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Breve introducción a más dioxionas

1. DIOXINAS, UNA AMENAZA PERSISTENTE: EN
BUSCA DE ALTERNATIVAS PARA LOGRAR UNA
MEJOR CONDICIÓN DE VIDA

2. Introducción
•Durante las últimas décadas como parte
fundamental del aumento en la producción de
alimentos agrícolas, el hombre ha utilizado
ciertas técnicas tanto para controlar a aquellos
agentes dañinos (insectos), así como para
aumentar la eficacia con la que se obtienen.

3. Pesticidas, herbicidas
y plaguicidas.
•Sustancias
Molécula Cancerígena
llamada Tetracloro-
Dibenzo-Dioxina
•Forman el subproducto
Seres humanos y
animales
•
C
o
n
s
e
c
u
e
n
c
i
a
s

4. •Capo y Frejo (2006) señalan “El término dioxina
se aplica a un conjunto de sustancias aromáticas
cuyo núcleo esencial es el 1, 10-dioxantraceno o
dibenzo-p-dioxina.”

5. •A medida que se aumenta el uso de estos
pesticidas, prácticamente se pueden encontrar
las dioxinas en cualquier alimento agrícola, así
mismo, dicha moléculas se ven transportadas en
el aire hasta llegar a diferentes puntos del medio
ambiente; por lo que al ser ingeridas y
respiradas por el hombre aumentan la
proliferación de células cancerígenas en el
organismo.

6. ¿Qué son las dioxinas?
•“Las dioxinas son subproductos no
intencionados que se originan al fabricar, utilizar
o verter cloro o productos químicos derivados
del cloro, entre los cuales se incluye la
fabricación de determinados plaguicidas.” (Capo
y Frejo, 2006).

7. •Según la Organización Mundial de la Salud “Las
dioxinas son contaminantes ambientales que
pertenecen a la llamada «docena sucia»: un
grupo de productos químicos peligrosos que
forman parte de los llamados contaminantes
orgánicos persistentes (COP). Las dioxinas son
preocupantes por su elevado potencial tóxico

8. •El presente trabajo plantea algunas soluciones
pero únicamente dirigidas a los cultivos, por lo
que se buscaron soluciones viables las cuales
intentan desde:
•Sustituir el uso del pesticida.
•La biodegradación de la molécula por parte de
bacterias aeróbicas .
•La transformación de esta desde que se forma
como subproducto.

9. Objetivos
Sustituir o transformar a la molécula para que así
se evite su daño o sea menor al que se origina
normalmente, mediante técnicas conocidas como
Bio-remediación de suelos y también la aplicación
de las diferentes reacciones que se han
contemplado durante los cursos de química
orgánica y química heterocíclica.

10. Antecedentes
•En 1872, Merz y Weith sintetizaron por primera
vez las dioxinas, pero su estructura química se
conoció hasta 1957, año en el que también fue
sintetizada la TCDD (tetracloro-dibenzo-p-
dioxina).
•En 1949 se encuentra el primer reporte del
efecto de las dioxinas en la salud, por la
explosión de una planta química en Virginia .

11. ANTECEDENTES
Guerra de Vietnam
“agente naranja”
contenía los
herbicidas 2,4-D y
2,4,5-T y el 2,3,7,8-
TCDD
Secuelas
Seveso, Italia
explosión en la fábrica
ICMESA : una fuga
Liberan: gases
tóxicos, cargados de
dioxinas
Esta fuga esparció una nube de dioxinas
contaminando más de 350 hectáreas de
tierras y a miles de personas que vivían
allí
1999 : Huevos
de gallina
Presencia de dioxinas
en estos, debido a la
contaminación del
alimento de las aves
con estos tóxicos
su presencia en
grasas comestibles de
diferentes tipos

12. •También ha habido casos de intoxicación
humana intencionada. El más notable,
registrado en 2004, es el del Presidente de
Ucrania, Viktor Yushchenko, cuyo rostro ha
quedado desfigurado por el acné clórico.

13. Planteamiento del problema
•La dioxina es un subproducto, no deseado, de
procesos industriales, como lo son la fabricación
de pesticidas, blanqueamiento del papel mediante
el empleo de cloro.
• Son compuestos persistentes lipofilicos, por lo
que se almacenan en el tejido adiposo de humanos
y animales, así como en el ambiente durante
muchos años, debido a su tardía degradación.

14. Efectos en la salud
•Moléculas cancerígenas humanas
•Atacan también al sistema inmunológico
aumentando la susceptibilidad a enfermedades
bacterianas, virales y parasitarias.
•Disminución de la fertilidad, menor número de
crías, e inhabilidad para lograr embarazos a
término.

15. •La exposición materna resulta en crías con
niveles disminuidos de testosterona,
disminución en la cuenta espermática, defectos
de nacimiento y alteraciones en el aprendizaje.

16. ¿Qué hacer para disminuir
este problema?

17. Discusiones
PROBLEMA
Contaminación de
alimentos agrícolas
por pesticidas como
la Dioxina
Degradación de la dioxina
por bacterias aerobias: Con
agentes oxidantes se puede
declorar la molécula de dioxina
por oxidación mediante
sustitución aromática. De esta
forma la dioxina poco clorada
puede ser degradada por bacterias
aerobias del género de las
Pseudomonas.
ALTERNATIVA
A

18. Derivados menos tóxicos:
Oxidación de la dioxina.
Con el uso de fierro +2/H2O2 en
presencia de energía ultravioleta en
disolución acuosa se lleva a cabo una
reacción oxidativa producida por el
ataque de radicales OH a los cuatro
átomos de carbono adyacentes a los
átomos de oxígeno.
ALTERNATIVA
B
ALTERNATIVA
C
Derivados menos tóxicos:
Halogenación de la molécula
Con esta alternativa se busca
descomponer la dioxina por reacción
de Friedel-Crafts para producir
derivados clorados en carbonos α y β.

