Compuestos Organicos

Nociones generales sobre química organica, algo de polimeros y detergentes.

1. Compuestos Orgánicos y sus Compuestos Orgánicos y sus
ReaccionesReacciones

2. Química del Carbono
•Muchos compuestos orgánicos se aíslan
mejor de tejidos vegetales y animales.
•La mayoría de las sustancias orgánicas se
obtiene por síntesis química.
•Las principales fuentes son el PETRÓLEO
y el CARBÓN
•Se conocen más de 18 millones de
sustancias orgánicas

3. Importancia para la Industria
•Colorantes
•Tinturas
•Pinturas
•Combustibles fósiles
•Drogas y
medicamentos
•Aditivos
•Alimentos
•Neumáticos
•Aceites
•Ropa
•Cosmética
•Plásticos
•Polímeros
•Adhesivos
•Papel

4. Composición general
•Están formados por CARBONO capaz de
formar largas cadenas
•HIDRÓGENO
•OXÍGENO
•AZUFRE
•NITRÓGENO
•FÓSFORO
•y otros en menor medida

5. Estructuras y Familias
•Los compuestos se agrupan en clases
según su grupo funcional
Parte de la molécula que
tiene una distribución
específica
Caracteriza
químicamente al
compuesto

6. Hidrocarburos
•Están formados por CARBONO e
HIDRÓGENO solamente
•Pueden ser ALIFÁTICOS:
–ALCANOS
–ALQUENOS
–ALQUINOS
•AROMÁTICOS: contienen grupo
BENCENO

7. Alcanos
•Tienen fórmula general: C
n
H
2n+2
•Solo tienen enlaces covalentes simples
•Son saturados
•Su terminación es …ano
•El mas sencillo es el METANO: CH
4
•Luego le sigue ETANO: C2H6
•PROPANO: C3H8

8. •Si n = 4 la fórmula molecular corresponde
al BUTANO: C
4
H
10
•El butano presenta dos posibilidades,
tiene dos isómeros estructurales
Igual fórmula
molecular pero
diferente estructura
ISOBUTANO
n- BUTANO

9. •Los primeros 4 alcanos son gases a
temperatura ambiente.
•Desde el PENTANO al DECANO son
líquidos.
•En muchos alcanos algunos hidrógenos
fueron sustituidos por otros átomos o
grupos.
2 cloro butano

10. •Cuando un alcano pierde un hidrógeno se
convierte en un grupo alquilo y puede
sustituir a un hidrógeno en otro
compuesto.
Hidrógeno
sustituido
metano
radical metilo
n-butano
metil butano

11. •Para nombrar un compuesto que ha
sufrido sustitución se indica con un
numero en qué átomo de carbono se
unió el sustituyente.
•Para numerar la cadena de carbonos se
debe elegir la cadena mas larga,
numerando desde el extremo donde se
encuentren mas cerca los
sustituyentes.
1
23
4
56
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
HH
2,2,4 trimetil hexano

12. Ejemplos de Sustituyentes
C
fenil
F
fluoro
Cl
cloro
N
O
-
O
nitro
NH
2
amino

13. Reacciones de los Alcanos
•No son muy reactivos.
•Sufren reacciones de combustión muy
exotérmicas.
•Sufren halogenación.
CH
4 (g)
+ 2 O
2

(g)
CO
2 (g)
+ 2 H
2
O
(l)
ΔH = -890,4 kJ

14. Cicloalcanos
•Son alcanos cuyos átomos de carbono se
unen en anillos.
•Su fórmula general es: C
n
H
2n
ciclobutano ciclohexanociclopentano

15. Alquenos
•Contienen por lo menos un doble enlace
carbono-carbono.
•Tienen fórmula general: C
n
H
2n
•El alqueno más sencillo es el ETILENO:
C
2
H
4
•Se nombran dando el número de carbono
donde se ubica el doble enlace.
•Su terminación es …eno

