Glúcidos

1. Estructura
Clasificación
Función
CIC JULIO SÁNCHEZ 2013-2014
GLÚCIDOS

2. 1.-DEFINICIÓN y CLASIFICACIÓN
Son compuestos de C, H, O (excepcionalmente
N , S o P)
Fórmula general C
n
H
2n
O
n
Químicamente son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas
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3. CLASIFICACIÓN
1.- MONOSACÁRIDOS U OSAS . Son los más sencillos.
No son hidrolizables; esto es, ,no se pueden descomponer
por hidrólisis en otros glúcidos más simples.
Constituyen los monómeros a partir de los cuales se
forman los demás glúcidos
2.- ÓSIDOS : Formados por la unión de varios
monosacáridos mediante enlaces "O-glicosídicos",
·HOLÓSIDOS( únicamente unión de osas)
a) Oligosacáridos(2-10 osas)
b) Polisacáridos
b.1 Homopolisacáridos ( un único
monómero)
b.2 Heteropolisacáridos ( más de un
tipo de monómero)
·
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4. HETERÓSIDOS
a) GLUCOLÍPIDOS
b) GLUCOPROTEÍNAS
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6. 2.- MONOSACÁRIDOS
2.1 Composición química
3-7 átomos carbono
3C- triosas, 4C Tetrosas 5C pentosas…
Según el grupo funcional se clasifican
en:
- Aldosas ( aldehído)
-Cetosas ( cetonas)
Se nombran como aldo o ceto + prefijo
indicando el número + terminación
“osa”
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7. 2.2 Propiedades
Son solubles en agua, dulces, cristalinos
Presentan carácter reductor ( se oxidan fácilmente)
Isomería ( compuestos con la misma fórmula molecular
pero que son distintos y tienen distintas propiedades)
Actividad óptica
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8. 2.2.1 Isomería
Dos tipos
a) De función: Se diferencian en los grupos
funcionales ( cetona y aldehído)
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9. b) Estereoisomería.
Se diferencian en la disposición
espacial de sus átomos
Se debe la presencia de carbonos
asimétricos (carbonos que tienen 4
sustituyentes diferentes)
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10. Dos tipos de estereoisómeros
a) Enantiómeros ( son imágenes especulares),
todos los OH varían
b) Diastereómeros o epímeros ( sólo varía un
grupo OH
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11. Para nombrarlos :
Se toma la posición del grupo OH del C asimétrico más alejado
del grupo carbonilo
Forma D Si el OH está a la derecha
Forma L si el OH está a la izquierda
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El número de carbonos
asimétricos determinará la
cantidad de estereoisómeros
que tiene una molécula, de
hecho la cantidad de formas
posibles que puede tener un
monosacárido se calcula:
2
n
donde n = número de
carbonos asimétricos

