Aula metabolismo-vegetal-secundario

Farmacognosia I

1. MetabolismoVegetal
Secundário
Prof. Espec. Alessandro J . Otenio
Cursode Farmácia
Disciplinade FarmacognosiaI

2. Fitoquímica
O que se espera de uma planta para que
ela seja considerada MEDICINAL?
O
O OH
OH
OH
OH
OH
QUERCETINA
COMPOSTOS MEDICINAIS
PRINCÍPIOS ATIVOS

3. A teoria das signaturas(sinais)
Refere-se à crença presente tanto na medicina antiga quanto
na popular de muitos países que as plantas, minerais e
animais levam consigo sinais que permitam conhecer as suas
virtudes.
folhas trilobadas
interpretadas
como
sinal de seu
valor terapêutico
para os males do
fígado
(Hepatica nobilis)

6. O
O O
H
OH H
H
CHO
H
C
H
3
OH
H
H
H
C
H
3
O
H
O
O
H
CH
3
O
O
O O
H
OH H
H
CHO
H
C
H
3
OH
H
H
H
C
H
3
O
H
O
O
H
CH
3
O
O
O O
H
OH H
H
CHO
H
C
H
3
OH
H
H
H
C
H
3
O
H
O
O
H
CH
3
O
O
O O
H
OH H
H
CHO
H
C
H
3
OH
H
H
H
C
H
3
O
H
O
O
H
CH
3
O
O
O O
H
OH H
H
CHO
H
C
H
3
OH
H
H
H
C
H
3
O
H
O
O
H
CH
3
O
O
O O
H
OH H
H
CHO
H
C
H
3
OH
H
H
H
C
H
3
O
H
O
O
H
CH
3
O
rotas metabólicas
reações químicas com
enzimas específicas
metabólitos
Compostos químicos formados, degradados
ou transformados
reações envolvidas
anabóli
cas,
cataból
icas
e de
biotransformação
Conjunto de reações químicas que acontecem
continuamente na célula vegetal...

7. Tiposde Metabolismo: •Metabolismoprimário: consideradoessencialpara
a vida, sendo comum a todos os seres vivos
do
mundo.
•Metabolismo
secundário: não considerado
essencial para a vida, sendo unicamente
produzidoemcertosgruposvegetais.

8. METABOLISMO
PRIMÁRIO
METABOLISMO
SECUNDÁRIO
macromoléculas
(carboidratos, lipídeos e proteínas)
micromoléculas
(diversidade e complexidade estrutural)
funções essenciais
funções adaptativas
distribuição universaldistribuição restrita
(especificidade)
produção em pequena escala
BIOSSÍNTESE
atividades biológicas
grande produção
•Fornecer energia (ATP) e
poder redutor (NADPH);
•Biossíntese de
substâncias.

9. Metab Metab
óó
litos litos
PrimPrim
áá
rios X Secund rios X Secund
áá
rios... rios...
fotossíntese
metabolismo primário
metabolismo secundário
•vital; essencial
•ocorre em todos
os
organismos
••metab metabóólitos prim litos primáários rios
:
açúcares, lipídeos,
proteínas, ácidos nuc
leicos
•depende de certos fatores •ocorre em determinados
organismos
••metab metabóólitos secund litos secundáários rios
:
div
ersas substâncias, entre
elas os princípios ativos

10. PRINCIPAIS FUNÇÕES NO VEGETAL
|
Adaptativas –proteção contra a perda
excessiva de água e a irradiação UV
|
Defesa –predadores e microrganismos
|
Atração -insetos, aves (reprodução)

11. terpenos
esteróides
Alcalóides
pirrolidínicos,
tropânicos,
pirrolizidínicos e quinolizidinicos
Ácido Chiquímico
Acetato
Ácido gálico
Fenilalanina/
Tirosina
Triptofano
Taninos
hidrolisáveis
Alcalóides
indólicos e
quinolínicos
Alcalóides
isoquinolínicos e
benzilisoquinolínicos
Ácido
cinâmico
fenilpropanóides
Lignanas e ligninas
cumarinas
Ciclo do
ácido cítrico
Mevalonato
ortinina/
lisina
ácidos graxos,
acetogeninas
piruvato
terpenos
Antraquinonas,
flavonóides, taninos
condensados
GLICOSE
polissacarídeos
LEGENDA
classes
metabólitos intermediários
VIAS:
Ácido Chiquímico
Acetato
Mevalonato

12. MetabólitosSecundáriose Rotas
Biosintéticas
Ácidos Fenólicos
Rota do ácido chiquímico
Taninos
Rota do ácido chiquímico
Flavonóides
Rota do ácido chiquímicoe do
acetato
Alcalóides
Rota do ácido chiquímicoe do
acetato(via mevalonato)
Antraquinonas
Rota do ácido chiquímicoe do
acetato
Lignanos e Cumarinas
Rota do ácido chiquímico
Terpenos
Rota do acetato(via mevalonato)

13. O
O
OH
OH
2
8
10
6
5
3
7
9
2'
3'
4'
5'
6'
OH
HO
O
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
13
14
15
16
20
19
18
10
H
O
O
O
O
O
O
O
OH
17
H
3
COCO
CO
2
H
29
30
26
O
O
OHOH
R1R2
1
3
6
8 10
1911
14
15
17
18
20
21
22
24
25
26
27
29
HO
7
NH
3
C
HO
O
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
20
19
18
17
H
O
OH
N
N
N
N
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
terpenóide (THC)
alcalóide
metilxantina
(cafeína)
flavonóide
esteróide (sitosterol)
triterpeno
diterpeno
carotenóide
diterpeno
monoterpeno
quinona
DIVERSIDADE E COMPLEXIDADE ESTRUTURAL DOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

14. biossíntese
transporte
armazenamento
degradação
1 ou mais órgãos Metabólitos podem ser
translocados
Hidrofílicos
: vacúolos
Lipofílicos
: glândulas e
associados a componentes
celulares lipofílicos como ceras
e membranas
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
utilização

15. Características
d
os vegetais em
relação ao metabolismo
secundário

16. •Elevada capacidade sintética, •Número de substâncias produzidas, •Diversidade numa espécie.

17. “A riqueza de metabólitos
secundários em plantas é,
pelo menos parcialmente, explicável no simples fato de que os vegetais estão enraizados no solo e não podem se deslocar; eles não podem responder ao meio ambiente pelas vias possíveis aos animais
.”
Harborne
PAPEL DOS METABÓLITOS
SECUNDÁRIOS NOS VEGETAIS
Os metabólitos
s
ecundários garantem
vantagens
para a sobrevivência e perpetuação
da espécie em seu ecossistema.

18. Diversidade de metabólitos
secundários em uma espécie
vegetal

19. Vinca ou Pervincade Madagascar •Nome científico: Catharanthus roseus •Droga vegetal: partes aéreas

20. Esta espécie é conhecida no Brasil por MARIA SEM VERGONHA,
BOA NOITE, CALÇADINHA etc.

21. Vinca
Catharanthusroseus(L.) G. Don. -
Apocynaceae
•Apenas no que diz respeito
ao grupo dos alcalóides:
¾Produz e acumula mais de
90 compostos DIFERENTES.