19. ALTERNATIVA
D
Uso de otros pesticidas
botánicos: Mediante el reemplazo
de la dioxina con otros pesticidas
como la Azadiractina se puede
promover una mejora en la salud
debido a que es un pesticida
botánico menos dañino a
comparación que la dioxina.

20. ALTERNATIVA A: Uso de bacterias aerobias para degradar las dioxinas
(Pseudomonas)
•Las bacterias Pseudomonas pueden sobrevivir
en casi cualquier lugar donde haya suficiente
oxígeno y una fuente de alimento. Como parte de
esta alternativa se tiene contemplado el uso de la
biotecnología en los cultivos. En este caso se
utilizará la Pseudomona para degradar la
molécula dioxina.

21. •Estas bacterias poseen una enorme versatilidad
y capacidad de destruir los desechos de
materiales. Sólo se sabía que degradaban
sustancias naturales, como la lignocelulosa o
aceites. Posteriormente se comenzó a examinar
la acción destructiva de las Pseudomonas en
materiales sintéticos, como los PCB o las
dioxinas.

22. •Parece ser que las Pseudomonas reclutaron
posteriormente una serie de genes que les han
dotado de la capacidad de degradarlos. Estos
genes contienen la información para la síntesis
de las proteínas, principalmente enzimas,
implicadas en la degradación de las sustancias
sintéticas.

23. •La eficacia de las Pseudomonas no manipuladas
para degradar los materiales sintéticos es muy
baja. En este caso se tiene la opción de
introducir en la molécula OH para mejorar la
afinidad de las Pseudomonas mediante la
siguiente reacción:

25. ALTERNATIVA B. Derivados menos tóxicos: Oxidación de la
dioxina.
El proceso de oxidación avanzada es un método de remoción de
contaminantes no biodegradables: tetracloro-Dibenzo-Dioxina.
Reactivos:
• ozono/uv
•peróxido de hidrogeno/uv (en disolución acuosa)

los cuales son fuertes oxidantes, con ayuda de un catalizador
como puede ser el cobre, hierro, nitratos, etc. realizándose al
finalizar la producción del pesticida, pues como se sabe, las
dioxinas se forman como subproducto de la fabricación del
mismo.

26. •Este método puede ser muy eficaz, pues por
medio de la oxidación se generarían productos
menos tóxicos y de rápida degradación, en
comparación con la dioxina, sin embargo puede
ser muy costoso, ya que utiliza equipos de
tecnología avanzada.

27. •Reacción:

28. ALTERNATIVA C. Derivados menos tóxicos: Halogenación de la
molécula
•“Los congéneres de la dioxina que tienen tres
cloros en beta, pero ninguno en alfa (o solo uno),
son apreciablemente tóxicos, pero menos que el
sistema 2, 3, 7,8. La Dioxina completamente
clorada, la octocloro-dibenzo-p-dioxina (OCCD),
tiene una toxicidad muy baja, ya que las
posiciones alfa están ocupadas por cloro”.

29. •Es por ello, que al 2,3,7,8- tetracloro-dibenzo-
dioxina se halógeno por medio de una
halogenación de friedel crafts con cloro y
tricloruro de aluminio en exceso; de esta forma,
la sustancia química obtenida (OCCD) es menos
tóxica, disminuyendo los efectos nocivos que
causa la tatracloro-dibenzo-dioxina.

30. •Reacción:

31. ALTERNATIVA D: Uso de pesticidas botánicos (Azadiractina)
•La azadiractina es un pesticida de origen natural
en comparación a otros pesticidas sintetizados
por el hombre como la dioxina que causan
problemas en el organismo a nivel sistema
nervioso central, endocrino, inmune, además de
propiciar el cáncer cosa que no sucede con la
azadiractina ya que es un componente no tóxico
para los mamíferos pero si para los insectos.

32. •Este compuesto es obtenido del árbol de neem y
aunque ese árbol se encuentra en África ya se
puede obtener este compuesto en Latinoamérica,
además de que no es necesario sintetizarlo lo
cual lo vuelve un recurso económico y saludable
para el ser humano además ahorra tiempo y es
eficaz.

33. •Tabla 1. Se resumen las ventajas y desventajas
generales de cada alternativa
AlternativasEficaz Económica Tardada Daños a la
salud
A Sí Sí Sí No
B Si No Sí Sí
C Indefinido No Si Si
D
Si Media Sí No

34. CONCLUSIÓN
•Consideramos como mejor alternativa la
biorremediación de suelos porque es la alternativa
que presenta mayor accesibilidad, puesto que las
bacterias existen en abundancia en el ambiente y se
poseen los conocimientos para su cultivo de una
forma aislada, por lo que su costo sería considerable.
Así mismo, esta alternativa degrada completamente
nuestro compuesto problema, la dioxina, en
comparación con las otras que unicamente las
modifican a compuestos menos tóxicos.

35. INTEGRANTES:
•ADRIANA BELÉN CASTILLEJOS PÉREZ
•BLANCA ESTHER HERNÁNDEZ LÓPEZ
•GIOVANNI ALEKSEY RAMÍREZ GUERSON
•FRANCISCO TAMARIZ LÓPEZ