Disciplina: Química Orgânica
Profª: Alda Ernestina
1
Reações de
Polimerização
Polímeros
Definição
Classificações
Breve histórico dos polímeros sintéticos
Reações de Polimerização
Aplicações
Mas afinal, o que éum polímero?
POLÍ MERO
vários
partes
São
macromoléculas
(moléculas muito grandes) orgânicas, formadas pela
repetição de uma unidade molecular pequena, chamada
MONÔMERO
Polímeros
-são
MACROMOLÉCULAS
-obtidas por
POLIMERIZAÇÃO
-de
MONÔMEROS
-e que apresentam
ELEVADO PESO
MOLECULAR
-podendo ser de origem
NATURAL
ou
ARTIFICIAL
n
n
monômero
polímero
n = número de unidades monoméricas
Classificações
Quanto à fonte de obtenção
Polímeros Naturais
produzidos naturalmente.
Ex: carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos
Amido
n
n
n
monômeropolímero
enzima
enzima
monômeropolímero
Classificações
Quanto à fonte de obtenção
Polímeros Artificiais (ou sintéticos)
são polímeros sintéticos,
obtidos industrialmente
Ex: polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.
P, T
catalisador
n
n
monômero
polímero
C C
H
HH
H
P, T
catalisador
C C
H
HH
H
n
etileno
polietileno
n = 2000 a 100.000
unidades
n
Polímeros Sintéticos (Breve Histórico)
1870
Impulsionado pelo alto valor do marfim John Hyatt produziu
celulóide
1892
Jacques Bradenberger criou o celofane
nitrocelulose + cânfora + álcool
P, T
celulóide
celulose + CS2 + NaOH
P, T
Celofane
1897
Obtenção de polímeros derivados da caseína
1907
Leo Baekeland sintetizou o primeiro polímero sintético da
história: o baquelite.
Classificações
Quanto ao tipo de unidade monomérica
P, T
catalisador
n
n
monômeropolímero
P, T
catalisador
n
n
monômeros diferentespolímero
+ n
homopolímero
copolímero
Classificações
Quanto ao comportamento térmico Termoplásticos São plásticos
Amolecem quando aquecidos e podem ser moldados
Dissolvem-se em determinados solventes
São os mais abundantes no mercado
Ex: PET, PEAD, PVC ...
Termofixos
São sólidos rígidos
Não amolecem quando aquecidos
Moldáveis apenas durante a fabricação
O aquecimento decompõe o polímero
Ex: PU (Poli Uretana), Baquelite ...
PET PEAD PVC
PU
Baquelite
Classificações
Quanto ao comportamento mecânico
Plásticos Pouca elasticidade
Quando tensionados deformam-se ou quebram-se
Podem ser rígidos ou flexíveis
Ex: PET, PEBD, PVC ...
Elastômeros
Grande elasticidade
Deformação predominantemente elástica
São denominados borrachas sintéticas
Ex:PI (poliisopreno), Buna-N, Buna-S ...
Classificações
Quanto à estrutura (forma) Lineares As moléculas estão ligadas de forma linear
Formam fios
São termoplásticos
Tridimensionais As moléculas estão ligadas em todas as direções
Apresentam estruturas rígidas
São termofixos
PEBD
(alta pressão)
PEAD
(pressão ambiente)
POLIMERIZAÇÃO
Reação em que um grande número de moléculas menores
(monômeros) combinam-se para formar uma macromolécula
(polímero)
Se divide em dois tipos principais:
ADIÇÃO
(originam os polímeros de adição)
CONDENSAÇÃO
(originam os polímeros de condensação)
POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO
Adição sequencial dos monômeros
Exige monômeros
INSATURADOS
Ocorre adição à insaturação
C
H
H
C
H
H
cat
T, p
C
H
H
C
H
H
radical
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
n
n
Reações de polimerização por adição só ocorrem com monômeros que
apresentam
ligação dupla
Note que após a adição, todas as ligações duplas se transformam em ligações simples.
Polietileno (PP)
Plástico mais utilizado na atualidade
Obtido da adição de milhares de moléculas de etileno
↑
Resistência química
↓
Resistência mecânica
Usos diversos
etileno
polietileno
n = 2000 a 100.000
unidades
Polipropileno (PP)
Obtido da adição de milhares de moléculas de propileno (propeno)
↑
Resistência química
↓
Resistência térmica
propilenopolipropileno
↓
Custo
Obtido da adição de milhares de moléculas de cloreto de vinila (cloro etileno)
↑
Resistência térmica
cloreto de vinila
poli cloreto de vinila
↑
Resistência elétrica
Tubos flexíveis e vestuário
Poli cloreto de vinila(PVC)
Poliestireno (PS)
Obtido da adição de milhares de moléculas de estireno (vinilbenzeno) ↑
Resistência química
estireno
poliestireno
Isolante térmico e elétrico Utensílios diversos e isopor
Poliacetato
de vinila (PVA)
Obtido da adição de milhares de moléculas de acetato de vinila ↑
Adesividade
Transparente
Tintas, colas, adesivos e
gomas de mascar
acetato de vinila poliacetato de vinila
Politetrafluoretileno
(PTFE)
Obtido da adição de milhares de moléculas de tetrafluoretileno
Popularmente conhecido como TEFLON
↑
Resistência térmica
Usos diversos
politetrafluoretileno
tetrafluoretileno
↑
Resistência química
↓
Aderência
Poliacrilonitrila
(PAN)
Obtido da adição de milhares de moléculas de acrilonitrila
Popularmente conhecido como ORLON (lã sintética)
↑
Resistência química
Vestuário
poliacrilonitrila
acrilonitrila
Sua combustão libera HCN
Poliisopreno (PI)
Obtido da adição de milhares de moléculas de isopreno
Conhecido como borracha sintética
↑
Elasticidade
Usos diversos ↑
Resistência térmica
Isolante térmico e elétrico
Buna
-
N (
Perburan
)
Obtido da adição entre xunidades de acrilonitrila e yunidades de buta-1,3-dieno
É um copolímero de adição
POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO
Reção entre monômeros com grupos funcionais diferentes e ativos
Ocorre com eliminação de moléculas pequenas (H
2
O, HCl, NH
3
...)
Principais classes de polímeros
Polifenóis
Poliésteres
Poliamidas
Policarbonatos
Polifen
ó
is
Obtidos da condensação entre um fenol e um aldeído.
O representante mais conhecido é a baquelite
fenol
metanal
baquelite
↑
Restistência térmica
↑
Restistência química
Usos diversos
Poli
é
steres
Obtidos pela esterificação entre um poliácido e um poliálcool.
O representante mais conhecido é o PET.
ácido tereftálico etileno-glicol
politereftalato de etileno (PET)
Poliamidas
Obtidos da condensação entre um diácidoae uma diamina.
ácido hexanodióico
hexano-1,6-diamino
Náilon-66
Poliaramidas
Obtidos da condensação entre diácidos aromáticos e diaminas aromáticas.
O principal representante é o Kevlar, polímero obtido da condensação entre o ácido
tereftálico e o 1,4-diamino benzeno
ácido tereftálico1,4-diamino benzeno
Kevlar
Policarbonatos
Obtidos da condensação entre o fosgênio e um bis-fenol.
Apresentam o carbonato como grupo funcional.
fosgênio
isopropilenodifenol
Lexan
Poliuretanos
Obtidos da condensação entre um isocianato e um poliálcool
Produzem HCN quando se decompõe
diisocianato de parafenila
Poliuretano
etileno-glicol
Pept
í
deos
Ligação peptídica = condensação entre dois aminoácidos