Carbohidratos oligosacáridos

1. Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos

2. ¿Que son y como se clasifican?
Están formados por entre dos y diez
monosacáridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosídicas.
Oligosacáridos
Oligosacáridos
- 2 Di
- 3 Tri
- 7 Hept
- 6 Hex
- 5 pent
- 4 tetr
Reductores
No reductores

3. Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis

4. Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa

5. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos Disacáridos
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-6
CH2OH
O
HO
HO
HO
O
CH2
OH
OH
HO
HO
O
6 -O-a-D-glucopiranosil- b-D -glucopiranosa
b-isomaltosa
O
HO
HO
HO
O
O
HO
HO
OH
OH
CH2
CH
2OH
6 -O-b-D-glucopiranosil- b-D -glucopiranosa
b-genciobiosa

6. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-4 4 -O-b-D-glucopiranosil- b-D -glucopiranosa
4 -O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
a-maltosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
b-celobiosaCH
2OH
OH
HO
HO
O
O
CH
2OH
OH
OH
HO
O
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos

7. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-3 3 -O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
3 -O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
a-laminariobiosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
O
OH
OH
CH
2OH
HO
a-nigerosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH
2OH
OH
OH
O
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos

8. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-2 2 -O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
2 -O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
a-soforosa
a-kojibiosa
HO
CH
2OH
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH
2OH
O
OH
CH
2OH
HO
O
HO
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos

9. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-1
a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosido
a-D-glucopiranosil- b-D -glucopiranosido
Trehalosa
Neotrehalosa
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
HO
HO
O
CH2OH
OH
O
HO
HO
O
CH
2OH
OH
CH
2OH
OH
HO
HO
O
b-D-glucopiranosil- b-D -glucopiranosido
Isotrehalosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
OH
CH2OH
O
HO
HO
O
Azúcares no
reductores
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos

10. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
4-O-b-D-galactopiranosil- b-D -glucopiranosa
6-O-a-D-galactopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Lactosa
Melibiosa
6-O-b-D-
galactopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Allolactosa
D-galactosa - D-glucosa
CH
2OH
OH
HO
OH
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
Oligosacáridos Disacáridos
O
OH
HO
HO
O
CH
2
OH
OH
HO
HO
O
CH
2OH
CH
2OH
O
OH
HO
HO
O
O
HO
HO
OH
OH
CH
2
Unión 1-4b
Unión 1-6b
Unión 1-6a

11. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
3-O-b-D-galactopiranosil- b-D -glucopiranosa
Lycobiosa
4-O-b-D-glucopiranosil- b-D -galactopiranosa
D- glucosa - D- galactosa
Oligosacáridos Disacáridos
Unión 1-3b
Unión 1-4b
Solabiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH2OH
OH
OH
O

12. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
6-O-a-D-galactopiranosil- b-D -glucopiranosa
D- galactosa- D- manosa
Oligosacáridos Disacáridos
Unión 1-6a
b-epimelibiosa
CH2OH
OH
HO
OH
O
O
O
HO
OH
CH
2OH
OH

13. Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

14. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
a-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranósido
Isosacarosa
b-D-glucopiranosil- a-D -fructofuranósido
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
Sacarosa
Unión 1-2
Azúcares no
reductores
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
CH
2OH
HO
HO
O
HOCH
2

15. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
4-O-a-D-glucopiranosil- a-D -fructofuranosa
b-celobiulosa
4-O-b-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
a-maltulosa
Unión 1-4
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH
2
OH
CH
2OH
OH
O

16. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
3-O-a-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranosa
6-O-a-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-turanosa
b-isomaltulosa (o palatiosa)
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
OH
CH2OH
CH2OH
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O OH
CH
2OH
OH
CH2

17. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
4-O-a-D-galactopiranosil- b-D -fructofuranosa
6-O-a-D-galactopiranosil- b-D -fructofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-lactulosa
b-planteobiosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH
2
OH
CH2OH
OH
O
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O OH
CH
2OH
OH
CH2

18. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
a-D-galactopiranosil- b-D -fructofuranosido
D- galactosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
Galsacarosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O

19. Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

20. Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
1-O-b-D-fructofuranosil- b-D -fructofuranosa
6-O-b-D-
fructofuranosil
- b-D -fructofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-inulobiosa
b-levanbiosa
Unión 2-1b
Unión 2-6b
HO
CH
2
CH
2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH
2OH
CH2OH
O
HO
HOCH
2
CH2
HO
HO
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O

21. Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

22. Otros disacáridos de interés
6-O-a-L-rhamnopiranosil- b-D -glucopiranosa
L- rhamnosa - D- glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-rutinosa
Unión 1-6a
O
HO
H3C
O
HO
OH
H2C
OH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH3
O
HO
OH
O
HO
HO
OH
OH
CH2

23. Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis

24. Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Trisacáridos reductores

25. Trisacáridos reductores
D- glucosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
b-panosa
isomaltosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH
2OH
OH
HO
O
O
O
HO
HO
OH
CH2
6-O-a-D-glucopiranosil-4-O- a-D -glucopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Maltosa

26. D- glucosa
b-panosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH
2OH
OH
HO
O
O
O
HO
HO
OH
CH2
isomaltosa
6-O-a-D-glucopiranosil-4-O- a-D -glucopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Maltosa
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

