Compostos Oxigenados Fenol e aldeído.ppt

Oxigenio

1. Ciências da Natureza e suas
Tecnologias -Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos Oxigenados
Fenol e aldeído

2. QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NESTA AULA...
Vocêvaicompreenderoquesãofenóis,suas
característicasepresençanaNatureza;
vaientender oquesãoaldeídos,suas
característicasepresençanocotidiano;
vaidiscutirsobreousodoformolemcosméticose
vaiestudarumpoucodahistóriadaaspirina.

3. FENOL
Osfenóissãosubstânciasqueapresentamuma
cadeiaaromática (anelbenzênico) ligada
diretamenteaumahidroxila.
Anel benzênicoOH
Fenol OH
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4. Ofenol,quandocontémumapequenaquantidade
deágua,élíquidoàtemperaturaambienteeé
conhecidocomoácidocarbólico.
Foioprimeirocompostoaserusado
comoantissépticoemMedicina,
noséculoXIX,ajudandoadiminuir
asmortesporinfecçõeshospitalares.
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Imagem: Bartlomiej Bulicz / Creative Commons Attribution
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FENOL

5. NOMENCLATURA
Anomenclaturaoficialparaosfenóisseguea
regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo:
Mono-hidroxibenzeno
Ou hidróxi-benzenoOH OH
OH
1,3-di-hidroxibenzeno
*
*Afunçãoprincipal(OH)recebenumeração1easdemais,osmenores
númerospossíveis.
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6. Seexistiremdoissubstituintesnoanelbenzênico,
usamosaspalavrasorto(o),meta(m)epara(p)
paradescreversuasposiçõesrelativas.
Exemplo:
OrtoOH
OH
OH
OH
OH
OH
Meta
Para
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NOMENCLATURA

7. Merecemdestaqueosmonometil-fenóis,quesão
conhecidoscomocresóis.
2-metilfenol (o-cresol)
3-metilfenol (m-cresol)
4-metilfenol (p-cresol)OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
Amisturadecresóiséumpoderosodesinfetante
conhecidocomocreolina.
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NOMENCLATURA
Imagem: Moebius / Domínio público.

8. Outrosexemplos:
o-bromofenolOH
Br OH
BrCl 3-bromo-5-clorofenolOH
Cl
Cl
3,4-diclorofenol
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NOMENCLATURA

9. ACIDEZ DOS FENÓIS
Observandoaestruturadofenol,háumatendência
aeliminarohidrogêniodaoxidrila(hidrogênio
ácido)apartirdareação:
Ânion fenoxi, fenato
ou fenolatoOH O
-
+
H
+
Issoequivaleadizerqueofenoltemcaráterácido,
oquejustificaseusnomesantigos:ácidofênicoou
ácidocarbólico.Essecaráter,noentanto,édeum
ácidofraco(Ka≈10
-10
).
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10. FENÓIS NA NATUREZA
Osfenóisestãopresentesemgrandenúmerona
natureza.Algunstêmimportânciacomercialesão
utilizadosemmedicamentos.
Salix alba
(salgueiro-branco)
Ácidosalicílico:podeser
obtidoapartirdasárvores
do salgueiro(gênero
Salix).Ébaseparauma
famíliadeanalgésicose,
na Antiguidade, era
consumidoemformade
cháparadiminuirdores.OH
O
OH
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Imagem: Salix Alba (Salgueiro
-
branco) / Willow / Creative
Commons Attribution
-
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11. Thymus vulgaris
(tomilho)
Timol:flavorizantedotomilhoedoorégano.Tem
gostoagradáveleéutilizadoemantissépticos
bucais.OH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
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FENÓIS NA NATUREZA
Imagem: Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US Department of Agriculture / United States Public Domain

12. Caryophyllus aromaticus
(cravo-da-índia)
Eugenol:éoresponsávelpeloaromadocravo-da-
-índia.Oóleodecravoéumconhecidoantisséptico
usadodesdeaAntiguidade.OH
OH
CH
2
CH
O
CH
3
CH
2
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Imagem: Caryophyllus aromaticus (cravo
-
da
-
índia) / Jorge Barrios / Domínio Público
FENÓIS NA NATUREZA

13. ALDEÍDOS
OsAldeídossãosubstânciasqueapresentamo
grupocarbonilaemsuaestrutura.Sãoproduzidos
pelaoxidaçãodeálcooissecundários.
Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.C
O
H
R
R-CHO Ar-CHO
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14. NOMENCLATURA
Anomenclaturaparaosaldeídos,segundoa
IUPAC,obedeceaseguinteregra:
Metanal
PREFIXO + INFIXO + ALC
O
H
H C
O
H
CH
2CH
2CH
3
ButanalC
O
H
CCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
2,2-dimetilbutanal
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15. Existeumanomenclatura usualparaalguns
aldeídos.Elatemfunçãohistóricaeédadaapartir
dosácidoscarboxílicosdeestruturasimilaraos
aldeídos.
Nome
oficial
Nome usual
Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal Aldeído acético ou acetaldeído
Propanal Aldeído propiônicoou propionaldeído
Butanal Aldeído butíricoou butiraldeído
Pentanal Aldeído valéricoou valeraldeído
Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído
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NOMENCLATURA

