Chimica organica.benzene

chimica organica, benzene

1. Chimica organica Ludovica sacchetti

2. Cos'è la chimica organica? Per chimica organica si intende la chimica dei composti del carbonio.  Esistono pochissime eccezioni di composti del carbonio non considerati organici.   Tutte le molecole organiche contengono, oltre al carbonio, un numero molto limitato di elementi, tra cui idrogeno, ossigeno e azoto, zolfo, fosforo e pochi altri ancora.

3. I composti organici Esistono almeno 20 milioni di composti organici. Questa grande varietà di composti dipende da:   il suo valore di elettronegatività (2,5) è tale per cui può legarsi covalentemente a tutti i non metalli e a quasi tutti i metalli   la presenza di quattro elettroni nello strato di valenza permette di formare catene di atomi di carbonio uniti da legami semplici, doppi o tripli. 

4. Gli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da carbonio e idrogeno. Si distinguono in:   alifatici, costituiti da catene di atomi di carbonio lineari o ramificate (aperte o chiuse), con legami semplici o multipli  aromatici, con una struttura ciclica particolare che gli conferisce proprietà specifiche.

5. Idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici hanno una struttura ciclica e sono chimicamente stabili.  Il principale esponente degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6 , un solvente tossico. Il benzene ha una struttura esagonale e ogni carbonio ha un elettrone di valenza ancora libero; i sei elettroni si delocalizzano sull’anello generando una «nube» elettronica.

6. Il benzene: caratteristiche fondamentali

7. Nei derivati monosostituiti il nome è costituito dal nome del sostituente a cui si fa seguire il termine benzene.  Per i derivati bisostituiti occorre indicare la posizione dei due sostituenti.  Per i derivati polisostituiti  le posizioni dei sostituenti sono indicate numerando gli atomi di carbonio dell'anello.

8. Il benzene è una molecola stabile e non dà reazioni di addizione con l'idrogeno  e gli alogeni. La formula di struttura del benzene è un ibrido di risonanza in cui gli orbitali ibridi assumono una disposizione planare formando angoli di 120°.  I tre orbitali ibridi di ciascun atomo di carbonio formano 3 legami covalenti  σ .  

9. La reattività di un benzene monosostituito dipende dal tipo di sostituente già presente nell'anello. Ci sono due tipi di sostituenti in base a seconda che aumentino o diminuiscano la velocità della reazione I sostituenti attivanti sono gruppi alchilici o gruppi atomici con un doppietto elettronico libero sull'atomo legato all'anello benzenico. I sostituenti disattivanti sono atomi di alogeni o gruppi atomici con una parziale o totale carica positiva sull'atomo legato all'anello benzenco.

10. Gli idrocarburi aromatici policiclci

11. I composti aromatici eterociclici I composti aromatici eterociclici sono composti il cui anello è costituito da atomi di carbonio e da uno o più eteroatomi, atomi diversi dal carbonio. Gli aromatici più diffusi sono gli anelli pentatomici ( 5 atomi) e esatomici (6 atomi). Negli eterociclici aromatici, gli eteroatomi più comuni sono l’azoto e l’ossigeno. L’azoto è presente nella piridina e nel pirrolo, l’ossigeno nel furano.

12. Composti aromatici