Extracción

1. Seminario 5: Extracción Benemérita Universidad Autónoma de Puebla   Laboratorio Química Orgánica Rubi Patricia Hernández López

2. Principios Físicos: a) Fuerzas de Van Der Waals E s la fuerza atractiva o repulsiva entre moléculas  debidas al  enlace covalente o a la interacción electrostática  de iones con otros o con moléculas neutras.

3. Fuerzas dipolo-dipolo A parece solamente entre moléculas polares. Se produce por las atracciones electrostáticas entre la zona cargada negativamente y la  positiva de otra, lo que provoca que las moléculas se vayan orientando. Dipolo-dipolo inducido ( F uerzas de Debye ) U na molécula polar induce un dipolo en otra molécula no polar; originándose, de esta forma, la atracción electrostática.

4. Dipolo inducido- dipolo inducido Es cuando las moléculas no contienen dipolos (son apolares ). Una molécula es una entidad no estática, contiene electrones en constante movimiento; en un determinado momento la distribución en esa molécula puede no ser perfectamente simétrica y aparecen entonces pequeños dipolos instantáneos en este momento. P ueden inducir a la formación de dipolos contrarios en la molécula vecina, llevando a las dos a atraerse mutuamente .

5. b) Relación entre las fuerzas moleculares y la solubilidad Una sustancia es soluble en otra cuando se atraen. Es decir que una sustancia se disuelve en otra cuando la polaridad de sus moléculas es similar a las de las moléculas del disolvente. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y viceversa . Para que dos sustancias A y B sean solubles entre sí, las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas de cada sustancia por separado deben ser similares. Para poder romper eso enlaces y solubilizarlos (disociarlos).

6. Clasificación de disolventes. Próticos S on moléculas muy polares que contienen un hidrógeno unido a un átomo electronegativo como el oxígeno o nitrógeno capaz de formar enlaces de hidrógeno . Aproticos M oléculas de elevada polaridad que no tienen ningún hidrógeno capaz de formar enlaces de hidrógeno . Disolvente: sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en esta a nivel molecular o iónico.

7. Próticos polares C ontienen un enlace del O-H o del N-H. Por ejemplo: Agua (H-O-H) etanol (CH3-CH2-OH) ácido acético (CH3C(=O)OH) Apróticos polares Son disolventes polares que no tiene enlaces O-H o N-H. Este tipo de disolvente que no dan ni aceptan protones. Por ejemplo acetona (CH3-C(=O)-CH3)

8. Próticos y apróticos apolares S on sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica; carecen de polo positivo y negativo en sus moléculas. No pueden considerarse dipolos permanentes. Todo dependerá de la geometría de sus moléculas. Algunos disolventes de este tipo son: el dietiléter , benceno, tolueno, xileno, hexano, ciclohexano , tetracloruro de carbono.

9. 3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad Polaridad Grupos funcionales Amidas Ácidos Alcoholes Cetonas Aldehídos Aminas Ésteres Éteres Alcanos

10. 4. Interacciones disolvente - soluto Soluto polar en disolvente no polar No se produce disolución por que las moléculas no polares no solvatan a los iones y no pueden superar la energía necesaria para romper sus enlaces. Debido a que las fuerzas intermoleculares de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones de los no polares. Soluto polar en disolvente polar En este se debilitan las fuerzas electroestáticas que mantienen unidos a los iones para formar enlaces ente iones del soluto con disolvente Ést as interacciones son fuertes, hay aumento del desorden, y esto hace que el soluto sea soluble .

11. Soluto no polar en disolvente no polar Soluto no polar en disolvente polar Las moléculas no polares se atraen débilmente y se necesita poco energía para separarlas. Pero para que una molécula no polar se disuelva necesita romper los enlaces o puentes de hidrógeno del disolvente polar. Las moléculas no polares se atraen débilmente. El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en e l solvente.

12. 5. Técnicas de extracción La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. 

13. La extracción puede Clasificarse dependiendo del estado físico de los materiales: sólido-líquido o líquido-líquido. Por sus características, la extracción puede ser continua o discontinua.

14. 6. Coeficiente de partición U na sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interfase . Esta constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como: D onde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el primer disolvente y, [sustancia]2 la concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.

15. 7. Separación de mezclas según su acidez La extracción con disolventes activos (extracción selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez. Utilizando soluciones ácidas o básicas capaces de convertir los compuestos orgánicos ácidos en sus sales correspondientes, que son solubles en agua e insolubles en el agente extractante , todo esto con el fin de separar el ácido en una mezcla.

16. 8. Formación de sales en compuestos ácidos y básicos Las sales son compuestos que están formados por un metal(catión) más un radical(anión), se obtiene de la disociación de los ácidos, es decir, cuando rompe el enlace covalente liberando protones (H+), el radical adquiere carga negativa según el número de protones liberado. Luego el metal se une al radical por medio de enlace iónico, que es la combinación entre partículas de cargas opuestas o iones.

