Anhídridos Orgánicos

1. ANH ÍDRIDOS ORGÁNICOS María Eugenia Barrezueta G. Tercero de Bachillerato “San Pedro” UESMA

2. FORMACIÓN Son aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua . (Sustitución de 2OH por O ) Básicamente hay dos tipos de  anhídridos : L os simples, en los que los ácidos que la forman son iguales . Los mixtos, en los que los ácidos que componen al anhídrido son distintos . También existen   anhídridos cíclicos . Esto se logra cuando se condensan dos moléculas de ácidos cíclicos . Así tenemos por ejemplo al  anhídrido benzoico .

3. GRUPO FUNCIONAL Son  compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es: (RCO) 2 O. Anhídridos de ácido simétricos  y  anhídridos de ácido mixtos  son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes . Anhídrido de Ácido Simétrico Anhídrido de Ácido Mixto.

4. NOMENCLATURAS

5. OBTENCIONES POR ECUACI ÓN Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

6. La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo . El calentamiento del ácido butanodioico  produce  anhídrido butanodioico (anhídrido succínico).   Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.

7. El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo , produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.  El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico .

8. APLICACIÓN Uno de los compuestos más importantes es el Anhídrido Acético o Anhídrido E tanoico . Es un líquido, incoloro, de olor picante y más denso que el agua (puede absorber la humedad del aire transformándolo en ácido acético. Se prepara en grandes cantidades en escala industrial. Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina. Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos. También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayón, resinas, plásticos y colorantes.

9. Medicina, Resinas, Plásticos y Colorantes

10. CADENAS CARBONADAS