. Anfetamina
(estimulante)
Mescalina
(Alucinógeno extraído del peyote)
Benzedrex
(anticongestivo nasal)
Urotropina
Hexametilentetramina
(Agente antibacteriano)

16. Las Aminas
como
Narcoticos
La palabra opio deriva del
nombre griego opion para "jugo",
ya que el compuesto se obtenía
del jugo de amapolas
Sertürner llamó al alcaloide que obtuvo
principium somniferum opii -por sus
virtudes narcóticas- y posteriormente
morphium en honor del mítico Morfeo, dios
del sueño.

17. Las Aminas
como
Fármacos

18. Una propiedad Una propiedad
importante del nitrógeno importante del nitrógeno
en las aminas es su en las aminas es su
capacidad para invertir su capacidad para invertir su
configuración de forma configuración de forma
espontáneaespontánea..
Una consecuencia de este Una consecuencia de este
proceso es que la mayoría de proceso es que la mayoría de
las aminas no son estables las aminas no son estables
configuracionalmente, es configuracionalmente, es
decir, que objeto e imagen decir, que objeto e imagen
especular están en equilibrio y especular están en equilibrio y
se produce racemización.se produce racemización.

19. •La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con
éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo.
Y así sucesivamente...
Amina NH
3
CH
3
NH
2
NH(CH
3
)
2
N(CH
3
)
3
pK
b
4.8 3.4 3.3 4.2
•La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente
basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:
•Las aminas son moderadamente básicas: (Un menor valor de pK
b
indica una
mayor basicidad)

20. Las aminas son muy débilmente ácidasLas aminas son muy débilmente ácidas
Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:

21. Las aminas 1° y 2° forman puentes de Hidrógeno
Las aminas son Bases débiles

22. Reacciones de AMINAS

23. CRACK
Clorhidrato

24. AMIDASAMIDAS
GRUPO AMIDA
ENLACE AMIDA

25. Clasificacion tipos de AMIDA
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

26. Reacción de ácidos carboxílicos y aminas
a temperaturas bajas
Acido + Base
Ácido carboxilico Amina Carboxilato de amonio

27. Reacción de ácidos carboxílicos y aminas
a temperaturas ALTAS

28. Formamida

N,N,2-Trimetil-
propanamida

Ácido 3-
carbamoil-
benzoico

N-Metil Ciclopentil-
carboxamida

d-Lactama
2-oxoaza-
ciclohexano
2-oxopiperidina

propenamida
acrilamida
Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y
una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes,
sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el
nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.
Cuando la función amida no es la principal el grupo CONHCuando la función amida no es la principal el grupo CONH
22
de denomina de denomina
carbamoílo.carbamoílo.
AMIDASAMIDAS