Fuente y reacciones_de_alquenos

1. HC-09

2. ALQUENOS
Como clase, los alquenos poseen
propiedades físicas esencialmente
iguales que las de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastante
solubles en líquidos no polares, como
benceno, éter o clororformo y son
menos densos que el agua.
Al igual que los alcanos, los alquenos
son, a lo sumo, sólo débilmente
polares.

3. El eteno o etileno es el alqueno más pequeño
permite preparar unos 50 derivados simples de
gran importancia industrial
Se obtiene de los alcanos, mediante el cracking
produciendo alquenos menores etileno, propileno
y los butilenos.
El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgánico
de mayor consumo en la industria química y se
sitúa en quinto lugar entre todos, siendo
superado solamente por el ácido sulfurico, la cal,
el amoniaco y el oxígeno.

5. Reacciones de AlquenosReacciones de Alquenos
Reacciones del doble enlace-ataque electrofìlico
a nube p
Reacciones:
Adición al doble enlace
Ataque iónico
Ataque vía radicales libres

6. Reacciones de los alquenos:
adiciones electrófilas al doble enlace.
Como el enlace σ C-C es más estable que el enlace π
es de esperar que los alquenos reaccionen de modo
que se transforme el enlace π en un enlace σ.
En efecto, esta es la reacción más común de los
enlaces dobles.
unejemplo de este tipo de comportamiento es la
reacciòn de hidrogenación catalítica,
en la que se convierte el doble enlace π de los
alquenos en dos enlaces σ C-H.

7. Reacciones de los alquenos:
Hidrogenaciòn catalítica de alquenos
(reducción de alquenos)

8. Reacciones de los alquenos:
ADICION AL DOBLE ENLACE
la densidad electrónica que forma el enlace π está deslocalizada por
arriba y por abajo del enlace σ. Los electrones del enlace π están
colocados lejos de los núcleos de carbono y unidos con menos fuerza
a éstos: la nube electrónica π es más deformable (más polarizable) por
la acción de agentes externos que la nube electrónica σ.

9. REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de
haluros de hidrógeno
Formación de
Haluros de alquilo

11. Adición de hidrácidos (H-X).
Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un
bromoalcano. El protón del HBr es el electrófilo del proceso y
el ión bromuro Br- es el nucleófilo. Elmecanismo específico
para la adición al 2-buteno sería:

12. REACCIONES DE INSATURADOS
IONES CARBONIO
2 -
b r o m o p r o p a
n o
Nube p que que atrae protones

13. Intermediarios comunes en
reacciones orgánicas

14. Hibridación
sp
2
sp
3
sp
2
Ión carbonio Carbanión Radical libre

15. REACCIONES DE INSATURADOS
IONES CARBONIO
Direccion de la adición
del grupo con carga (-) a
Carbono más sustituido

16. Mecanismo de Adición
En la adición iónica de un ácido a un doble enlace de un alqueno, el hidrógeno de aquél
se une al átomo de carbono que inicialmente ya tiene el nº mayor de hidrógenos.
regla de Markovnikov (1869)
Válida en ambiente sin peróxidos (rad. Libres)
ADICIÓN ELECTROFÍLICA
La primera etapa consiste en la adición de un átomo o grupo químico
deficiente en electrones al grupo alquilo.(adición electrofílica).
transformando el grupo alquilo en un ion carbonio, que puede
estabilizarse por transposición.
finalmente se estabiliza por la adición de un ion negativo, u otra molécula
básica, formando un haluro, un sulfato ácido o un alcohol

17. REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de haluros de H

18. REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de halogenuros de H

19. REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de halogenuros de H

20. REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de haluros de H

21. REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de haluros de H

22. REACCIONES DE INSATURADOS
Hidratación de alquenos
Formación de alcoholes

23. REACCIONES DE INSATURADOS
Hidratación de alquenos

24. REACCIONES DE INSATURADOS
Hidratación de alquenos

26. Estereoquímica de la reacción de halogenación.
La reacción de adición de bromo al doble enlace del
ciclopenteno es una adición estereoespecífica anti.

27. REACCIONES DE ALQUENOS
Hidrogenación catalítica
Producto:Alcano
Adición iónica
Productos:
Haluros de alquilo
Sulfatos ácidos
Alcoholes
Halo hidrinas
Adición de halogenos (dihalogenuros vecinales)

28. ADICION DE HALUROS DE HIDROGENO
Adición iónica
Adición iónica
Adición iónica
Adición via radicales libres
Adición via radicales libres

29. Adición de Halogenos
Haluros de alquilo
halohidrinas