GLUCIDOS ESTRUCTURA ANATOMICA . pppx. QUIMICA

Estructura anatómica de los glucidos.
K

1. BIENVENIDOS A … QUÍMICA BIOLÓGICA

2. PROFESORAS PROF. STELLA M. BATALLA PROF.E. CÓRDOBA- J . MONDACA- E. RINALDINI

3. RESÚMEN DE LA MATERIA PRIMERA PARTE CONOCEREMOS DIFERENTES GRUPOS MOLECULARES BIOLÓGICOS: GLÚCIDOS Y LÍPIDOS PROTEÍNAS ÁC NUCLEICOS SEGUNDA PARTE METABOLISMO: ANABOLISMO CATABOLISMO APLICACIÓN A DISTINTAS ESPECIES ANIMALES

4. GLÚCIDOS PROFESORA: STELLA M.BATALLA-

5. ¿QUÉ SON? ¿ DÓNDE ESTÁN? Son compuestos orgánicos ampliamente distribuídos en la naturaleza. En el mundo vegetal provienen de la fotosíntesis por transformación del CO2 y H20 En el mundo animal provienen de la alimentación de determinados compuestos orgánicos que deben ser transformados en los organismos animales.

6. DEFINICIÓN QUÍMICA POLIHIDROXIALDEHÍDOS O POLIHIDROXICETONAS O COMPUESTOS QUE POR HIDRÓLISIS SE OBTENGAN POLIHIDROXIALDEHÍDOS O POLIHIDROXICETONAS ¿QUÉ ES LA HIDRÓLISIS?:ES LA DEGRADACIÓN DE UNA SUSTANCIA COMPLEJA POR MEDIO DEL AGUA

7. REPASEMOS GRUPO HIDROXI: -OH (ALCOHOL ) GRUPO CARBONILO : C=O , ESTE SE PUEDE ENCONTRAR EN UN CARBONO PRIMARIO Y ENTONCES CONSTITUYE LA FUNCIÓN ALDEHÍDO O SI ESTÁ EN UN CARBONO SECUNDARIO ES LA FUNCIÓN CETO GRUPO CARBOXILO: COO- SIEMPRE SE ENCONTRARÁ EN LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS

8. ANALICEMOS DICE QUE SON POLIHIDROXI: es decir que tiene muchos grupos alcoholicos o –OH ej : Supongamos:

9. ANALICEMOS Dice también que tiene aldehído o cetona

10. analicemos HIDRÓLISIS: PONGAMOS UN EJEMPLO PRÁCTICO: CUANDO COMEMOS POR EJ UN PEDAZO DE PAN QUE CONTIENE ALMIDÓN ( SUSTANCIA COMPLEJA) ESTE AL TOMAR CONTACTO CON LA SALIVA (H20 Y UN MEDIO ADECUADO) ES DEGRADADO A GLUCOSA ( SUSTANCIA SIMPLE) DECIMOS QUE EL ALMIDÓN SE HA HIDROLIZADO

11. Hidrólisis

12. FUNCIÓN FUNCIÓN: PRINCIPAL: PROVEER ENERGÍA OTRAS: ESTRUCTURAL POR EJ: CELULOSA QUE DA SOSTÉN A TALLOS Y TRONCOS EN EL MUNDO ANIMAL SON HETEROPOLISACÁRIDOS COMO EL ÁCIDO HIALURÓNICO QUE ES UN COMPONENTE DEL TEJIDO CONJUNTIVO

13. CLASIFICACIÓN CRITERIO: HIDRÓLISIS MONOSACÁRIDOS: NO SE HIDROLIZAN OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS, TRI,DE 2 A 10 MOLÉCULAS , SE HIDROLIZAN EN MONOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS :MÁS DE 10 MOLÉCULAS HOMOPOLISACÁRIDOS (IGUAL MONOSAC) HETEROPOLISACÁRIDOS ( COMBINADOS CON OTRAS MOLÉCULAS) , SI SE HIDROLIZAN