12. 2.2.2 Actividad óptica
También se debe a la existencia de carbonos
asimétricos
Desvían el plano de luz de un haz de luz
polarizada que atraviesa la disolución del
glúcido
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13. 2.3 Fórmulas lineales y cíclicas
Los más frecuente es representarlos en un plano
mediante proyecciones de Fischer, en la que los
enlaces simples forman 90º
En la naturaleza la más frecuente es la forma D
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15. En disolución acuosa las aldopentosas y las hexosas
presentan estructuras cíclicas en forma pentagonal o
hexagonal
Para representarlas se utilizan las proyecciones de Haworth
que representan los anillos en un plano con los radicales en la
parte superior o inferior del plano
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16. La ciclación se produce en las aldosas por un enlace hemiacetálico
entre el grupo aldehído y un grupo alcohol
El carbono al que estaba unido el grupo aldehido( y el de la
cetona recibe ahora el nombre de carbono anomérico
La posición del grupo OH en esta carbono da lugar a una
nueva isomería llamada anomería
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17. Si el OH está abajo se dice que tenemos una alfa-
D-glucopiranosa y si el OH está arriba tenemos
una beta-D-glucopiranosa
Lo mismo ocurre con las cetosas pero esta vez el enlace es
hemicetálico
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19. En realidad las estructuras no son
planas sino que se acercan más a
las configuraciones llamadas de
bote y de silla
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se
indica en primer lugar si es α o ß, a continuación, si es D
o L y, por último, el nombre del monosacárido y el
tipo de anillo. Por ejemplo: α-Dglucopiranosa,
ß-D-fructofuranosa
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20. 2.4 Monosacáridos de interés
Triosas
- Gliceraldehído y la dihidroxicetona:
Intermediarios en el metabolismo de la glucosa
Tetrosas
- Eritrosa: Intermedio en el ciclo de
Calvin
Pentosas
- Ribosa: componente estructural
de nucleótidos ( ácidos nucleicos)
- Ribulosa: Intermediario en la
fijación del dióxido de carbono
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21. También son importantes la arabinosa y la xilosa como
componentes de polisacáridos
hexosas
- Glucosa Como combustible celular
- Galactosa: como componente de la
lactosa y de polisacáridos
- Manosa: Componente de
polisacáridos presentes en paredes bacterianas ,
levaduras y hongos
- Fructosa: Componente de la
sacarosa, nutriente en el líquido seminal
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22. . Derivados de monosacáridos: desoxiazúcares, ácidos
urónicos, aminoazúcares
-Desoximonosacáridos – Reducción de un grupo hidroxilo.
Desoxirribosa
Acidos urónicos – Oxidación
de un –OH primario
formando un grupo
carboxilo. Ac. glucurónico y
ac. galacturónico.
- Aminoazúcares –
Sustitución de un –OH por
un –NH2. Glucosamina.
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23. DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
¿Qué son? LOCALIZACIÓN FUNCIÓN EJEMPLOS
ESTERES
FOSFÓRICOS
Monosacáridos unidos
por enlace éster a un
grupo fosfato
Citoplasma
Intermediarios en el metabolismo de los
glúcidos
α-D-glucosa 6 fosfato
D – Gliceraldehido 3 fosfato
α-D-fructosa 6 fosfato
DESOXIAZÚCARES
Monosacáridos
reducidos
ADN Desoxirribosa
Pared celular
bacteriana
También llamada 6-desoxigalactosa Fucosa
POLIALCOHOLES
Derivados de
monosacáridos por
REDUCCIÓN de la
función (aldehído o
cetona) dan alcoholes
Lípidos de la
membrana
Glicerol
Frutas Sorbitol
AZÚCARES
ÁCIDOS
Derivados de
monosacáridos por
OXIDACIÓN de la
función (aldehído o
cetona) dan ácidos
Tejido conjuntivo Detoxificante Ácido glucurónico
Tejidos animales
y vegetales
Ácido ascórbico o Vitamina C
Tejidos animales
Intermediario en el metabolismo de
glúcidos
Ácido glucónico
AMINOAZÚCARES
Son derivados que se
obtienen sustituyendo
un grupo OH por un
grupo amino (NH2)
Cartílago D-glucosamina
Exoesqueleto N-acetil- β-D-glucosamina
Pared bacteriana N-acetilmurámico

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3.- OLIGOSACARIDOS
Son cadenas cortas formadas por la unión de 2 a 10
monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos que
contienen 2 monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico
Este enlace se produce entre dos grupos hidroxilo de
diferentes monosacáridos con pérdida de una molécula de
agua

25. El enlace O- glucosídico puede ser de dos tipos
a) Monocarbonílico: Entre el carbono anomérico
de uno y un grupo OH cualquiera del otro
b) Dicarbonílico: entre los dos carbonos
anoméricos. Pierden su capacidad reductora
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26. Para nombrar el disacárido formado, primero se nombra el
primer monosacárido agregándole el sufijo –osil. Entre
paréntesis, se escriben los números de los carbonos que
intervienen en el enlace, separados por una flecha. Luego
se escribe el nombre del segundo monosacárido.
Si el enlace es dicarbonilico, la terminación será –ósido, si
es monocarbonílico, la terminación será –osa.
De esta manera, el nombre de la maltosa sería α, D
glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa.
MALTOSA

27. Los principales disacáridos de interés biológico son
a) Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada
que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por
hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de
glucosa unidas por enlace tipo a(1-4).
b) Isomaltosa.- Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y
glucógeno. Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo
a(1-6)
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28. c) Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se
obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos
moléculas de b-glucosa unidas por enlace b(1-4).
d) Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos.
Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de
lactosa.
Se encuentra formada por la unión (1-4) de la b-D-
galactopiranosa (galactosa) y la b -D-glucopiranosa
(glucosa).
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29. e) Sacarosa.- Es el azúcar de consumo habitual, se
obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Es el
único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos
anoméricos de la a- D-glucosa y b-D-fructosa están
implicados en el enlace
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30. 4.- POLISACÁRIDOS
Son polímeros constituidos por la unión de muchos
monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos que originan
largas cadenas moleculares
Características
·Peso molecular elevado.
·No tienen sabor dulce.
·Pueden ser insolubles o formar dispersiones
coloidales.
·No poseen poder reductor.
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31. Pueden contener enlaces:
Tipo a: Son más débiles y se rompen y forman
con facilidad por lo que tienen función de reserva
Tipo b: Son más estables y resistentes por lo que
tienen una función estructural
Puede ser:
a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace a tenemos el almidón y el glucógeno.
- Unidos por enlace b tenemos la celulosa y la quitina.
b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de
monosacárido.
- Unidos por enlace a tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-
agar.
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32. CIC JULIO SÁNCHEZ
POLISACÁRIDOS DE RESERVA
Modo de almacenamiento de glucosa para los seres
vivos.
Se acumulan en gránulos insolubles en el citoplasma de
las células
Para evitar un aumento de presión osmótica si se
almacenase como moléculas de glucosa.

