Capítilo02 orgânica2013share

1. Tema 02 – Orgânica e Bioquímica
01.( ) As proteínas codificadas pelos genes reprogramadores são
substâncias facilmente hidrolisáveis, que têm como fórmula geral
(CH2O)n.
02.( ) As duas substâncias acima representadas evidenciam o grupo
funcional das amidas e núcleos benzênicos na cadeia carbônica.
03.( ) O diazepan apresenta o grupo funcional das cetonas e um radical
benzila na estrutura molecular.
04.( ) Uma dieta feita exclusivamente com grãos de soja e arroz
impossibilita a incorporação de substâncias que apresentam ligações
peptídicas nas moléculas.
05.( ) A degradação de carboidratos nas células inclui reações que
apresentam variação de entalpia negativa.
06.( ) A vitamina C, representada pela fórmula ,
tem caráter ácido e, em excesso no organismo, é eliminada pela urina.
07.( ) O furfural HMF, representado pela fórmula ,

2. evidencia os grupos funcionais dos éteres e dos aldeídos.
08.( ) O ácido ftálico, C6H4(COOH)2, substância da qual deriva o
solvente viscoso dos bastões de luz, é um diácido que apresenta núcleo
benzênico na estrutura molecular.
09.( ) O etilenoglicol, HO(CH2)2OH, produto da reciclagem de garrafas
PET, é um álcool secundário que apresenta ligações covalentes entre
átomos de carbono iguais às encontradas no cloreto de vinila, CH2CHCl,
utilizado na obtenção do PVC.
10.( ) O DEET, N,N–dietil–3–metilbenzoamida, princípio ativo dos
principais repelentes de insetos comercializados no mundo, é um
composto de cadeia insaturada que apresenta carbonos primários.
11.( ) Os adipócitos, diferenciados a partir de células-tronco,
armazenam substâncias que, em laboratório, são produzidas na reação
entre ácidos graxos e álcoois, a exemplo do formol.
12.( ) O açúcar da cana, representado pela fórmula química C12H22O11,
reage com a água, sob certas condições, produzindo compostos que
possuem grupos funcionais dos aldeídos e das cetonas.
13.( ) O amido é um polímero de condensação que, ao entrar em
contato com a água, dissolve-se rapidamente gerando glicose.
14.( ) A tirosina ,
composto do qual se deriva a melanina, apresenta, em sua
estrutura molecular, o grupo funcional dos álcoois.

3. 15.( ) O etanol pode ser produzido a partir da hidrólise da glicose ou da
frutose.
16.( ) O ácido C17H31COOH, presente no óleo de soja, é um composto
de cadeia insaturada.
17.( ) O biodiesel, resultante da reação de ácidos graxos com álcoois, é
um combustível que apresenta a função dos ésteres.
18.( ) As ligações entre as moléculas das bases cíclicas nitrogenadas
constituem um tipo especial de ligação dipolo induzido.
19.( ) O caráter básico da timina e da adenina está relacionado com a
presença de grupos –OH na estrutura desses compostos.
20.( ) A dioxina, representada pela fórmula estrutural ,
apresenta núcleos aromáticos e o grupo funcional dos éteres.
21.( ) A celulose
reage com ácidos carboxílicos — em presença de catalisador, dentre
outras condições — produzindo ésteres.

4. 22.( ) O acetato de vinila, CH3COOCHCH 2, e o metacrilato de metila,
CH2C(CH3)COOCH3, —
substâncias utilizadas na composição de tintas — possuem cadeias
carbônicas insaturadas.
23.( ) Os grupos funcionais dos aldeídos e dos fenóis estão presentes
na estrutura, representada abaixo, da “sinvastatina” — uma
substância utilizada no controle da hipercolesterolemia.
24.( ) a descoberta da penicilina, por Alexander Fleming, e a produção
de antibióticos dela derivados, como o representado pela
estrutura molecular ao lado, que possui grupos funcionais
encontrados em proteínas.
25.( ) O óleo extraído do licuri é um composto obtido a partir da reação
entre um ácido graxo e uma base forte.
26.( ) O ácido linolênico, C17H29COOH, usado como secante em pinturas
a óleo, apresenta cadeia carbônica insaturada.
27. ( ) O amido, (C6H10O5)n –– constituinte importante do trigo, da batata
e do milho –– é um polissacarídeo que reage com a água, sob
determinadas condições, produzindo uma substância identificada como
aldose.

5. 28.( ) O extrato do chocolate que se obtém a partir dos grãos de cacau
inclui gorduras, carboidratos e proteínas, portanto contém,
respectivamente, polímeros naturais, sais orgânicos e substâncias que
apresentam pelo menos uma ligação peptídica.
29.( ) A obtenção de biodiesel a partir da reação entre ácido palmítico,
C16H32O2, e etanol, C2H6O, envolve as mesmas quantidades de matéria
desses reagentes e implica formação de éster de cadeia saturada.
30.( ) O odor característico de peixes, atribuído ao composto (CH3)3N,
pode ser reduzido pela reação dessa substância com suco de limão.
31.( ) A elevação da concentração de ácido lático, CH3CHOHCOOH, na
corrente sangüínea do atleta, mantém o pH do sangue inalterado, porque
a ionização dessa substância produz íons H3O
+
(aq) e OH
-
(aq) em
quantidades equimolares.
32.( ) O ácido lático, CH3CHOHCOOH, produzido pelo tecido muscular
do atleta, notadamente durante exercício intenso e prolongado, é um
composto classificado como monoácido.
33.
34.