14. MONOSACÁRIDOS:nomenclatura Se les llama comúnmente agregando a su nombre el sufijo “ osa”ej : glucosa, galactosa- También si poseen la función aldehído, los monosacáridos se llaman “aldosas” y si poseen la función cetona “ cetosas ”. De acuerdo al número de át de carbonos son triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc Se combina el nombre por ej la glucosa es una aldohexosa, la fructuosa es una cetohexosa

15. PROPIEDADES FÍSICAS SABOR DULCE SOLUBLES EN AGUA ISOMERÍA ÓPTICA

16. MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS Número de át de Carbonos Aldosa Cetosa Triosa Gliceraldehído Dihidroxicetona Tetrosa --- --- Pentosa Ribosa y desoxiribosa --- Hexosa Glucosa, galactosa, Manosa Fructuosa Heptosa -- seudoheptulosa

17. DISACÁRIDOS DE INTERÉS NOMBRE FORMADO POR Y POR MALTOSA GLUCOSA GLUCOSA LACTOSA GLUCOSA GALACTOSA SACAROSA GLUCOSA FRUCTUOSA

18. HOMOPOLISACÁRIDOS DE INTERÉS NOMBRE MONOSACÁRIDO CONSTITUTIVO LINEAL O RAMIFICADO ALMIDÓN GLUCOSA LINEAL O RAMIFICADO GLUCÓGENO GLUCOSA LINEAL O RAMIFICADO CELULOSA GLUCOSA LINEAL DEXTRINAS GLUCOSA ----

19. Como se escriben? Los monosacáridos de 3 at, 4 at de C se escriben en forma lineal:

20. GLUCOSA DESDE EL PUNTO DE VISTA METABÓLICO LA GLUCOSA ES EL HIDRATO DE CARBONO MÁS IMPORTANTE PARA TODOS LOS SERES VIVOS. ES UNA ALDOHEXOSA QUE PUEDE SER REPRESENTADA DE DOS MANERAS:

21. FORMA LINEAL O CÍCLICA

22. HABLEMOS DE UNA IMPORTANTE PROPIEDAD:ISOMERÍA DOS COMPUESTOS SON ISÓMEROS CUANDO TIENEN IGUAL FÓRMULA MOLECULAR PERO DISTINTA FÓRMULA DESARROLLADA : ( ver por plataforma desde 22 a 37)

23. EJEMPLO

24. CLASIFICACIÓN

25. LOS GLÚCIDOS POSEEN DISTINTOS TIPOS DE ISOMERÍA: HABLEMOS DE LA ISOMERÍA ÓPTICA: SE LLAMA CARBONO QUIRAL U ÓPTICAMENTE ACTIVO A AQUEL CARBONO QUE ESTÁ UNIDO A CUATRO SUSTITUYENTES DIFERENTES ------- C --------

26. ISOMERIA D O L A- Isomería D o L: Un azúcar será designado como D o L de acuerdo a la configuración espacial del D o L gliceraldehído , esto es si el hidroxilo del carbono asimétrico adyacente al carbono terminal (en la glucosa carbono 5 está hacia la derecha será D y L si el hidroxilo se ubica para la izquierda.

27. ISOMERÍA D O L

28. Familias D o L

29. ISOMERÍA ÓPTICA B-confiere actividad óptica a la molécula. Cuando un haz de luz polarizada ( vibra en un sólo plano) se hace pasar a través de una solución de un isómero óptico , este la desvía rotando hacia la derecha ( dextrorrotatorio [+]), o hacia la izquierda (es levorrotatorio [–]). La dirección de rotación de luz polarizada es independiente de si es D o L , de modo que puede designarse d(–), d(+), l(–) o l(+).

