Esteres

Quimica organica

1. ÉSTERES
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

2. INTRODUCCIÓN
Soncompuestosorgánicosenloscualesun
grupoorgánico(simbolizadoporR'eneste
artículo)reemplazaaunátomodehidrógeno
(omásdeuno)enunácidooxigenado.Un
oxoácidoesunácidoinorgánicocuyas
moléculasposeenungrupohidroxilo(–OH)
desdeelcualelhidrógeno(H)puededisociarse
comouniónhidrógeno,hidrónocomúnmente
protón,(H+).
Etimológicamente,lapalabra"éster"proviene
delalemánEssig-Äther(éterdevinagre),como
sellamabaantiguamentealacetatodeetilo.

4. •¿Qué olores son
agradables?
•¿Cuáles son los
saborizantes que se
utilizananivel
industrial?

5. •¿Aqué estructuras
químicassedebeelolor
característico delas
especiesfrutalesyflores?
•¿Quéproductosse
forman como resultado
de la reacción de ácidos
carboxílicosyalcoholes?
•¿Qué sonlos ésteres?

6. Objetivo
Alfinalizarlasesión:
Identificayaplicalaestructura
ypropiedadesdelosÉsteres,
asícomosuimportanciaenla
industriaalimentaria

7. FUNCIÓNESTER
Losésteresfiguranentreloscompuestosnaturalesmás
diseminados.Muchosésteressencillossondeolor
agradablequesonlosresponsablesdelosolores
aromáticosdelasfrutasyflores.

8. •Porejemplo,elbutanoatodemetiloseencuentraenelaceite
depiñayelacetatodeisopropiloesunconstituyentedel
plátano.
•Elenlaceéstertambiénsehallaenlasgrasasanimalesyen
muchasmoléculasconimportanciabiológica.

9. Losésteressoncompuestosderivadosdelosácidoscarboxílicosenloscualesse
sustituyeelgrupohidroxi(-OH)delcarboxiloporungrupoalcoxi.Elgrupo
funcionalesconocidocomocarboxilato.
Elgrupofuncionalparaésterestieneunenlaceentreelcarbonodelgrupo
carboniloyelátomodeoxígeno.

10. Ó
Resalifatico
O
Ar–C–O–R’
Aresaromatico
FORMULAGENERAL

11. Elmétodoprincipaldeobtencióndelosesteresesla
interaccióndelosacidoscarboxílicosconlosalcoholes
(reaccióndeesterificación)
OBTENCIÓN

14. NOMENCLATURA COMÚN
Senombranutilizandoelnombrecomúndelos
acidos,dondelaterminaciónICOdelacidose
cambiaporATOyluegosenombraalgrupo
alquilooarilounidoaloxigenoconla
terminaciónILOseparandolasdospalabrascon
DE
Ejm:
O O
a) CH3–C–O–H CH3–C–O–CH3
H
CH3
Acidoacetico Acetatodemetilo

15. NOMENCLATURACOMÚN
b)
O
CH3–CH2-C–O-CH2–CH3
O
c)CH3–CH2–CH2–C-O–CH
3
PropanoatooPropionatodeetilo
ButanoatooButiratoden-propilo

16. d)
O
CH3–C–O-
acetatodefenilo
benzoatodeisopropiloe)
O
C–O–CH-CH
3
CH
3

17. O
f) -C–O-
Benzoatodefenilo

18. NOMENCLATURA IUPAC
LaterminaciónOICOdelácidocorrespondientesesustituye
porATOyluegosenombraelradicalquesustituyeal
hidrógenoconlaterminaciónIlO.Ylasdospalabrasse
unenconlapreposiciónDE.
Ejm:
Metanoatodeetilo
a)
b)
H-C–O-CH2-CH3CH3-C–O-CH2–CH2–CH3
O O
etanoatodepropilo

20. Enelcasoqueelesterderivede
unácidoramificado,sedebe
indicarlaposicióndelosgrupos
alquilo,considerandoel
carbonodelcarbonilocomo
númerouno.

21. CH3O
a)CH3-CH–C–O-CH2–CH3
CH3CH3O
CH3
b)CH3–CH –CH -C–O–C
CH3
13 2
3 2 14
2,3dimetil–butanoatode isopropilo
Ejemplo:
2metil–propanoatodeetilo

22. CH3 O
c) CH3-C–CH2–CH2-C –O-
3 2 1
CH3
5 4
4,4dimetil–pentanoatodefenilo

24. PROPIEDADESQUIMICAS

27. PROPIEDADESFISICAS
Losesteresdebajopesomolecularpor
serliquidosincoloros,volatiles,poseer
olorafrutas, losprimeros
dela
para
seriealifatica,se
la
terminos
emplean
fabricación
comoesenciasen
debebidas,refrescos,
golosinas,etc.losesteresdelaserie
aromaticaseutilizanenlafabricacion
deperfumes.