6. 35.
36. UFBA
Diariamente, sabões e detergentes de uso doméstico são descartados no
sistema de esgoto e terminam sendo lançados nos rios e nos lagos, o
que provoca, com o movimento das águas, formação de espuma na
superfície desses mananciais, causando grande impacto ao meio
ambiente. Enquanto os sabões, após algum tempo, são biodegradados,
determinados detergentes não são consumidos por microorganismos,
acumulando-se nessas águas.
As fórmulas compactas I e II representam dois tensoativos
biodegradáveis encontrados na composição, respectivamente, de sabões
e de detergentes.
A partir dessas informações, identifique a condição da cadeia carbônica
que fundamenta a biodegradabilidade dos tensoativos I e II e descreva,
de modo sucinto, a formação de micelas do tensoativo I, em meio
aquoso, e a atuação dessa substância na remoção de sujeira constituída
por óleo depositada sobre um tecido contido em um recipiente com
água

7. 37. UFBA
38. Bahiana
39. Bahiana
( ) O retículo cristalino nas formas alotrópicas do carbono é trigonal
plano, o que favorece a sua utilização como semicondutor.

8. 40. Bahiana
41. Bahiana
Escreva a equação que representa o equilíbrio químico na reação entre o
íon cianeto(CN
-
) e a água,

9. 42. Bahiana
A expectativa dos médicos é que o novo protocolo do SUS inclua
novas drogas, utilizadas no tratamento da hepatite B, mais eficazes e
com taxas de resistência menor. Entre elas está o entecavir
Considerando a estrutura molecular do entecavir, classifique a cadeia
carbônica de acordo com dois critérios distintos e identifique o grupo
funcional que caracteriza um álcool primário, I ou II, na representação,
justificando sua resposta.

10. 43. Bahiana
Coma base na fórmula da noradrenalina
Assinale a alternativa correta:
a) A noradrenalina é um aminoácido aromático de cadeia
ramificada.
b) O grupo característico da classe das amidas está
presente na estrutura.
c) O neurotransmissor é um composto iônico que, ao
dissociar em meio aquoso, libera íons OH–(aq).
d) O composto representado apresenta os grupos funcionais
das classes dos álcoois, fenóis e aminas na
estrutura.
e) A ação da noradrenalina está relaciona aos grupos
funcionais da classe dos álcoois, – OH, ligados ao anel
aromático da estrutura química.
44.

11. 45.
A fórmula estrutural representa a vanilina, um flavorizante natural de
baunilha utilizado na fabricação de doces e de sorvetes, que se comporta
como ácido.
Considerando essa informação e a fórmula estrutural da vanilina,
• identifique as classes funcionais a que pertencem os grupos
–COH, –OCH3 e –OH;
• escreva a equação química que demonstra o comportamento ácido
desse flavorizante, de acordo com o conceito atual de Bronsted-Lowry.
46.

12. 47. Unicamp
Escreva uma equação química correspondente a ionização do ácido
ascórbico em água que justifique o seu caráter ácido.
48.

13. 49.
A heroína é uma droga do grupo dos opióides, também conhecidos como
analgésicos narcóticos. Outros opióides como o ópio, a codeína e a
morfina são substâncias naturalmente extraídas da papoula. A heroína é
uma substância depressora do Sistema Nervoso Central sendo capaz de
alterar as sensações de prazer e dor. É usada com o objetivo de
aumentar a auto-estima e diminuir o desânimo.
Com base nas fórmulas das substâncias a seguir, reconheça qual das
duas drogas apresenta maior lipossolubilidade e cite as funções da
Química Orgânica presentes na molécula da morfina.
1-F 2-V 3-F 4-F 5-V 6-V 7-V 8-V 9-F 10-V 11-V 12-V 13-F 14-F 15-F 16-V
17-V 18-F 19-F 20-V 21-V 22-V 23-F 24-V 25-F 26-V 27-V 28-F 29-V 30-
V 31-F 32-V 33-V 34-V 35-V
Questão 36
·A condição de biodegradabilidade dos tensoativos I e II é de apresentar cadeia
carbônica não ramificada.
·O palmitato de sódio é constituído por uma parte apolar e por uma extremidade
formada pelo grupo carboxilato, — COO
-
, que é polar.
Quando o tensoativo I se encontra em meio aquoso ocorre a formação de micelas
que são geralmente aglomerados esféricos de íons palmitato dispersos por toda fase

14. aquosa. Esses íons estão dispostos em grupos, mantendo o grupo carboxilato, — COO
-
na superfície e a parte apolar no interior da esfera. Como as superfícies das micelas são
carregadas negativamente, elas se repelem e permanecem espalhadas por toda a fase
aquosa. Os íons sódio estão dispersos na fase aquosa como íons individuais solvatados.
·As micelas ao entrarem em contato com a fase oleosa da sujeira dissolvem essa
fase a partir da interação da parte apolar da micela, que apresenta a mesma apolaridade
da fase oleosa.
As micelas carregadas com a fase oleosa se dispersam na fase aquosa e as
partículas de poeira se sedimentam após agitação do tecido.
Questão 37
·HOOCCH(NH 2)CH2CH2COOH (aq)OH(aq)COOCH)CHHNOCCH(O
3223
+
-
+
+
-
sal interno
38-F 39-F 40- 41- 42- 43-d 44- 45- 46- 47- 48- 49-

H
2
O