30. LEVULOSA-DEXTROSA por ejemplo, la forma de fructosa que existe de manera natural es el isómero d(–), de allí su nombre como levulosa la glucosa es dextrorrotatoria , y las soluciones de glucosa a veces se conocen como dextrosa

31. Luz polarizada: es aquella que vibra en un solo plano

32. PIRANO(6 AT C)-FURANO(5AT C) C-Estructuras en anillo piranosa y furanosa : cuando se cicla la molécula por ej de glucosa lo puede hacer con carbono 4 y con carbono 5 originando dos tipos de isómeros diferentes unos derivados de un compuesto cíclico llamado pirano y otros derivados del furano .

33. ANÓMEROS ALFA Y BETA Al ciclarse la molécula de un monosacárido y formarse un hemiacetal el carbono 1 en el caso de la glucosa se transforma en un nuevo carbono ópticamente activo el cual ha sido designado como anómeros alfa y beta por convención cuando el hidroxilo se escribe para arriba el beta y para abajo alfa

34. ANÓMEROS

35. EPIMEROS- ISÓMEROS DE FUNCIÓN D- Epímeros : las variaciones en la configuracíón de los hidroxilo e hidrógenos de los carbonos 2,3,4, de las hexosas origina formas epímeras Ej glucosa con manosa en carbono 2 y glucosa con galactosa en carbono 4 E-Isómeros aldosa y cetosa : la glucosa y fructuosa presentan isomería de función ya que una posee función aldehído en C1 y la otra ceto en C2

36. PROPIEDADES QUÍMICAS REDUCCIÓN DEL ALDEHÍDO:ALCOHOL DESOXIAZUCARES:RIBOSA-DESOXIRIBOSA OXIDACIONES: SUAVE,CONTROLADA,FUERTE.REACCIÓN DE FEELIN FOSFODIESTER AMINOAZUCARES FORMACION DE GLICOSIDOS: DISACARIDOS

37. DISACÁRIDOS: POR CONDENSACIÓN CON PÉRDIDA DE AGUA SE FORMAN PRESENTAN LA UNIÓN GLUCIDICA

38. DISACARIDOS: SACAROSA: UNIÓN DE UNA MOLÉCULA DE GLUCOSA + FRUCTUOSA PROPIEDADES SABOR DULCE SOLUBLE EN AGUA NO REDUCTOR PORQUE TIENE LAS FUNCIONES HEMIACETÁLICAS ALDEHÍDO ENCUBIERTO OCUPADAS FORMANDO EL ENLACE GLUCOSÍDICO ES HIDROLISADO POR MEDIO ÁCIDO Y ENZIMA INVERTASA O SACARASA AZUCAR DE CAÑA

39. PARA RECORDAR : FUNCIONES OXIGENADAS FUNCIÓN OXIGENADA MÁS REDUCIDA INTERMEDIO FUNCIÓN OXIGENADA MÁS OXIDADA CH3OH GRUPO ALCOHÓLICO ALDEHÍDO CHO COO- GRUPO ÁCIDO NO SE REDUCE GRUPO MUY REACTIVO SE OXIDA A ÁCIDO O SE REDUCE A ALCOHOL MUY ESTABLE SE OXIDA A AALDEHÍDO O CETONA SEGÚN SEA UN ALCOHOL PRIMARIO O SECUNDARIO GRUPO CETO SE OXIDA A ÁCIDO SI LAS CONDICIONES SON EXTREMAS NO SE OXIDA SE REDUCE A ALCOHOL

40. MALTOSA: UNIÓN DE DOS MOLÉCULAS DE GLUCOSA PROPIEDADES SABOR DULCE SOLUBLE EN AGUA REDUCTOR PROVIENE DE LA HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN Y GLUCÓGENO SE HIDROLISA POR MEDIO ÁCIDO O ENZIMA MALTASA

