Estudo da Familia dos alcinos

Estudo da Química Orgânica

1. Química Orgânica ESTUDO DA FAMILIA DOS ALCINOS Prof: M J da Mata 2014

2. Alcinos (também conhecidos como alquinos ou acetilénicos ), são: hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, na sua molécula , dois átomos de carbono partilhando três pares de electrões, constituindo deste modo uma ligação tripla . Os alcinos mais simples, que apresentam apenas uma ligação Tripla, formam uma série homóloga .

3.  Fórmula geral dos alcinos : C n H 2n-2

4. A ligação tripla constitui a característica principal da família dos alcinos, e os carbonos ligados dessa forma possuem hibridação sp, que lhes confere uma geometria linear. A ligação tripla é formada por uma ligação sigma e duas ligações pi ortogonais, assumindo a forma de um tubo. Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos alcanos, devido a sua ligação tripla, que proporciona maior força de ligação entre os átomos de carbono, deixando a molécula de alcino com maior capacidade de liberar protões.

5.   Nomenclatura oficial IUPAC:    prefixo grego + infixo in + sufixo o + posição da tripla ligação  

6. Série homologa dos Alcinos Fórmula da molécula Fórmula global Nomenclatura HC ≡ CH C 2 H 2 Et in o HC ≡ C – CH 3 C 3 H 4 Prop in o HC ≡ C– CH 2 – CH 3 C 4 H 6 But in o HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 5 H 8 Pent in o HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 6 H 10 Hex in o HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 7 H 12 Hep tin o HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 8 H 14 Oct in o HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 9 H 16 Non in o HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 10 H 18 Dec in o

7. ESTADO NATURAL dos ALCINOS Praticamente os alcinos não são encontrados na natureza. Podendo ser encontrada em lanternas de carbureto usadas na exploração de cavernas, a chama é o produto da queima do alcino mais simples, o etino (vulgarmente conhecido como acetileno ), é um gás muito insolúvel em água e bastante solúvel em solventes orgânicos. O carbureto tem como propriedade característica, a capacidade de libertar grande quantidade de calor durante sua combustão, isto é, durante sua reacção com o oxigênio.

8. O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético , plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o consumo de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo actualmente substituído pelo etino. Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno (eteno) .

9. ESTRUTURA MOLECULAR DO ETINO

10. Propriedades Físicas dos Alcinos Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica como os alcanos e alcenos. São destituidos de cor (incolor) e sem cheiro (inodoro), Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. O etino (C 2 H 2 ), o propino (C 3 H 4 ) e o butino (C 4 H 6 ) são gases nas CNTP , os membros seguintes da série até o C 14 H 26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.

11. O  acetileno , também conhecido por etino , é o  alcino mais simples : É um  gás   incolor , Possui odor desagradável,   L iquefaz -se  à temperatura de -83 ºC,   S olidifica a -85 ºC , É muito instável, sob pressão se decompõe com muita facilidade libertando   energia , É altamente combustível , P roduz uma chama de elevada temperatura (mais de 3000° C ou 5400°F) em presença de oxigénio . É armazenado em cilindros de  aço , sob pressão, dissolvido em  acetona .

12. Propriedades Químicas dos Alcinos O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais electronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Assim, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros , e os que não o possuem são chamados alcinos falsos .

13. E xemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro)     H 3 C - CΞC - H + Na(s)  =  H 3 C - C Ξ C - Na + 1/2 H 2 (g)  (alcino falso)      H 3 C - CΞC - CH 3 + Na(s)  =  não reage

14. REACÇÕES QUÍMICAS DOS ALCINOS Os alcinos sofrem típicas reacções de adição eletrofílica , assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reactividade dos elétrões pi.

15. 1º Reacção de combustão: a) REACÇÃO COMPLETA :     2C 2 H 2   +  5O 2 (g)   →  4CO 2 (g)   +   2H 2 O   + CALOR b) REACÇÃO INCOMPLETA : C 2 H 2    +   O 2 (g)   →   C(s)  + CO(g) + H 2 O + CALOR

16. 2º REACÇÕES DE ADIÇÃO: a) Adição de Hidrogénio ; O hidrogénio reage com o etino em determinadas condições de pressão e temperatura e em presença de catalisadores  produzindo o eteno H – C Ξ C – H    +   H 2 (g)      →   H 2 C = CH 2 et in o et en o b) Adição de Halogénio (X= Cl, Br, I); H – C Ξ C – H    +   Cl 2 (g)      →   Cl-HC = CH-Cl                                                         (1,2dicloroet en o )

17. c)Adição de Halogenetos de hidrogénio (hidrácidos); os Halogenetos de hidrogénio reagem com os alc inos produzindo derivados Halogenados: (1)passo: H – C Ξ C – H  +  HCl(g)  →  H 2 C = CH-Cl et in o                                            (cloroet en o)   ( 2)passo: H 2 C =  CH-Cl  +  HCl(g) → H 3 C - CH-Cl 2   (cloroet en o)                            (1,1dicloroet an o)

18. CARACTER ACÍDICO DO HIDROGÉNIO ALCÍNICO Uma caracteristica muito importante do acetileno (etino) e em geral dos alcinos, é que o átomo de hidrogénio unido aos átomos de carbono ligados pela tripla ligação apresenta certo caracter iónico igual que dos ácidos e podem em condições determinadas ser libertos como ião H + , formando os chamados acetiletos (reacção de substituição):

19. Exemplos: ( 1)  H–C Ξ C–H  + 2CuCl  → Cu–C Ξ C–Cu  + 2HCl                                                       Acetileto de cobre (I) de cor vermelho- tijolo (2)  H–C Ξ C–H  + Ag 2 O →   Ag –C Ξ C– Ag + H 2 O                                               Acetileto de prata de cor amarelo-palha

20. METÓDO DE OBTENÇÃO DOS ALCINOS Os Alcinos são mais raros de se encontrar na Natureza do que os Alcenos, logo, há uma necessidade de sintetizá-los por crackeamento ( quebra de moléculas maiores , geralmente  Alcanos ) de petróleo. Estas moléculas são desidrogenadas a elevadas temperaturas: C 2 H 6  → C 2 H 2  + 2 H 2 Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais conhecido e utilizado na indústria . É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto de cálcio) e água; e a sua utilização está voltada para o sector metalúrgico.

21. o acetileno (etino), é preparado por etapas, pela reacção entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque. Realiza-se a temperaturas próximas à 2000 o C em fornos eléctricos e pela acção da água sobre o carbeto ou carbureto de cálcio ( CaC 2 ): 1ª etapa :    3C(s)        +    CaO(s)   →   CaC 2 (s)       +    CO(g)   2ª etapa : CaC 2 (s)     +  2 H 2 O    →    H – C Ξ C – H    +   Ca(OH) 2 (aq)                                                (etino gasoso)

22. O acetileno foi descoberto por  Edmund Davy  em  1836  na Inglaterra.  Berthelot  foi o primeiro a sintetizá-lo através de um  arco voltaico  produzido entre   eléctrodos  de  grafite  envolvidos numa atmosfera de hidrogénio: 2  C(s) + H 2 (g) → C 2 H 2 (g) carbono hidrogénio ETINO

23. Aplicações O acetileno (etino ) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas , plásticos, como o PVC e PVA, Explosivos, solventes industriais, ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. também é empregado na síntese de compostos orgânicos como ácido acético e álcool etílico Também , o acetileno é usado como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.

24. Fim Escola de Formação de Professores “Garcia Neto” 2015