Presentación para Principios de Química, con los temas de compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas
Size: 1.81 MB
Language: es
Added: Jul 04, 2014
Slides: 30 pages
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Compuestos Cíclicos Alcoholes Cetonas Equipo 2 Dra. Tzintli Meraz Medina 3ro. E T/N
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Química orgánica Hidrocarburos
Compuestos cíclicos
Compuestos cíclicos (hidrocarburos cíclicos) Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. son aquellos que contienen cadena cíclica o cerrada . Se les representa mediante polígonos, donde cada vértice del polígono indica un átomo de carbono.
Clasificación: Los hidrocarburos cíclicos se clasifican de la siguiente manera
Son hidrocarburos cíclicos , formados por radicales metilenos (-CH 2 -) unidos por el enlace simple . Los ciclo alcanos resultan ser una serie intermedia entre las series acíclicas y cíclicas, ya que tienen propiedades de una y otra serie. Los ciclo alcanos que se conocen son desde 3 átomos de carbono hasta 30 átomos de carbono Ciclo Alcanos
Nomenclatura de ciclo alcanos : 1. Se nombra igual que un alcano de igual número de carbonos, pero se le antepone el término ciclo. Igualmente para los demás ciclo alcanos:
2. Si los ciclo alcanos contienen radicales alquilo , se nombra como sigue…
Ciclo alquenos Los ciclo alquenos son hidrocarburos cíclicos que tienen un doble enlace en el ciclo . Cuando el ciclo tiene 2 ó mas enlaces dobles , se les llama ciclopolialquenos
Nomenclatura ciclo alquenos 1. Se nombran igual que un alqueno , con igual número de átomos de carbono, anteponiéndole el término CICLO. Igualmente para los demás átomos de carbono
2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces , se nombra como sigue:
Ciclo alquinos Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo. Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino . Los ciclo alquinos no tienen isómeros
Nomenclatura de ciclo alquinos 1. Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de átomos de carbono, anteponiéndole la palabra o el termino CICLO, así: 2. Para radicales :
Hidrocarburos aromáticos Los hidrocarburos aromáticos están constituidos por aquellos compuestos que son extraídos de los bálsamos, aceites, inciensos y presentan olores de frutas, flores, etc. de ahí su nombre. Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades características que los diferencian de los hidrocarburos acíclicos . Estos compuestos son derivados del benceno . Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en monocíclicos y policíclicos :
Monocíclicos Son aquellas moléculas que están formadas por un solo anillo (o ciclo) aromático, por ejemplo:
Policíclicos Están constituidos por dos o mas anillos bencénicos , debido a ello son denominados también hidrocarburos bencénicos o bencenoides , por ejemplo:
Propiedades Físicas del Benceno El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte , más ligero que el agua El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C ; á 1 atm de presión. El benceno es tóxico , y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua , pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano , etc.. El benceno es un buen disolvente orgánico , disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..
Propiedades Químicas del Benceno El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos : Reacciones con destrucción de carácter aromático Combustión Oxidación Hidrogenación Holagenación
Reacciones de sustitución aromática electrofílica Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan . El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones se hallan prácticamente sueltos. Halogenación Nitración Sulfatación Alquilación y acilación de Friedel-Crafts
Alcoholes
Árabe al- kuhl “el espíritu”, “toda sustancia pulverizada”, “líquido destilado” Son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-oh) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Este carbono debe estar saturado- debe tener solo enlaces simples a sendos átomos y esto los diferencia de los fenoles Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios , en función al número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Propiedades generales Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico solubles en el agua en proporción variable y menos densos Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente Algunos alcoholes tienen una densidad mayor que la del agua. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica
Propiedades químicas Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Cetonas
es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono , a diferencia de un aldehido , en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno
Nomenclatura Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en - ona . Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo -. hexano , hexanona ; heptano , heptanona . Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo - (ejemplo: 2-oxopropanal).
Clasificación Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica , de lo contrario será asimétrica , siempre y cuando exista un átomo covalente con otro. Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico , como el fenilmetilbutanona .