AULA SOBRE Funções Orgânicas Oxigenadas.pptx

AULA SOBRE Funções Orgânicas Oxigenadas.pptx

1. Funções Orgânicas Oxigenadas 3° ANO - QUÍMICA

2. Funções Orgânicas Oxigenadas Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em sua composição Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são classificadas em: Álcoois Fenóis Hidroxila (OH) Aldeídos Cetonas Carbonila (C=O) Ésteres Ác. Carboxílicos Carboxila (COOH) Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)

3. OH OH OH Quanto ao tipo de cadeia alifático cíclico aromático Quanto ao número de hidroxilas Álcoois São compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado monoálcool diol triol

4. Quanto à posição da hidroxila primário secundário OH H 3 C OH CH CH 3 O H H 3 C C CH 3 CH 3 terciário OH H 3 C CH 2 OH IMPORTANTE não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretamente a um carbono insaturado

5. Nomenclatura dos álcoois H 3 C CH 2 OH OH Para dar nome aos álcoois deve- se indicar a posição da hidroxila e acrescentar a terminação OL H 3 C OH metanol CH 4 O OH HO 2-butanol C 4 H 10 O OH HO 2-buten-1- ol C 4 H 8 O etanol C 2 H 6 O 2-propanol 3 8 C H O 1-butanol C 4 H 10 O 2,5-dimetil-ciclohexanol C 8 H 16 O

6. Metanol x Etanol Apesar de ambos serem álcoois apresentam propriedades e usos bem diferentes. H 3 C OH Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kg Usado como solvente na indústria química Combustível nos carros da fórmula 1 Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado como combustível era o metanol, mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituído pelo etanol

7. Metanol x Etanol Etanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg Presente em todas as bebidas alcoólicas Álcool que usamos como combustível O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de- açúcar, pela ação de microorganismos fermentadores H 3 C CH 2 OH

8. Exemplos de substâncias com a função álcool H 3 C OH metanol H 3 C CH 2 OH O OH testosterona hormônio Solvente orgânico etanol Combustível Bebidas O OH NH OH mentol aromatizante propranolol anti-hipertensivo

9. monofenóis difenol Fenóis São compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel benzênico OH OH OH OH OH OH HO OH OH OH trifenol ATENÇÃO enol cíclico álcool cíclico álcool aromático

10. Nomenclatura dos fenóis O nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas diferentes 1-hidróxi-2- metil benzeno 2-metil- fenol o -metilfenol OH OH OH 1-hidróxi-3- metil benzeno 1-hidróxi-4- metil benzeno 3-metil- fenol m -metilfenol OH 4-metil- fenol p -metilfenol OH OH 1-hidróxi-2,5- dimetil benzeno 2,5- dimetil fenol o,o -dimetilfenol 1-hidróxi-2-etil-5- metil benzeno 2-etil- 5-metil fenol o,o -etildimetilfenol 1-hidróxi- 2- t- butil benzeno 2- t- butil fenol o- t- butil fenol

11. Exemplos de substâncias com a função fenol o- cresol O H O H O H OH CHO vanilina (aroma de baunilha) OCH 3 aromatizante m- cresol p- cresol Creolina mistura dos 3 cresóis desinfetante O Tetra-hidro- canabinol (THC) (princípio ativo da maconha) OH

12. Aldeídos São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O ) na extremidade da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL C O H H O C H CH 3 H O H O H O H O metanal etanal propanal 2,4-dimetil-hexanal 3-etil-4-dimetil-heptanal 4-hexenal O C H R Carbonila na ponta da cadeia Carbono primário Será sempre o primeiro C da cadeia R = cadeia carbônica qualquer

13. H O C Exemplos de substâncias com a função aldeído O H H metanal (formaldeído) O Conservação de cadáveres Alisantes de cabelo aldeído cinâmico (aroma de canela) Aromatizante na indústria alimentícia e de cosméticos citronelal (aroma de citronela) Aromatizante e repelente

14. São compostos em que o grupo carbonila (C=O ) é um carbono secundário, ou seja, um carbono do meio da cadeia . Recebem a terminação ONA O C H 3 C CH 3 O O propanona butanona 2-pentanona dibenzo cetona 2,3,6-trimetil-4-heptanona O O O Carbonila não fica na ponta da cadeia Carbono secundário Nunca será o primeiro C da cadeia C 3-pentanona O R R R = cadeia carbônica qualquer Cetonas

15. Exemplos de substâncias com a função cetona O HO OH OH OH OH O quercetina C O H 3 C CH 3 propanona (acetona) Solvente Removedor de esmaltes Flavonóide antioxidante usado na indústria alimentícia, de cosméticos e fármacos Aromatizante cânfora O

16. Ácidos Carboxílicos São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (COOH). Seus nomes iniciam com ácido e terminam com ÓICO O H OH ácido metanóico O OH ácido etanóico O OH O OH ácido propanóico ácido-3,4-dimetil-hexanóico O OH ácido-2-butenóico

17. Exemplos de substâncias com a função ácido carboxílico Usado como solvente Fixador de corantes na indústria têxtil Liberado na picada das formigas Usado como solvente na indústria química Principal componente do vinagre Produzido pela oxidação de álcoois O OH ác. etanóico (ácido acético) O H OH ác. metanóico (ácido fórmico)

18. Ésteres São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)

19. Nomenclatura dos ésteres Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona- se a terminação A O O O etanoato de metila H O metanoato de etila O H O metanoato de metila O O O O butanoato de propila O O hexanoato de metila 3,4-dimetil-hexanoato de etila Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes

20. Exemplos de substâncias com a função éster antranilato de metila O Aromatizante em alimentos com sabor de uva Aroma artificial de banana O O NH 2 O etanoato de pentila O O etanoato de butila O butanoato de etila O Aroma artificial de maçã verde Aroma artificial de abacaxi

21. Éteres São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado diretamente à duas cadeias carbônicas (R – O – R) O CH 3 H 3 C alifático O simétrico O assimétrico Quanto à cadeia Quanto aos ligantes O O cíclico aromático

22. Nomenclatura dos éteres Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo acrescenta- se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidrocarboneto. metóxi-metano metanoato de etila metóxi-pentano 2-metil-propóxi-pentano O metóxi- etano O O O etóxi-2-metil-pentano O O etóxi-etano

23. Principais éteres etóxi-etano (éter dietílico) Usado como antidetonante na gasolina metóxi-t-butano (MTBE) O Usado como anestésico por muito tempo, porém devido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos foi substituído por outros anestésicos O

24. Vamos praticar?