41. LACTOSA: UNIÓN DE UNA MOLÉCULA DE GLUCOSA + UNA DE GALACTOSA PROPIEDADES SOLUBLES EN AGUA RECUCTOR SABOR DULCE “AZUCAR DE LECHE” ES HIDROLISADO EN MEDIO ÁCIDO Y POR LA ENZIMA LACTASA

42. HIDRÓLISIS: DEGRADACIÓN POR MEDIO DEL AGUA

43. POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS: SON COMPUESTOS DE ALTO PESO MOLECULAR FORMADOS POR SUCESIÓN DEL MISMO MONOSACÁRIDO ( POLÍMERO DE UNIDADES DE GLUCOSA) NO SON SOLUBLES EN AGUA, NO SON DULCES, NO SON REDUCTORES.EN AGUA FORMAN GELES, Y SE HIDROLIZAN EN MEDIO ÁCIDO O ENZIMÁTICO DANDO SU MONOSACÁRIDO CONSTITUTIVO

44. POLISACARIDOS:ALMIDÓN AMILOSA

45. AMILOPECTINA

46. AMILOPECTINA

47. AMILOPECTINA

48. ALMIDÓN POLISACÁRIDO DE ORIGEN VEGETAL , SE HALLA EN SEMILLAS O TUBÉRCULOS YA QUE SU FUNCIÓN ES RESERVA ENERGÉTICA. ESTÁ CONSTUÍDO POR: AMILOSA: GLUCOSAS UNIDAS POR UNIÓN ALFA 1-4 ES LINEAL . DA COLORACIONES AZULES CON LUGOL (I2) AMILOPECTINA : GLUCOSAS UNIDAS POR UNIÓN ALFA 1-4 Y ALFA 1-6 ES RAMIFICADO . DA COLORACIONES VIOLETA CON LUGOL

49. HIDRÓLISIS SIGNIFICA DEGRADACIÓN DE UNA SUSTANCIA COMPLEJA POR MEDIO DEL AGUA EN UN MEDIO ADECUADO . PARA EL CASO DE ALMIDÓN EL MEDIO ADECUADO ES ÁCIDO “ IN VITRO “ O ENZIMATICO. LOS PRIMEROS PRODUCTOS OBTENIDOS SON LAS DEXTRINAS PRODUCTOS DERIVADOS , ERITRODEXTRINA, ACRODEXTRINA, MALTOSA , ISOMALTOSA Y GLUCOSA LA HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA NOS DA PRODUCTOS COMO DEXTRINAS, MALTOSA , GLUCOSA (POCAS MOLÉCULAS ) Y UNIDADES DE ISOMALTOSA.TANTO ALMIDÓN COMO GLUCÓGENO SON HIDROLIZADOS EN MEDIO ÁCIDO Y POR LA ENZIMA ALFA AMILASA

50. GLUCÓGENO

51. GLUCÓGENO REPRESENTA EL POLISACÁRIDO DE ORIGEN ANIMAL CON FUNCIONES DE RESERVA ENERGÉTICA. ESTÁ INTEGRADO POR GLUCOSAS UNIDAS POR ENLACES ALFA 1-4 Y ALFA 1-6 MUY RAMIFICADO.

52. CELULOSA DE ORIGEN VEGETAL, CONSTITUÍDO POR ENLACES BETA 1-4 LO CUAL NO PERMITE LA FOMACIÓN DE HÉLICE SINO UNA ESTRUCTURA RÍGIDA Y LINEAL. SU FUNCIÓN ES SER SOSTÉN DE PLANTAS SE HALLA EN TALLOS Y TRONCOS SE HIDROLIZA EN MEDIO ÁCIDO Y LA ENZIMA BETA AMILASA QUE SÓLO LA POSEEN LOS RUMIANTES

