Ciclación de monosacáridos y enlace glicosídico 2

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CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Se forma un
enlace
hemiacetálico
-OH
hemiacetálico
-OH
hemiacetálico

DOS FORMAS DE GLUCOSA
α-D-Glucosa
β-D-Glucosa
ISOMERÍA ÓPTICA
LOS ANÓMEROS
CARBONO
ANOMÉRICO

CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA
GLUCOSA:
ISOMERÍA CIS/TRANS

CICLACIÓN DE LA GALACTOSA
1
2
3
4
5
6
OH
H
H
CH
2
OH
OH
HOH
α-D-GALACTOPIRANOSA
OH
H

CICLACIÓN DE LA RIBOSA
-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH
2
OH
H
OH
H
H
H

CICLAR LA MOLÉCULA
D-ARABINOSA (ANÓMERO )

CICLACIÓN FRUCTOSA

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CÍCLICOS
ALDOSA -PIRANOSA
-D-GLUCOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CÍCLICOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
-D-GLUCOSA (TRANS)

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
o anomérico

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA

CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH

LOS ÓSIDOS
DISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA

FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS

DISACÁRIDOS REDUCTORES

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

DISACÁRIDOS

DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

FORMACIÓN DE MALTOSA

Maltosa.-Es el azúcar de malta. Grano germinado de
cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se
obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos
moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).

FORMACIÓN DE LACTOSA

Lactosa.-Es el azúcar de
la leche de los
mamíferos. Así, por
ejemplo, la leche de vaca
contiene del 4 al 5% de
lactosa.
Se encuentra formada
por la uniónβ (1-4) de la-
D-galactopiranosa
(galactosa) y la -D-
glucopiranosa(glucosa).

FORMACION DE SACAROSA

NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
•Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) -D-Nmonos.piran(furan)-OSA
•Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:
-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) -D-FRUCTOFURANÓSIDO

NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)IL OSA
MALTOSA

LOS OLIGOSACÁRIDOS
•ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10
monosacáridos.

LOS OLIGOSACÁRIDOS
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento
entre células y señales o antígenos.
Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos
y proteínas

POLISACÁRIDOS
Están formados por la unión de muchos
monosacáridos, de 11 a cientos de miles.
Sus enlaces son O-glucosídicoscon pérdida de
una molécula de agua por enlace.
CARACTERÍSTICAS
-Peso molecular elevado
-No tienen sabor dulce
-Pueden ser insolubles o formar dispersiones
coloidales
-No poseen poder reductor

HOMOLOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINA
AMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN

Oxidación de Monosacáridos
•Ácidos aldónicos
•La oxidación suave de los azúcares reductores
produce ácidos aldónicos.
•Ácidos aldáricosoxidación fuerte
•Ácidos urónicosoxidación con enzimas
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