El Benceno, sus propiedades, nomenclatura

Benceno
Propiedades
Nomenclatura
Numeración

1. BENCENO
Lic. Vanessa Jácome

2. El benceno (C6H6)
fue descubierto por
el científico inglés
Michael Faraday en
1825 aislándolo del
gas de alumbrado.

3. https://www.youtube.com/watch?v=St-py3zWBWs
Es un hidrocarburo poli insaturado con forma de anillo (se le llama anillo
bencénico). Puede ser considerado una forma poliinsaturada del ciclo
hexano.
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula
C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis
átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre
uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a
un átomo de hidrógeno.
En1865Kekulépresentósupropuesta
deestructuradelbencenoenla
SociedadQuímicadeParis,ensesión
públicapresididaporLouisPasteur.
“HIBRIDACIÓNDERESONANCIA”

4. El benceno, también conocido como benzol, es un hidrocarburo de tipo
aromático y las reacciones químicas que produce son muy útiles en la
fabricación de todo tipo de productos de la vida cotidiana, como
combustibles para motores, detergentes, pinturas o disolventes. También se
utiliza en la fabricación de utensilios, como vasos, pinzas, rejillas metálicas,
etc.
Loscompuestosaromáticos(oarenos)son
moléculasorgánicasquecontienenanilloscon
electronespideslocalizados,comounanillode
benceno.Elmovimientodeloselectronespi
produceunaestabilidadenlamolécula,porla
densidad electrónicaque lerodea.
Ladeslocalizaciónelectrónicaseproduce
cuandoelectronesenunenlacepipueden
moverseentreorbitalesoátomos.

5. Debidoasuspropiedadesquímicas,esunproducto
altamenteinflamableytóxico.Enestesentido,unabreve
exposiciónaniveleselevadosdebencenopuedellegara
provocarlamuerte.Siestasustanciaentraencontacto
conlapieloconlosojos,puedecausarseverosdaños.
Elconsumodebebidasoalimentosquecontengan
bencenopuedegenerarreaccionesmuynegativas,como
vómitos,convulsiones,mareosoirritacióndeestómago.
Sihayunaexposiciónprolongadaalbenceno se
incrementalaposibilidaddepadecerinfeccionesy,al
mismotiempo,hayunadisminucióndelasdefensasdel
organismo.

6. PROPIEDADESFÍSICAS
El benceno es unlíquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
(D=0.889 g/cm3).
El bencenohierve a 80.1°Cyfunde a 5.4°C; á 1 atm depresión.
Elbenceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en
periodos largos.Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble
en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfurode carbono,
ciclohexano, etc..

7. PROPIEDADESQUÍMICAS
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran
estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el
uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en
dos grupos:
Reacciones con destrucción de carácter aromático
Reacciones de sustitución electrofílica

8. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

9. NOMENCLATURA
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS se nombran con el nombre del sustituyente al inicio
seguido por el término “benceno”. No es necesaria la numeración ya que se entiende
que es 1. Los derivados del benceno son grupos alquílicos que sustituyen los hidrógenos
de este hidrocarburo.

10. BENCENOS DISUSTITUIDOS se emplean los prefijosorto(benceno 1,2-
disustituido),meta(benceno 1,3-disustituido) ypiro(benceno 1,4-
disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
La Ortografía es la
Meta Para el
desarrollo.

11. REPASO
1, 4 dimetilbenceno
p -dimetilbenceno 1, 3 dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
nitrobenceno 1, 2 dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
clorobenceno

12. 1 etil–2,4 di metilbenceno
1etilbenceno
1clor0-4metilbenceno
p-clorometilbenceno
1cloro -2 metilbenceno
O-clorometilbenceno

13. MONOSUSTITUIDOS Y DISUSTITUIDOS
(NOMBRES COMUNES)
Nitrobenceno

16. HIDROCARBUROS CONDENSADOS
Son aquellos que se forman por la unión de dos o más núcleos bencénicos, unión
que se realiza mediante las aristas de los hexágonos.

17. Coroneno

18. 1
2
3
4 5
6
7
89
10
9
10

19. C14 H10
43
2
1
5 6
7
8
910

20. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Nitración
El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO
2)a partir
del Ácido nítricoconcentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta
reacción es el Ácido sulfúricoconcentrado. Dando como resultado el
Nitrobenceno más agua.

21. Halogenación
El anillo aromático se puede halogenar(sustituir con un halógeno: -Cl, -Br)
utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr
3o FeCl
3.La
función del catalizador es generar el electrófilo Br. Esta es una reacción de
sustitución electrófilaaromática.

23. ALquilación
La alquilación de Friedel-Craftssintetiza productos alquilados, como los
alquilbencenos, mediante la reacción de los haluros de alquilo con
hidrocarburos aromáticos. La reacción elimina un átomo de hidrógeno del
anillo aromático y lo sustituye por un electrófilo. De este modo, se produce
mediante sustitución electrófilaaromática y se cataliza usando ácidos de
Lewis fuertes, como AlCl
3, AlBr3o FeCl
3.

25. FUENTESDECONSULTA
Klein, David. 2014. Química Orgánica. Médica Panamericana. 1°Edición.
Páginas 1350.
Fieser, Mary, Fieser, Louis F. 1985. Química Orgánica fundamental. Editorial
Reverté. España.
Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw Hill
Interamericana de México, S.A.
Sosa, Sergio. (1999). Química 2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.

26. Eltabaco,yel
humo que
desprendeensu
combustión,
contienenmás
de 4.000
sustancias
químicas,400de
ellas muy
tóxicas,unas50
cancerígenasy
12gasestóxicos.