Aminoácidos e peptídios 2013

1. Aminoácidos e
peptídeos

2. Definição
•Monômeros para a formação de peptídeos e
proteínas
•Funções das proteínas:
•Hormônios
•Estruturais
•Enzimas
•Transporte
•Contração muscular
•Proteção

3. Características gerais
•Aminoácidos protéicos são determinados geneticamente:
código genético

•Existem 20 aminoácidos
que ocorrem
naturalmente em
proteínas de todos os
tipos de organismos, e
que são determinados
por códons específicos
(triplets de nucleotídeos)
no material genético dos
seres vivos.

4. Características gerais
•Essenciais:
•Arginina
•Histidina
•Isoleucina
•Leucina
•Lisina
•Metionina
•Fenilalanina
•Treonina
•Triptofano
•Valina

•Não-essenciais:
•Alanina
•Asparagina
•Aspartato
•Cisteína
•Glutamato
•Glutamina
•Glicina
•Prolina
•Serina
•Tirosina

5. Características estruturais
•Estrutura
•Tamanho
•Carga elétrica
•Solubilidade
Grupo amino
Grupo carboxil
Átomo de carbono 
Grupo de cadeia lateral

6. Estereoisomeria

 Os aminoácidos nas proteínas são L - estereoisômeros.
D-aminoácidos: peptídeos da parede celular bacteriana e antibióticos

7. Classificação
Aminoácidos podem ser classificados com
base no grupo R
- Grupos R não-polares e alifáticos
- Grupo R não-carregados, mas polares
- Grupo R aromáticos
- Grupo R carregados positivamente
(básico)
- Grupo R carregados negativamente (ácido)

8. Grupo R - Apolares ou
hidrofóbicos
Glicina
Alanina
Prolina
Valina
Leucina
Isoleucina
Metionina
Estabilização da estrutura
das proteínas (interação
hidrofóbica)
Tioéter

9.  Têm essencialmente cadeias laterais apolares, que interagem pouco ou
nada com a água.

 Nas proteínas estão quase sempre localizados no interior hidrofóbicos
onde não interagem com água.

 Como não têm grupamentos funcionais reativos, as cadeias laterais
hidrofóbicas raramente participam na catálise de reações químicas.

a prolina não é um aminoácido típico, e sim um iminoácido, uma vez que
seu Cα e seu Nα fazem parte de um anel heterocíclico da molécula.
Grupo R - Apolares ou
hidrofóbicos

10. Grupo R - Aromáticos
Fenilalanina
Triptofano Tirosina
 Relativamente hidrofóbicos (apolares)
 Participam de interações hidrofóbicas
 Tirosina – o grupo hidroxila forma ponte de hidrogênio (importante na
atividade de algumas enzimas)

11. Grupo R - Polares, não
carregados
Serina
Treonina Cisteína
Asparagina
Glutamina
Hidroxila
Sulfidrila
Amida
Mais solúveis em água
(hidrofílicos)
 Formam pontes de hidrogênio
com a água

12. Formação de pontes dissulfeto
Dímero (Duas moléculas de cisteína unidas por uma ligação dissulfeto)
Cisteína
Cistina

13. Grupo R – carregados
positivamente (básicos)
H
+
Lisina Histidina
Amino
Guanidino
Imidazol

14. Grupo R – carregados
negativamente (ácidos)
Aspartato Glutamato
Carboxila

15. Aminoácidos incomuns
•4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados
nas proteínas fibrosas do tecido conjuntivo:
colágeno.
O
N
+
O
-
OH
HH
O
NH
3
+
NH
3
+
O
-
OH

16. Aminoácidos incomuns
•Y-carboxiglutamato:
encontrado na
protrombina, uma proteína
importante na coagulação
sanguínea.
O O
O
-
O
-
NH
3
+
O O
- OH
I
I O
I
I
O
O
-
NH
3
+
•Tiroxina: precursor dos
hormônios tireoidianos.