33. 4.1 Almidón
Homopolisacárido de reserva de células vegetales
Es una mezcla de dos componentes:
- Amilosa: cadenas largas no ramificadas de alfa- D-glucosa
unidas por enlaces a (1->4) que adopta un enrrollamiento helicoidal
- Amilopectina: muy ramificada con un esqueleto de
glucosas (1-4) y puntos de ramificación con enlaces (1-6)
cada 15 o 30 glucosas
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34. Procede de la polimerización de la glucosa que sintetizan
los vegetales en el procesos de fotosíntesis,
almacenándose en los amiloplastos.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y
frutos (bellotas y castañas).
En su digestión intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe
enlaces 1-4) y la (1,6) glucosidasa para romper las
ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa.
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35. GLUCOGENO
Homopolisacárido de reserva en células animales
Similar a la amilopectina pero con ramificaciones más
abundantes ( cada 8-12 monosacáridos)
Se almacena en músculo esquelético y en higado
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36. DEXTRANOS
Polímeros de alfa glucosa con enlaces distintos a los 1-4 y con
ramificaciones
Homopolisacárido de reserva en algunas bacterias
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37. CELULOSA
Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye
la pared celular.
Polímero lineal de moléculas de b-glucosas
En una misma cadena las glucosas se asocian por puentes de
hidrógeno intracatenariosy entre las cadenas por puentes de
hidrógeno intercatenarios
La asociación de cadenas nos da una micela que a su vez se
asocian entre sí para originar microfibrillas que a su vez se
asocian para formar fibras
La celulosa es insoluble y sólo puede ser hidrolizada por
algunas enzimas ( celulasas) sólo presentes en algunas
bacterias
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39. QUITINA
Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos.
Es un polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con
enlaces b (1,4)
N-acetilglucosamina es un derivado de un monosacárido en el que
un grupo alcohol se sustituye por un grupo amino (aminoazúcares)
Estructura similar a la celulosa
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40. HETEROPOLISACARIDOS
1.- PECTINAS
Polímeros de ácido galacturónico,
derivado de la galactosa que presentan
intercalados otros monosacáridos como la
ramnosa.
Se encuentran en la pared de la célula
vegetal donde funciona como matriz en la
que se disponen las fibras de celulosa
2.- HEMICELULOSAS.
Polímeros de diferentes monosacáridos ( glucosa, galactosa o
fucosa)
Se encuentra en la pared de células vegetales recubriendo las fibras
de celulosa
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41. 3.- AGAR-AGAR
Polímero de D y L- galactosa se
extrae de algas rojas
Actúa como espesante y como
medio de cultivo de
microorganismos

4.- GOMAS
Polímeros de arabinosa,
galactosa y ácido glucorónico
Función defensiva en plantas
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42. 5.- HETERÓSIDOS
Son moléculas constituidas por un glúcido unido a otra
molécula no glucídica llamada aglucón. Varios tipos
1.- Peptidoglucanos o mureina.
Constituyen la pared bacteriana, una
estructura rígida que limita la entrada de
agua por ósmosis evitando así la
destrucción de la bacteria.
Formados por polímeros de N-
acetilglucosamina y N-acetilmurámico
donde se unen cortas cadenas de
aminoácidos
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43. 2.-) Proteoglucanos. El 80% de sus moléculas están formadas por
polisacáridos y una pequeña fracción proteica.
Son heteropolisacáridos animales como el ácido hialurónico (en tejido
conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en
cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea)
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44. 3.-Glucoproteínas. Moléculas formadas
por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y
una fracción proteica unidas por enlaces
covalentes. Las principales son las
mucinas de secreción como las salivales,
Glucoproteínas de la sangre como la
protrombina o inmunoglobulinas, y
Glucoproteínas de las membranas
celulares .También existen hormonas
como la folículoestimulante
4. Glucolípidos. Están formados por monosacáridos u
oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la
membrana celular. Los mas conocidos son los cerebrósidos y
gangliósidos.
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45. 5.- Principios activos: El aglucón es una molécula orgánica.Se
emplean en la industria farmaceútica. Tanósidos o cardiotónicos
( Digitalina)
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