Arenos y aromaticidad

1. ARENOS Y
AROMATICIDAD

2. Aromaticidad
Es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que
los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular
alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren
a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos
electrones permanecieran fijos en el enlace doble.

Al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una
configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como
oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces
dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático.

3. La molécula de benceno, por ejemplo, tiene varios estados de
resonancia, dos de los cuales son:
Estos corresponden a los enlaces dobles alternándose con los
enlaces simples.

4. Compuestos aromáticos
Son un grupo amplio de compuestos que contienen anillos
cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos
presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante
asignada al benceno.
Algunos anillos aromáticos pueden contener también un
átomo de oxígeno o de nitrógeno. Originalmente el término
estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi
la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos.

5. Entre los compuestos aromáticos importantes
se encuentran:
•Las hormonas
•Las vitaminas, excepto la vitamina C;
•prácticamente todos los condimentos
•perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como
naturales
•los alcaloides que no son alicíclicos
•y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos.

6. VITAMINA E
TIAMINA O VITAMINA B1
NICOTINA
FENILAMINA O ANILINA

7. CARACTERISTICAS DEL BENCENO
Fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, pero
hasta 1842 en que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán
de hulla, no pudo disponerse de él en grandes cantidades. En la actualidad
se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea
extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por
tratamiento químico del mismo (reforming y ciclación).

La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en
química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de
anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August
Kekulé von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del
siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su
lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por
toda la molécula en vez de por los átomos de carbono. En la década de
1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripción de Kekulé,
aunque con los electrones en órbitas deformadas alrededor de sus
átomos concretos.

8. Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de
fórmula C
6H
6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de
seis átomos de carbono. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un
átomo de hidrógeno.
Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con
disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos
elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas,
ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno
de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica.
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de
80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.

Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se
inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es
violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos
compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la
producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina
y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
químico conocido como compuestos aromáticos.

9. DERIVADOS
Tolueno: hidrocarburo incoloro,
presente en el alquitrán de hulla, con
una densidad relativa de 0,86 y un
punto de ebullición de 110,6° C.
También se conoce como toluol o
metilbenceno. Su fórmula es:


Antiguamente se preparaba por destilación destructiva del
bálsamo de Tolú, de ahí su nombre. Importantes cantidades
de tolueno industrial se obtienen en las refinerías de
petróleo por alquilación de benceno. Se utiliza como
disolvente y en la elaboración de compuestos sintéticos,
como el trinitrotolueno. La inhalación prolongada de vapor
de tolueno resulta peligrosa.

10. •Naftaleno: hidrocarburo
blanco cristalino, que produce
el característico olor de las
bolas de naftalina. Su
estructura se compone de dos
anillos de benceno con un
lado común:
Es un derivado del alquitrán de hulla, y se emplea
en la producción de plásticos, tintes, disolventes y
otros productos químicos. También se usa como
antiséptico e insecticida. Puede llegar a ser
venenoso si se absorbe en cantidades
considerables.

11. Antraceno: (del griego anthrax, ‘carbón’), denominación de
un hidrocarburo aromático formado por tres anillos
bencénicos unidos linealmente. Presenta la fórmula empírica
C
14
H
10
y tiene una masa molecular de 178,2 gramos por mol.
Su fórmula estructural es la siguiente:
Este hidrocarburo es un sólido incoloro y cristalino, que en
estado puro funde a 217 ºC y hierve a 340 ºC. Es insoluble en
agua, mientras que se disuelve bien en benceno caliente. En
estado muy puro, el compuesto presenta una fluorescencia
azulada. El antraceno está presente aproximadamente en un 2%
en el alquitrán de hulla, del que puede obtenerse por destilación.

12. Nitrobenceno: líquido oleoso,
incoloro o amarillo, de olor fuerte a
almendras amargas, y de fórmula
C
6
H
5
NO
2
. Es un derivado del benceno
en el que un grupo nitro (NO2) ha
sustituido a un hidrógeno:
Tiene un punto de ebullición de 209 °C y una densidad
relativa de 1,2. Es tóxico, insoluble en agua y muy buen
disolvente de compuestos orgánicos. Se obtiene por
tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Se utiliza como
producto intermedio en la obtención de anilina y en otras
síntesis de colorantes. También se emplea en el refino de
aceites lubricantes.

13. Reacciones
Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los
agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
•Cloro
•Bromo
•Ácido nítrico
•Ácido sulfúrico concentrado y caliente
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o
más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de
haluros de arilo.
C
6
H
6
+ Cl
2
→ C
6
H
5
Cl (Clorobenceno) + HCl
C
6
H
6
+ Br
2
→ C
6
H
5
Br (Bromobenceno) + HBr

14. Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido
sulfúrico fumante, que es una mezcla de ácido sulfúrico
(H
2
SO
4
) y anhídrido sulfúrico (SO
3
), se forman compuestos
característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos.
C
6H
6 + HOSO
3H (SO
3) → C
6H
5SO
3H (Ácido bencenosulfónico) +
H
2O
Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y
sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de
ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados,
por sustitución.
C
6
H
6
+ HONO
2
(H
2
SO
4
) → C
6
H
5
NO
2
(Nitrobenceno) + H
2
O

15. Combustión
El benceno es inflamable, propiedad característica de la
mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su
alto contenido en carbono.
C
6
H
6
+15/2O
2
→ 6CO
2
+ 3H
2
O
Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia
de cloruro de aluminio anhidro (AlCl
3
) como catalizador,
formando homólogos.
C
6
H
6
+ CH
3
Cl → C
6
H
5
CH
3
(tolueno) + HCl