17. •Metabolismo da arginina
•Ciclo da uréia
•desmosina

18. ???????????????????

19. Curiosidades
•Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano, tirosina,
fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280
nm). Propriedade muito explorada na caracterização de proteínas. O
NH
2
OH
OH
Tyrosine (Tyr)
O
NH
2
NH
OH
Tryptophan (Trp)
O
NH
2
OH
Phenylalanine (Phe)

20. Curiosidades
•Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos, por terem
suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s (branched chain
aminoacids). São utilizados como fonte de energia pelos
músculos para exercícios de longa duração. O
NH
2
CH
3
CH
3
OH
Isoleucine (Ile)
O
NH
2
CH
3
CH
3
OH
Leucine (Leu)
O
NH
2
CH
3
CH
3
OH
Valine (Val)

21. Curiosidades
Triptofano

•Precursor de um neurotransmissor muito importante:
SEROTONINA. O
NH
3
+
NH
O
-
NH
3
+
NH
OH
Triptofano
Serotonina

22. Curiosidades

Tirosina
•Precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA. O
NH
2
OH
OH
O
NH
2
OH
OH
OH
NH
3
+
OH
OH
OH
OH
NH
2
+
CH
3
Tirosina
Dopamina
Epinefrina

23. Ionização
COOH

+
NH
3
CH

R
Forma totalmente
protonada
COO
-



NH
2
 CH

R
Forma totalmente
desprotonada
COOH



NH
2
CH


R
Forma não iônica
simplificada
COO
-




+
NH
3
 CH

R
Forma Dipolar
Zwitterion
X
O aminoácido pode agir
como base (receptor de
prótons)
O aminoácido pode
agir como ácido
(doador de prótons)

24. Ionização
pH ácido
Carga +
Carga 0
pH básico
Carga -

25. Ionização estado de ionização depende do pH do meio

+
-NH
3
- NH
2
H
+
H +
-COOH -COO
-
Função carboxila
Função amina
• Todos os aminoácidos possuem um grupo carboxila
• Ácido aspártico e ácido glutâmico possuem 2 grupos
carboxila
• Todos os aminoácidos possuem um
grupo amina
• Lisina possue 2 grupos amina

26. H+ dissociados por mólecula
adição de NaOH (volume)

27. Ionização

28. Ponto isoelétrico
pH no qual a molécula é eletricamente neutra. A soma das
cargas positivas é igual a soma das cargas negativas

pI = (2,3 + 9,1) / 2 = 5,7
Aminoácidos monoamínicos, monocarboxílicos: somente 2
hidrogênios dissociáveis
pI = (pK
1 + pK
2) / 2

pI = (2,34 + 9,6) / 2 = 5,97

29. Ponto isoelétrico

30. Ionização

31. Peptídeos
aminoácido
COO

C — H

R
H
3N —
+

(monômero)
Proteína (polímero)

32. Peptídeos

33. Pentapeptídeo
Serilgliciltirosilalanileucina ou
Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
Extremidade
aminoterminal
ou
N-terminal
Extremidade
carboxiterminal
ou
C-terminal

34. Peptídeo
Aminoterminal
coplanares
O e H trans
Rotação permitida C-Cα e N-Cα
A ligação peptídica é uma amida.

35. Peptídeo
oGlutationa – tripeptídeo – Captura agentes oxidantes
oEncefalinas – pentapeptídeo encontrado no cérebro (ação
analgésica)
o Ocitocina – Hormônio peptídeo (nove resíduos de aminoácidos)
– trabalho de parto e controla as contrações do músculo uterino



o Bradicinina – (nove resíduos de aminoácidos) inibe a inflamação
dos tecidos e atua como agente hipotensor do músculo liso


- - - - - - - - Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly
____________________________
9 RESÍDUOS
CONTRAÇÃO DA MUSCULATURA UTERINA
Arg Pro Pro Gly Phe Ser Pro Phe Arg
9 RESÍDUOS
AGENTE HIPOTENSOR DO MÚSCULO LISO