16. 2 penteno
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
H
1 buteno

17. Etileno
•Se utiliza para la síntesis de polímeros y
en la preparación de muchos compuestos
orgánicos.
•Se prepara industrialmente por craqueo o
pirólisis
Descomposición térmica de un
hidrocarburo superior
C
2
H
6 (g)

2
HC=CH
2 (g)
+ H
2

(g)
Pt
800ºC

18. Alquinos
•Contienen por lo menos un enlace triple
carbono-carbono.
•Su fórmula general es C
n
H
2n-2
•Su terminación es …ino
•El alquino más importante es el
ACETILENO.
H H

19. Acetileno
•Se obtiene mediante la reacción entre
carburo de calcio y agua
•Tiene un alto calor de combustión por lo
que se usa en sopletes
CaCl
2

(s)
+ 2 H
2
O

C
2
H
2 (g)
+ Ca(OH)
2 (ac)
2C
2
H
2 (g)
+ 5O
2 (g)
4CO
2 (g)
+ 2H
2
O
Δ=-2599,2 kJ

20. Aromáticos
•Contienen el grupo BENCENO: C
6
H
6
•Es líquido incoloro inflamable que se
obtiene del alquitrán de hulla.
•Es muy estable por la deslocalización
electrónica.
•Los anillos bencénicos unidos forman
aromáticos policíclicos.
•Cuando un aromático actúa como
sustituyente se llama grupo arilo.

21. Aromáticos
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
naftaleno antraceno

22. Grupos Funcionales
•Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH
–Su terminación es …ol
O
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
etanol o
alcohol etílico
2 propanol
o alcohol isopropílico

23. •Éteres: contienen el enlace R-O-R´
donde R y R´ son grupos alquilo o arilo.
–Se nombran como éter…seguido de los
nombres de los grupos R en orden
alfabético mas la terminación …ico, o
los nombres de los grupos (en orden
alfabetico y la terminación … éter.
O
H
H
H
H
H H
H
H
etilmetil éter
o éter etil metílico

24. •Aldehídos y cetonas: contienen el grupo
carbonilo: C=O
–En los aldehídos el carbonilo se ubica
en un carbono terminal.
–En las cetonas en el interior de la
cadena.
–La terminación de los aldehídos es …al
–La terminación de las cetonas es …ona
O
H
H
H
H
H
H
H
H
butanal butanona
O
H
H
H
H
H
H
H
H

25. •El formaldehído H
2
C=O tiene tendencia a
polimerizarse, por lo que se usa como
materia prima para fabricar polímeros.
•Los aldehídos de masa molecular mayor
tienen olor agradable, por lo que se usan
en la industria de los perfumes.
•Las cetonas son mucho menos reactivas
que los aldehídos.
•La cetona mas simple es la acetona

26. •Ácidos carboxílicos: son compuestos que
contienen el grupo carboxilo –COOH
–Son ácidos débiles
–Reaccionan con los alcoholes formando
ésteres de olor agradable.

27. •Ésteres: tienen fórmula general R´COOR,
R´ puede ser hidrógeno o un grupo alquilo
y R es un grupo alquilo o arilo.
•Se usan en la producción de perfumes y
como agentes saborizantes.
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
acetato de etilo

28. •Aminas: son bases orgánicas
–Tienen fórmula general R
3
N, donde R puede
ser hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
–Las aminas aromáticas se usan en la
elaboración de colorantes.
–La anilina es la más sencilla amina aromática,
es tóxica.
–Muchas aminas aromáticas son poderosos
carcinógenos.
anilina

29. PolímerosPolímeros
•La mayor parte de los polímeros son
orgánicos.
•Se clasifican en naturales y artificiales.
•Naturales: proteínas, ácidos nucleidos,
celulosa, hule (poliisopreno)
•Artificiales: nylon, poliestireno, teflon,
(politetrafluoroetileno), PET
(polietilentereftalato), PVC (cloruro de
polivinilo), polietileno, otros.

