CLASE-XII - AMIDAS.pdf

quimica organica amidas

1. AMIDAS
DOCENTE: DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

2. AMIDAS
R-CONH2

3. AMIDAS
Son compuestos que tienen un grupo amino unido al grupo acilo
• La fórmula general de una amida es:
R-CONH2
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Clasificación
Amida primaria o sencilla Amida secundaria o
sustituida
Amida terciaria o
disustituida

4. Lasamidassenombrancomoderivadosdeácidoscarboxílicossustituyendola
terminación-oicodelácidopor-amida.
NOMENCLATURA
Lasamidassongruposprioritariosfrenteaaminas,alcoholes,cetonas,aldehídosy
nitrilos.
N-Metilpropanamida
N,N-Dimetilbutanamida
Etanamida
Metanamida
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

5. Lasamidasactúancomosustituyentescuandoenlamoléculahaygruposprioritarios,enestecaso,
precedenelnombredelacadenaprincipalysenombrancomocarbamoíl-.......
NOMENCLATURA
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación-
carboxamidapara nombrar la amida.
Bencenocarboxamida
Ácido5-carbamoilpentanoico
Ácido5-Bromo-4-carbamoilheptanoico
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida

6. OBTENCIÓN DE AMIDAS

7. OBTENCION DE AMIDAS A PARTIR DE
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Lasamidasseobtienenporreaccióndeácidoscarboxílicosconaminas
calentando.

8. MECANISMODEFORMACIÓNDEAMIDAS
Elmecanismocomienzaconelataquedelaaminaalcarbonocarbonilo.Unosequilibriosácido-base
permitenlaprotonacióndel-OHquesevadelamoléculaayudadoporlacesióndelparelectrónicodel
segundogrupohidroxilo.
Elmecanismodelareacciónesreversibleysepuedeinvertirconácidosobasesencaliente
obteniéndosedenuevoelácidoylaamina.
Etapa1.Adicióndelaamina

9. Etapa 2.Equilibrio ácido -base
MECANISMODEFORMACIÓNDEAMIDAS
Etapa 3.Eliminación de agua

10. MECANISMODEFORMACIÓNDEAMIDAS

11. OBTENCIÓNDEAMIDASAPARTIRDEANHÍDRIDO
OBTENCIÓNDEAMIDASAPARTIRDEÉSTER

12. REACCIONES QUÍMICAS

13. Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y
ácidos carboxílicos.
MECANISMO DEFORMACIÓNDEAMIDAS
La etanamida[1]se hidroliza en medio ácido para formar el ácido etanoico[2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
Etapa 1.Protonación del oxígeno carbonílico.

14. Etapa 2.Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo
MECANISMODEFORMACIÓNDEAMIDAS
Etapa 3.Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

15. Etapa 4.Eliminación de amoniaco
MECANISMODEFORMACIÓNDEAMIDAS
Etapa 5.Desprotonación del oxígeno carbonílico

16. REACCIÓN DE HOFFMAN

17. La acetamidareacciona con bromo en medio básico transformándose en metilaminacon pérdida de
dióxido de carbono.
LatransposicióndeHofmannsólotienelugarconamidasquetengandoshidrógenosenelgrupo
amino(aminasnosustituidassobreelnitrógeno).
Etapa 1.Formación del amidato
Etapa 2.Reacción del amidatocon bromo para formar la N-bromo amida.
Etapa 3.Formación de un nuevo amidato, por desprotonacióndel nitrógeno.
MECANISMO DE REACCIÓN

18. MECANISMO DE REACCIÓN
Etapa 4.Eliminación de bromo
Etapa 5.Transposición
Etapa 6.Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico
Etapa 7.Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina
final y dióxido de carbono.

19. •Laslactamas,amidascíclicas,decincomiembrosydeseismiembrossesuelenobtenercalentando
oañadiendounagentedeshidratantealosγaminoácidosóδ-aminoácidoscorrespondientes.Las
lactamassonimportantesporqueseencuentranconstituyendosustanciasdeinterésbiológicoo
farmacológico(porejemploantibióticosβ-lactámicos,entrelosqueseencuentralapenicilina).
LACTAMAS

20. Algunas reacciones químicas de las amidas

21. Gracias

22. LICENCIADA POR