27. D- glucosa – D-galactosa
b-lycotriosa
2-O-b-D-glucopiranosil-4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
lycobiosa
O
OH
CH
2OH
OH
HO
O
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
CH2OH
HO
soforosa
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

28. D- glucosa – D-galactosa
b-lycotriosa
2-O-b-D-glucopiranosil-4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
soforosa
lycobiosa
O
OH
CH
2OH
OH
HO
O
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
CH2OH
HO
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

29. Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

30. Trisacáridos no reductores
-a-D-glucopiranósido
6-O- b-D -fructofuranosil
D-fructosa-(2–6)– D-fructosa – (2–1) – D- glucosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-kestosa
- b-D -fructofuranosil
b-
levanbiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
HO
CH2
HOCH2
Sacarosa

31. 1-kestosa
-a-D-glucopiranósido
1-O- b-D -fructofuranosil- b-D -fructofuranosil
D-fructosa- (2–1) – D-fructosa – (2–1) –D- glucosa
Sacarosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH
2OH
CH
2
b-inulobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

32. 1-kestosa
-a-D-glucopiranósido
1-O- b-D -fructofuranosil- b-D -fructofuranosil
D-fructosa- (2–1) – D-fructosa – (2–1) –D- glucosa
Sacarosa
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH
2OH
CH
2
b-inulobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

33. 6-O-a-D-fructofuranosil- a-D -glucopiranosil
D-fructosa - (2–6) – D- glucosa - (1–2) –D-fructosa
neokestosa - b-D -fructofuranósido
CH
2
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH
2OH
CH
2OH
O
HO
HO
CH
2OH
CH
2OH
O
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

34. 4-O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (1–4) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Erlosa
- b-D -fructofuranósido
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
OH
HO
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O
Maltosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

35. 4-O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (1–4) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Erlosa
- b-D -fructofuranósido
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
OH
HO
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O
Maltosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

36. Gencianosa
- b-D -fructofuranósido
6-O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (1–6) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
CH
2
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH
2OH
Genciobiosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

37. 3-O-a-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranosil
D- glucosa - (1–3) –D-fructosa- (2–1) – D-glucosa
Melecitosa
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
O
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-turanosa
- a-D -glucopiranósido
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

38. 6-O-a-D-galactopiranosil- a-D -glucopiranosil
D- galactosa - (1–6) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Rafinosa (o melitosa o melitriosa)- b-D -fructofuranósido
Sacarosa
Melibiosa
O
CH
2OH
CH
2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH
2
O
HO
HO
OH
O
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

39. 6-O-a-D-galactopiranosil- a-D -glucopiranosil
D- galactosa - (1–6) – D-glucosa - (1–2) – D-fructosa
Rafinosa (o melitosa o melitriosa)- b-D -fructofuranósido
Sacarosa
O
CH
2OH
CH
2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH
2
O
HO
HO
OH
O
Melibiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

40. 6-O-a-D-galactopiranosil- b-D -fructofuranosil
D- galactosa - (1–6)– D- fructosa - (2–1)– D- glucosa
Planteosa
- a-D -glucopiranósido
Sacarosa
CH2OH
O
HO
HO
O
HO
CH2
OH
CH
2OH
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-planteobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

41. 6-O-a-D-galactopiranosil- b-D -fructofuranosil
D- galactosa - (1–6)– D- fructosa - (2–1)– D- glucosa
Planteosa
- a-D -glucopiranósido
Sacarosa
CH2OH
O
HO
HO
O
HO
CH2
OH
CH
2OH
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-planteobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

42. Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

43. Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la celobiosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH
2OH
OH
n
Celotriosa
Celotetraosa
Celopentaosa
Celohexaosa

44. Familia de la maltosa
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
Maltotriosa
Maltotetraosa
Maltopentaosa
Maltohexaosa
French y Wild
CH
2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
n
Oligómeros de los polisacáridos
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos

45. Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

46. Otros oligosacáridos de interés
Estaquiosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Rafinosa
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH
2OH
CH2
OH
HO
HO
O
O
HO
O
HO
HO
CH
2OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH
2
a-D-Galp-1-6-a-D-Galp
-1-6-a-D-Gp-1-2-b-D-Fruf
Melibiosa

47. Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis

48. Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida total
Oligosacáridos Obtención y análisis
1M – 100ºC – 4 horas
Con H
2
SO
4
Hexosa-hexosa
Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas
Pentosas y uniones furanosa1M – 60ºC – 4 horas
Con HCl + CH
3
OH
Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas
Pentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 4 horas

49. Hidrólisis ácida parcial
0,1M – 100ºC – 2 horas
Con H
2
SO
4
Hexosa-hexosa
Pentosas y uniones furanosa0,1M – 60ºC – 2 horas
Con HCl Hexosa-hexosa
0,1M – 65ºC – 1 horas
Pentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 30 minutos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis

50. Hidrólisis ácida parcial
Genciobiosa SacarosaGencianosa +
CH
2
OH
HO
O
O
CH
2OH
CH
2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH
2OH
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis

51. Hidrólisis enzimática parcial
a –1-6Pullulanasa
a –1-4a-amilasa
Isomaltosa
maltosa
b –1-4celulasa celobiosa
b –1-6
Endo-(1-6)-b-D-
glucanasa
genciobiosa
Otras: Inulinasa ,laminariasa, b-galactosidasa,
Endo-(1-4)-b-D-xilanasa, etc.
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis