Flavonoides

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Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia II
Flavonoides




Flavonoides
Pigmentos naturais presentes nos vegetais;

Flavus: amarelo

Importante classe de polifenóis;

Hidrossolúveis, relativamente estáveis;

Fazem parte da dieta alimentar diária (frutas,
verduras, cereais, vinhos etc.);

Descritos mais de 4200 flavonoides diferentes,
principalmente nas Angiospermas

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Calêndula
(Calendula officinalis)
terpenos esteroides
Alcaloides
pirrolidínicos,
tropânicos,
pirrolizidínicos e
quinolizidinicos
Ácido Chiquímico Acetato
Ácido gálico
Fenilalanina/
Tirosina
Triptofano
Taninos
hidrolisáveis
Alcaloides
indólicos e
quinolínicos
Alcaloides
isoquinolínicos e
benzilisoquinolínicos
Ácido
cinâmico
fenilpropanoides
Lignanas e ligninas
cumarinas
Ciclo do
ácido cítrico
Mevalonato
ortinina/
lisina
ácidos graxos,
acetogeninas
piruvato terpenos
Antraquinonas,
flavonoides, taninos
condensados
GLICOSE
polissacarídeos
LEGENDA
classes
metabólitos intermediários
VIAS:
Ácido Chiquímico
Acetato
Mevalonato

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Estrutura química:
São em geral compostos por 15 átomos de carbono,
Possuem estrutura C
6-C
3-C
6 ,
Derivados do núcleo 2-fenil-g -cromona:
9
10
Glicosilados

ou

 Oxigenados

Proteção contra raios UV, insetos, fungos,
vírus e bactérias.

Atração de animais (polinização).

Antioxidantes.

Controle da ação de hormônios

Inibidores de enzimas
Funções dos Flavonóides às Plantas

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Flavonoides são encontrados:

Frutas;
Vegetais;
Chás (verde, mate)
Vinhos;
Nozes;
Sementes e raízes.
Ações farmacológicas e usos:
Atividade antioxidante;

Atividade antiinflamatória;

 Atividade antiviral e antitumoral;

 Atividade hormonal (isoflavonas).

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Flavonoides são subdivididos em grupos:
Flavanois - ex. cacau
Flavonois;
Flavonas - ex. rutina
Antocianidinas - ex. bioflavonoides
Isoflavonas - ex. isoflavonas de soja
Flavanonas.
Flavanois

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Arruda – Ruta graveolens L.
Rutina ou
Vitamina P
Flavonas
Fava´ Danta (Dimorphandra mollis)

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Fava´ Danta
Nativa do cerrado brasileiro

Grande incidência nos estados do
Maranhão e Piauí.

Parte usada: frutos secos (vagem)


Fonte de Rutina


Explorada economicamente pela Merck no
Maranhão

A Merck produz em média 450 toneladas
de rutina por ano, atendendo cerca de
40% das necessidades mundiais dessa
substância (Merck- Brasil, 2009)

A rutina é um farmoquímico extraído
de plantas e é usada no tratamento da
fragilidade capilar. A produção
brasileira de rutina é feita no
Maranhão e Piauí. O Brasil exportou
para a França em 2012 (até fevereiro) a
soma de US$ 1.261.833,00.
Fonte: Associação Brasileira da Indústria Farmoquímica e
de Insumos Farmacêuticos.

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Propriedades Farmacológicas da Rutina
Apresenta atividade sobre a permeabilidade capilar.

Diminui a fragilidade capilar.

Aumenta a resistência capilar.

Indicada em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas,
como vasculoprotetor e venotônico.
Tratamento de varizes e hemorróidas.

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Isoflavonas
Isoflavonas
Pouco distribuídas na natureza.
Presentes principalmente na soja (Glycine
max) e em seus derivados.
Apresentam efeito estrogênico por
apresentarem semelhança estrutural com os
hormônios estrogênicos, encontrados em
maior concentração nas mulheres.

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Estrutura química das principais
isoflavonas da soja
Pigmentos pertencentes ao grupo dos
bioflavonóides
Responsáveis por uma grande variedade de
cores de frutas, flores e folhas que vão do
vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo,
roxo e azul.
Funções:
proteção das plantas, suas flores e seus frutos
contra a luz ultravioleta( UV )
evitar a produção de radicais livres.
Antocianidinas

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Antocianidina
Antocianidina

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Antocianidina
Identificação genérica de compostos
flavonoídicos
•Extração com etanol 70% a quente.

Reações de identificação:

Com hidróxidos alcalinos (propriedade de
formação de sais coloridos, fenolatos
amarelados).

Com cloreto de alumínio (fluorescência amarelo
esverdeada sob luz U.V. de ondas longas –
366nm).

Reação de Shinoda ou Reação da Cianidina
(magnésio metálico + HCL concentrado = cor
variando do róseo a vermelho)

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Ginkgo biloba L.




(PERFEITO, 2012)
PERFEITO, J. P. S., O registro sanitário de medicamentos
fitoterápicos no Brasil: Uma avaliação da situação atual e
das razões de indeferimento ,2012. 163 f. Dissertação
(Mestrado em Ciências da Saúde)– Faculdade de Ciências da
Saúde,Universidade de Brasília, Brasília,2012.

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Aspectos Botânicos Gerais
Ginkgo biloba L. - Ginkgoaceae
•Árvore dióica.


•Único representante botânico da família.


•Altura oscila entre 13 e 17 m.


•Folhas com formato de lóbulos unidos = biloba

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Parte utilizada: folha
Mais de 250 milhões de anos de história

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Ginkgo biloba

–poluição do ar
–baixas temperaturas (<
-20°C)
–ataque de fungos
–ataque de vírus
–insetos
–fogo
–radiação (sobreviveu à
bomba atômica lançada
em Hiroshima)
Resistente a

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Constituintes químicos: classificados
em cinco grupos majoritários

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•Terpenos: gincolídeos (diterpenos), bilobalídeos
(sesquiterpenos), triterpenos e poliprenóis.


•Flavonoides: flavonas, flavonóis e biflavonóides.


•Hidrocarbonetos de cadeia longa.


•Derivados do ácido anacárdico (ácidos gincólicos).


•Compostos nitrogenados de baixo peso molecular.


O
OH
OOH
R
2O
OR
3
R
1 O
O
O
R
3
HO
R
2
O
O
R
1H
3C
O
O
Ginkgo biloba
(Ginkgoaceae)
Gincolídeos Flavonoides

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Ações Terapêuticas
Centradas em três aspectos prioritários:
•Atividade circulatória,

•Atividade antiagregante plaquetária,

•Atividade antioxidante.

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•Flavonoides – atuam como elementos
depuradores dos radicais livres.


•Terpenos (gincolídeos) – inibem o PAF
(fator de ativação plaquetária).





O quê os radicais livres e o PAF
ocasionam?


•“Erosionam” as membranas vasculares
determinando um aumento da
permeabilidade

Alteração do fluxo cerebral,

alteração do metabolismo neuronal,

Alteração da atividade dos
neurotransmissores.

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Indicações

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Recomendações da ANVISA
(IN ANVISA nº 05, de 11 de dezembro de 2008)
Nomenclatura botânica Ginkgo biloba L.
Nome popular Ginkgo
Parte usada Folhas

Padronização/marcador Ginkgoflavonoides (22 a 27%) determinados como
Quercetina, kaempferol e Isorhamnetina, e terpenolactonas
(5 a 7%) determinadas como ginkgolídeos A,B, C, J e
bilobalídeos
Formas de uso Extratos
Indicações/ações terapêuticas Vertigens e zumbidos (tinidos) resultantes de distúrbios
circulatórios; distúrbios circulatórios periféricos
(claudicação intermitente), insuficiência vascular cerebral
Dose diária 26,4-64,8 mg de ginkgoflavonoides e 6 a 16,8 mg de
terpenolactonas
Via de administração Oral
Restrição de uso Venda sob prescrição médica
Obrigado!