28. ESTERESNATURALESCOMUNES
Nombrecomun Formulacondensada Olora:
Formiatodeetilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato depentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Platano
Acetatodepropilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetatodeoctilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
Acetatodebencilo CH3COO- Jazmín
Butiratodemetilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
Butiratodeetilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
Butiratodepentilo CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3Albaricoque
Butiratodebencilo CH3CH2CH2COO- Rosas

29. •Losésteressonmuyutilizadosenlaindustriacomodisolventes.Elacetato
deetiloesunbuendisolventedeunaampliavariedaddecompuestos.Su
toxicidadesbajacomparadaconotrosdisolventes.
•Lospoliésteresseencuentranentrelospolímerosmáscomunes;así,se
utilizanparafabricartejidos,películas(cintasdevídeo)yplásticossólidos
(envasesparabebidas)
APLICACIONES

30. Aplicacionesdelosésteres
Losésterespresentanoloresmuyagradablesyalgunosseutilizan
enperfumería.Losoloresdemuchasfrutasyfloressedebenala
presenciadeésteresvolátilesenellas.Sinembargo,losésteresde
masamolecularelevadapresentanoloresdesagradables.
Lossaborizantesyodorizantesartificialesqueseutilizanen
perfumería,dulces,chiclesyvinos,sonmezclasdeésteresselectos
queseeligenparaimitarlomásfielmenteposibleelsaboryel
aromadelasfrutasnaturales.

31. Aplicacionesdelosésteres
Losésteres,enparticularlosacetatosdeetiloybutilo,seutilizancomo
disolventesdenitrocelulosayresinasenlaindustriadelaslacas,asícomo
materiaprimaparalascondensacionesdeésteres.
Como disolventes de Resinas:

32. Aplicacionesdelosésteres
Algunosésteresseutilizancomoaromasyesenciasartificiales.porejemploel
formiatodeetilo(ron,aguardientedearroz),acetatodeisobutilo(plátano),
butiratodemetilo(manzana),butiratodeetilo(piña),ybutiratodeisopentilo
(pera).
Como aromatizantes:

33. Aplicacionesdelosésteres
Laslactonassonésterescíclicosinternos,
hidroxiacidosprincipalmentegammaydelta.
Estoscompuestossonabundantesenlos
alimentosyaportannotasdearomasde
durazno,coco,nuezymiel.Laslactonas
saturadaseinsaturadasseoriginanenlagama
ydeltahidroxilacióndelosácidosgrasos
respectivos.Lacumarinatambiénesunester
cíclico(esdecir,unalactona)queseaísladel
habatonkayotrasplantas.W.H.Perkin
sintetizóporprimeravezlacumarinaenel
laboratorioycomercializóelcompuestocomo
elprimerperfumesintético,llamándoloJockey
ClubyAromadehenoreciénsegado.
Lactonas:

34. Aplicacionesdelosésteres
Enlamedicinaencontramosalgunosésterescomoelácidoacetilsalicílico(aspirina)utilizado
paradisminuireldolor.Lanovocaína,otroéster,esunanestésicolocal.
Elcompuestoacetiladodelácidosalicilicoesunantipiréticoyantineurálgicomuyvalioso,la
aspirina(ácidoacetilsalicílico)Quetambiénhaadquiridoimportanciacomoantiinflamatorio
noesteroide.
Como Antisépticos:

35. Aplicacionesdelosésteres
Todaslasfibrasobtenidasdelacelulosa,quesetrabajanenlaindustriatextilsincortar,se
denominanhoyrayón(antiguamentesedaartifical).Supreparaciónseconsiguedisolviendo
lassustanciascelulósicas(oensucaso,losésteresdecelulosa)endisolventesadecuadosy
volviéndolasaprecipitarporpasoatravésdefinashilerasenbañosencascada(procesode
hiladohúmedo)oporevaporacióndelcorrespondientedisolvente(procesodehiladoen
seco).
En la elaboración de fibras semisintéticas:

37. Aplicacionesdelosésteres
Elésteracetoacéticoesunimportanteproductodepartidaenalgunassíntesis,comola
fabricaciónindustrialdecolorantesdepirazolona.
Síntesis para fabricación de colorantes:

38. Aplicacionesdelosésteres
Losmonoésteresdelglicerol,comoelmonolauratodeglicerol.Sonsurfactantesnojónicos
usadosenfármacos,alimentosyproduccióndecosméticos.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos:

39. Aplicacionesdelosésteres
Serealizanconunahidrólisisdeesteresllamadosaponificación,apartirdeaceites
vegetalesograsasanimalesloscualessonesteresconcadenassaturadaseinsaturadas.
En la obtención de jabones:

42. EJERCICIOS
PROPUESTOS

43. Nombrar:
benzoato de etilo
isopentiloatode isopropilo
propanoatode fenilo

44. Nombrar:
etanodioato(oxalato) de dimetilo3-hidroxi-4-metil -5-oxopentanoato de etilo
ciclohexanocarboxilatode fenilo 3-metil-2-pentenocarboxilato de metilo

45. Formular:
3-hidroxi-4-meti-6-oxohexanoato de etilo
Metanoatode etenilo

46. Formular:
ciclobutanocarboxilatode ciclohexilo
Metilpropanoatode metiletilo