17. 9. Agentes desecantes Un  desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra sustancia, como combustibles orgánicos. La sal en su forma deshidratada se introduce en el recipiente con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire) y absorbe la humedad hidratándose . 1) No reacciona con la sustancia a secar. 2) Tiene gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente 3) Tener una gran capacidad de desecación (eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante 4) Seca rápidamente. 5) Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca.

18. Sulfato de calcio ( Drierita CaSO 4 ) En la forma de anhidrita, es utilizada como desecador.  Desecante rápido, pero de poca capacidad desecante (se agota rápidamente). Se puede regenerar por calentamiento. Sulfato de magnesio (MgSO4) Es económico , rápido y de gran capacidad deshidratante. R eacciona como un ácido de Lewis.

19. Sulfato de sodio (NaSO4)   G ran capacidad deshidratante (forma una sal heptahidratada ), económico, pero lento. Por encima de los 30 °C el heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se reduce a la mitad. Se puede decantar y no hace falta filtrar. I nservible para disolventes como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable para la eliminación de cantidades grandes de agua . Carbonato de potasio ( K2CO3) Es un deshidratante eficaz, con alta capacidad desecante y relativamente barato. Como es un reactivo básico no puede emplearse para secar sustancies ácidas.

20. Cloruro de calcio Barato, no es demasiado eficaz y es bastante lento . Puede reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y carbonilos. Se utiliza a veces para eliminar trazas de alcohol de un disolvente . Inadecuado para ácidos Hidróxido de sodio ( NaOH ) Económico, rápido y eficaz. Buen deshidratante para líquidos muy básicos como aminas. Se utiliza en desecadores para eliminar restos de ácidos.

21. Malla molecular M aterial que contiene poros pequeños de un tamaño preciso y uniforme que se usa como agente adsorbente para gases y líquidos. Las  moléculas que son lo suficientemente pequeñas para pasar a través de los poros son absorbidas, mientras que las moléculas mayores no . O pera a nivel molecular . Un tamiz molecular puede adsorber hasta un 22% de su propio peso en agua. A menudo consisten de minerales de aluminosilicatos, arcillas, vidrios porosos, carbones microporosos , zeolitas o carbón activado

22. 10. Tipos de extracción Extracción líquido-líquido Proceso en el que se eliminan uno o más solutos de un líquido transfiriéndolos a una segunda fase El líquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes primordiales . Se obtienen dos fases líquidas que reciben los nombres de extracto y refinado.

23. Extracción sólido-líquido S eparación de uno o más componentes contenidos en una fase sólida mediante la utilización de una fase líquida o disolvente. El componente o componentes que se transfieren de la fase sólida a la líquida recibe el nombre de soluto, mientras que el sólido insoluble se denomina inerte.

24. Los componentes de este sistema son: Soluto .-  Son los componentes que se transfieren desde el solido hasta en líquido extractor. Sólido Inerte .- Parte del sistema que es insoluble en el solvente. Solvente. - Es la parte líquida que entra en contacto con la parte sólida con el fin de retirar todo compuestos soluble en ella.

25. Extracción continua Se utiliza cuando el sistema a extraer forma emulsiones intratables, o cuando el compuesto orgánico es más soluble en agua que el disolvente orgánico que se utiliza. S e emplean tres tipos de aparatos: el primero se utiliza con disolventes más ligeros que el agua, el segundo con disolventes más pesados y el tercero se utiliza para una extracción repetitiva de un sólido por un liquido caliente, este ultimo recibe el nombre de aparato Soxhlet

26. Extracción de principios activos con el equipo de Soxhlet Consiste en el lavado sucesivo de una mezcla sólida con un determinado solvente (etanol) que va “lavando o extrayendo” de la mezcla, los componentes más solubles en él. Mediante el lavado sucesivo de una mezcla, se puede extraer de ella componentes cuya solubilidad en el solvente extractante es muy baja, debido al efecto acumulado de las múltiples extracciones.

27. La sustancia sólida se introduce en un cartucho poroso que se coloca dentro del recipiente (B). Se adosa un balón (C) a dicho recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizará en la extracción. Por el extremo superior del recipiente (B), se coloca un condensador (D). El solvente se calienta, los vapores ascienden por el tubo (E), condensan en el refrigerante (D) y caen dentro del recipiente (B) impregnando al sólido que se encuentra en el cartucho (A). El recipiente (B) se va llenando lentamente de líquido hasta que llega al tope del tubo (F) y se descarga dentro del balón (C ). R epite automáticamente hasta que la extracción se completa. El solvente de extracción se evapora, recuperando así a la sustancia deseada.

28. Extracción directa por reflujo Se calienta el sólido junto con el disolvente en un matraz y colocando un refrigerante en posición vertical para que se condense el disolvente que está hirviendo y no se pierda, hasta que el producto deseado se encuentre disuelto en dicho disolvente.

29. Bibliografía http://www.buenastareas.com/ensayos/Extracci%C3%B3n-Selectiva-Informe/739525.html http://procesosbio.wikispaces.com/Extracci%C3%B3n+liquido-liquido http:// 132.248.103.112/organica/1311/1311pdf8.pdf Bates R.B. y Schaefer J.P. Ténicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977. b) Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental. Limusa -Noriega, México, 1990.