16. Exemplo:Dêonomeoficialparaosaldeídos
abaixo:C
O
HCH
2
CH
3 O
H
C
2
H
5
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17. PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Osaldeídosdebaixopesomoleculartêmodores
desagradáveis.
Oformol,queéumasoluçãoa37%de
formaldeído(metanal),éutilizadoparapreservar
espéciesbiológicasetemusonaindústriade
plásticos,resinasecosméticos.
Metanal Animais preservados em formol
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Imagem: Animais preservados em formol / Gossipguy / Creative Commons Attribution
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Imagem: Metanal / Benjah
-
bmm27 / Domínio público.

18. Oacetaldeído(etanal)é
umaldeídoutilizadona
indústriaquímica em
sínteseorgânica.
Embebidasalcoólicas,a
concentração de
acetaldeídoéimportante,
poisapresençadessa
substânciapodeseruma
das causadoras da
ressaca.
Ressaca pode ser causada pela
acumulação de etanal.CH
3
C
O
H
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PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Imagem: Ressaca pode ser causada pela acumulação de Etanal / Drinks / Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica

19. EXERCÍCIOS
Oetanaloualdeídoacéticoéumlíquidoincolor,deodorcaracterístico,volátil,
tóxicoeinflamável.Éempregadocomosolventeenafabricaçãodeálcool
etílico,ácidoacéticoecloral(tricloroetano).Emrelaçãoaoetanal,sãofeitasas
seguintesafirmações:
I.Osaldeídosalifáticoscomooetanalsãomaisreativosqueosaldeídos
aromáticos.
II.Osaldeídosmaissimplescomooetanalsãosolúveisemmeioaquoso,pois
estabelecempontesdehidrogênioentresi.
III.Devidoàpresençadogrupocarbonila,asmoléculasdealdeídofazem
pontesdehidrogênioentresi.
IV.Ospontosdefusãoedeebuliçãodosaldeídossãomaisaltosqueosdos
hidrocarbonetosemaisbaixosqueosdosálcooisdemassamolarpróxima.
V.Osaldeídossãoamplamenteusadoscomosolvente,poissãopoucoreativos.
Sãocorretas:
a)todas. b)IeIV. c)I,IIIeIV. d)I,IIeIV.e)II,IIIeIV.
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20. Opentanal,conhecidotambémcomovaleraldeído,
umdosaldeídospresentesembebidascomo
cachaça,apresentaaseguintefórmulamolecular:
a)C
3H
6O.
b)C
4H
8O.
c)C
4H
8O
2.
d)C
5H
10O.
e)C
5H
10O
2.
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EXERCÍCIOS

21. ATIVIDADES EXTRA
O ácido acetilsalicílico é
o composto conhecido
mundialmente por ser o
princípio ativo da
aspirina. Saiba mais
sobre a história da
aspirina e seu
desenvolvimento no link
ao lado e discuta com
seus colegas.
RevistaQMCWEB (UFSC)
http://www.qmc.ufsc.br/qmcwe
b/artigos/aspirina.html
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22. OFormoltemsidoutilizadodeformaindiscriminadaemsalões
debelezaparaprocessosdealisamento.Qualafunçãoquímica
dometanalnotratamentocapilareporqueeleétãodanoso?
Assistaaovídeonolinkaoladoediscutacomseuscolegas.
Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc
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ATIVIDADES EXTRA

23. Referências
Todasasestruturasquímicassemreferênciasforam
criadasapartirdosoftwareChemSketch(ACD-Lab).
Site:www.acdlabs.com/download/
ALLINGER,N.L.etal.QuímicaOrgânica.Riode
Janeiro:GuanabaraDois,1985.
FELTRE,R.Química.SãoPaulo:EditoraModerna,
2004
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24. Tabela de Imagens
n°do
slide
direito da imagem como está ao lado da
foto
link do site onde se consegiu a informaçãoData do
Acesso
4Bartlomiej Bulicz / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol_(car
bolic_acid).jpg
23/08/2012
7Moebius / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cresol_Red-
mid-pH.svg
23/08/2012
10Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow /
Creative Commons Attribution-Share Alike
2.5 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Salix_alba_
012.jpg
23/08/2012
11Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US
Department of Agriculture / United States
Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thymian.jpg23/08/2012
12Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) /
Jorge Barrios / Domínio Público
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cloves.JPG23/08/2012
17aMetanal / Benjah-bmm27 / Domínio
público.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehy
de-3D-balls.png
23/08/2012
17bAnimais preservados em formol /
Gossipguy / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:NHM_form
aldehyde.jpg
23/08/2012
18Jeremy Noble / Drinks / Creative
Commons Atribuição 2.0 Genérica
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drinks_by_
uberculture.jpg?uselang=pt-br
23/08/2012