30. •Los polímeros sintéticos se obtienen
uniendo monómeros (unidades simples).
•La polimerización se puede dar por
adición o condensación.
Polietileno
por adición
Poliéster
por condensación

31. Hule
•Se extrae del Hevea brasilensis.
•Tiene gran elasticidad, puede ser
extendido más de 10 veces su longitud y
regresar a su tamaño original.
•Sin estirar es amorfo; estirado posee
alto grado de cristalinidad y orden.
•En estado natural se presenta como un
“nudo” de cadenas de polímero que se
deslizan unas sobre otras por acción de
una fuerza externa, perdiendo su
elasticidad.

32. Hule vulcanizado
•En 1839 Charles Goodyear descubrió que
el hule natural podía unirse con azufre
(con ZnO como catalizador) para prevenir
el deslizamiento de las cadenas.

34. Hule sintético
•Se denominan elastómeos.
•Se forman a partir de derivados del petróleo
como el etileno, el polipropileno y el butadieno
•El NEOPRENO se forma con unidades de
cloropreno.
cloropreno

35. Nylon 66
•Se obtiene por condensación.
•6 carbonos del ácido adípico y 6 carbonos de
hexametilendiamina.
•Fue preparado en 1935 en los laboratorios
Dupont.
•Permite fabricar fibras muy finas y fuertes

36. Poliéster
•Se obtiene por condensación previa
esterificación.
•Es un gran sustituto del algodón, se usa
en botellas.

37. Poliuretano
•Se produce por condensación.
•Es termoplástico.
•Se le puede agregar un espumante para
producirlo en el formato “expandido”

38. DetergentesDetergentes
dodecilbencensulfonato de sodio (no biodegradable)
laurilsulfato de sodio (biodegradable)

39. •El detergente común es el derivado del
dodecilbenceno; se llaman ABS (alkyl
benzene sulfonates)
•Se está reemplazando por uno lineal con
mayor biodegradabilidad conocido como
LAB (lineal alquilbenceno).
•Los ABS son mejores emulsionantes y
espumantes que los LAB, mientras que las
propiedades detergentes son esencialmente
idénticas.

40. Sulfonación
•La sulfatación o adición de un grupo
sulfato se produce o bien sobre un doble
enlace, o bien por esterificación de un
alcohol.
•R–CH=CH + H
2
SO
4
R–CH
2
–CH–OSO
3
H
•R–OH + H
2
SO
4
R–O–SO
3
H + H
2
O
•R–OH + SO
3
R–O–SO
3
H

42. Obtención de Detergente Líquido
Pasos 1 a 4
sulfonación
Paso 5
neutralización

43. 1.Se colocan 10 kg (11.4 L) de dodecilbenceno en
un reactor encamisado de 100 L.
2.Se añaden 20 kg (10 L) de ácido sulfúrico
fumante muy lentamente durante 30 minutos,
agitando constantemente, manteniendo la
temperatura entre 40-45ºC.
3.Una vez terminada la adición se calienta la
mezcla de reacción a 50ºC durante 5 minutos,
y se continua con la agitación.
4.Se enfria la mezcla a temperatura ambiente y
se deja decantar hasta que separación en dos
fases.
5.Se neutraliza cuidadosamente elácido
dodecilbencensulfónico obtenido, agregando de
a poco una solución de sosa al 40%.

44. Estequiometría de la sulfonación
•¿Cuántos gramos de ácido dodecilbencen
sulfónico se formaran a partir de 180 kg de
dodecilbenceno si la reacción tiene un
rendimiento del 90 %?
•El hidróxido de sodio que se utiliza para
preparar la solución al 40% m/v tiene una
pureza del 95% ¿Qué masa de sosa se debe
pesar para preparar 100 L de la solución de la
concentración indicada?
•¿Qué cantidades de materia prima harán falta
para producir 1000 kg de este detergente?