En cuanto a la D es porque es Dextrógira, a la derecha (la otra opción sería L, de levógira), indica que el isómero óptico cuyo carbono asimétrico se encuentra desplazado a la izquierda, y es la imagen especular del mismo isómero dextrógiro.
Continuacion
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes
Formula de Proyeccion de Haworth La proyección de Haworth tiene las siguientes características: El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados. Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador. La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico . Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico .
Proyeccion
Formula de Proyeccion de Fischer Para comparar proyecciones de Fischer están permitidos los giros de 180º en el plano del papel. NO ES CORRECTO GIRAR 90º porque se cambia la configuración del compuesto. Las proyecciones de Fischer son utilizadas para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio. Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros . Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (2 2 esteroisómeros , 2 parejas de enantiómeros ); y así sucesivamente. Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención: Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador. Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral . Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero : los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa. El carbono estereogénico ( asimetrico ó centro quiral ) se encuentra en el centro de la cruz y cada uno de los sustituyentes en los extremos. Operación "permitida": Si aplicamos un plano de simetría -vertical u horizontal- a la proyección de una molécula obtendremos la proyección de su isómero especular
Diferencias estructurales D- gliceraldehido y D- dehidroxiacetona
D-ribosa y D- ribulosa La desoxirribosa , que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2
D-glucosa , D- manosa , D-galactosa y D-fructosa A diferencia de la D-glucosa la fructosa es L-fructosa ya que el grupo OH del carbono asimetrico mas alejado del grupo funcional (creo que es el grupo carbonilo) esta a la izquierda y por eso es L-
D-glucosa
Segun la IUPAC, la denominación oxidrilo debe ser reemplazada por la nueva nomeclatura , y decirse unicamente HIDROXILO. (Tanto en inorganica como en orgánica)
Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros. El almidón, la celulosa, la seda y el ADN son ejemplos de polímeros naturales. Los monómeros son compuestos de bajo peso molecular que pueden unirse a otras moléculas pequeñas (ya sea iguales o diferentes) para formar macromoléculas de cadenas largas comúnmente conocidas como polímeros. El almidón , (polisacárido) y la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano. Un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlace covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes
Aciclicos : presentan sus cadenas carbonadas abiertas. Ciclicos : presentan sus cadenas carbonadas cerradas (tiene las cadenas en forma de anillo). Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Un sistema conjugado ocurre en un compuesto orgánico donde los átomos unidos mediante enlace covalente con enlaces simples y múltiples alternados (por ejemplo, C=C-C=C-C) y con influencia mutua para producir una región llamada de deslocalización electrónica. Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π (pi). Un compuesto aromático es aquel que contiene en su estructura interior un anillo bencénico. Un anillo bencénico (de fórmula C6H6) tiene 6 átomos de carbono formando una cadena cerrada
La deslocalización electrónica , es el fenómeno que se produce cuando uno o varios electrones pueden distribuirse o moverse entre varios centros (por ejemplo, átomos en una molécula). la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO ( formilo ). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído .
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Un centro quiral (o estereogenico ) se obtiene cuando un átomo central y otros cuatro átomos o grupos de átomos distintos se unen adoptando una geometría molecular tetraédrica. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o pihidroxicetonas . CHO es el grupo aldehido
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral . La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada), presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros . Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C 2 H 6 O. Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula. Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de carbono que ha desarrollado una unión hemiacetálica , lo que le permite tomar una estructura cíclica y determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β, según sea su orientación bajo el plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth .
Una molecula es imagen especular de otra cuando tiene la misma composicion pero al verla en tres dimensiones, en el espacio, una es como si fuese la imagen de la otra vista en un espejo, es decir, que lo que esta a la derecha queda a la izquierda y viceversa, pero lo que esta arriba y abajo sigue siendo igual. Si tienes una molecula y quieres su imagen especular, simplemente imaginate que estas viendo esa molecula en un espejo. Esa imagen, la del espejo, es la imagen especular de esa molecula . Esto solo tiene efecto en las moleculas a la hora de representar su forma estructural en el espacio, por lo demas , una molecula y su imagen especular molecular puede decirse que son la misma molecula con las mismas propiedades. Esto solo tiene efectos a tener en cuenta en reacciones de quimica organica , puesto que una molecula , dependiendo de cual sea su razon esterica , puede dar un producto distinto al reaccionar con un mismo ractivo .
Los compuestos de carbono se determinan por la Dormula Molecular. – isomeros son compuestos q ue tienen la misma formula molecular pero distinta formula estructural por tanto son sustancias idstintas por lo tanto tienen propiedades diferentes. – isomeria plana ( estan en 2 Dimensionones ) y la espacial ( en 3D). –tipos de isomeria plana: +De cadena: isomeros con diferentes estructura de la cadena. +De posicion : isomeros con distinta posicion de grupo funcional. +De funcion : isomeros con distinto grupo funcional. – hay un carbono asimetrico unido a 4 radicales diferentes lo cual determina la isomeria . –la esteroisomeria no puede diferenciarse a los esteroisomero con una perspectiva bidimensional sino que se necesita una en 3D.- esteroisomeria optica : para que esto se de debe existir un carbono asimetrico unido a 4 radicales, para que puedan tener una imagen especular (son enantinomeros ). – D significa que pueden dividir la luz polarizada hacia la derecha y L que la desvian hacia la izquierda. –en la linea vertical se pone los atomos que se alejan de nosotros y en la horizontal los que se acercan. – esto lo digo yo para que se haga lo de imagen especular se debe hacer un giro de 180 grados NOSE. –las pentosas y hexosas son estructuras ciclicas (no lineales) que pueden estar en tipo pirano o furano . –entonces la ciclacion de lineal a ciclico se hace por la formula de haworth . –y esto hace que la estructura lineal se tumba (se pone horizontal). –en la Silla ( configuracion trans ) el carbono 1 y el carbono 4 estaran apuntado hacia caras distintas del plano; y la Nave ( configuracion cis ) esos carbonos estan apuntando hacia el mismo lado del plano.
La ribosa tambien forma parte del ATP
La fórmula estructural de un compuesto químico es una representación gráfica de la estructura molecular, que muestra cómo se ordenan o distribuyen espacialmente los átomos.
Proyeccion haworth ; En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth . En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona , son ÓPTICAMENTE ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono asimétricos ( quirales ). En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereoisómeros . En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda, a diferencia de cuando se escribe d y l en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz polarizada. Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.