53. CELULOSA

54. CELULOSA

55. Resumen de propiedades GLUCIDOS MONOSACÁRIDOS(1) OLIGOSACARIDOS (2 A 10) POLISACÁRIDOS ( MÁS DE 10) PROPIEDADES FÍSICAS SABOR DULCE ASPECTO CRISTALINO HIDROSOLUBLE SABOR DULCE CRISTALINO HIDROSOLUBLE INSIPIDOS NO CRISTALINO INSOLUBLE EN AGUA: FORMAN GELES Y SUSPENSIONES ISOMERÍA ÓPTICA: DEPENDE DE LA CANTIDAD DE CARBONOS ASIMÉTRICOS ÍDEM ÍDEM PROPIEDADES QUÍMICAS: POR REDUCCIÓN SE OBTIENEN ALCOHOLES --- --- POR OXIDACIÓN SE OBTIENEN ÁCIDOS ( TRES TIPOS DE OXIDACIÓN)POR LO TANTO TODOS TIENEN PODER REDUCTOR LA MAYORÍA SON REDUCTORES , EXEPTO DISACÁRIDOS: SACAROSA( NO POSEE EL GRUPO CARBONILO LIBRE) NO SON REDUCTORES DESOXIAZÚCARES DESOXIRIBOSA REACCIONES CON ALCOHOLES GLICÓSIDOS REACCIONES CON OTROS MONOSAC ENLACE GLUCÍDICO ENLACE GLUCÍDICO FORMACIÓN DE ÉSTERES GLUCOSA- 6- FOSFATO --- ---- HIDRÓLISIS: ÁCIDA Y ENZIMÁTICA NO LA PRESENTAN RINDEN 2 MONOSAC RINDEN X MONOSAC

56. RESÚMEN POLISACÁRIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN CELULOSA GLUCÓGENO MONOSACÁRIDO ORIGEN GLUCOSA GLUCOSA GLUCOSA UNIONES QUÍMICAS ENLACE GLUCÍDICO AMILOSA(ENLACE ALFA 1-4) AMILOPECTINA( ENLACE ALFA 1-6) ENLACE BETA 1-4 ENLACE ALFA 1-4 Y ALFA 1-6 ORIGEN EN LA NATURALEZA VEGETAL ( SEMILLAS TUBÉRCULOS, RESERVA) VEGETAL ( TALLOS Y TRONCOS SOSTÉN) ANIMAL (HÍGADOS Y MÚSCULOS RESERVA) REACTIVO RECONOC: LUGOL(IODO) AZUL AZUL-NEGRO ROJO CAOBA HIDRÓLISIS ÁCIDA Y ENZIMÁTICA(ALFA AMILASA) ÁCIDA Y ENZIMÁTICA ( BETA AMILASA) ÁCIDA Y ENZIMÁTICA(ALFA AMILASA)

57. HETEROPOLISACÁRIDOS: SON COMPUESTOS QUE POR HIDRÓLISIS DAN MÁS DE UN MONOSACÁRIDO O DERIVADO – ADEMÁS FRECUENTEMENTE SE ASOCIAN A PROTEÍNAS GLICOSAMINOGLICANOS O HETERO SIMPLES SON POLÍMEROS LINEALES CONSTITUÍDOS POR UNA SUCESIÓN DE DISACARIDOS O SUS DERIVADOS EJ: AC HIALURÓNICO,CONDROITÍN SULFATO,DERMATAN SULFATO,QUERATAN SULFATO,HEPARINA. HETERO COMPUESTOS PROTEOGLICANOS: ES LA UNIÓN DE UN GLICOSAMINOGLICANO + PROTEÍNA EJ: LÍQ ARTICULAR PEPTIDOGLICANOS:ES LA UNIÓN DE UN POLISACÁRIDO +PÉPTIDO EJ: MUREÍNA GLICOPROTEÍNA: OLIGOSAC + PROTEÍNA EJ: PROTEÍNA DE LA CARA EXTERNA DE LA MEMBRANA : GENERALMENTE CUMPLEN FUNCIÓN SEÑALADORA: GRUPOS SANGUÍNEOS

58. HETEROPOLISACARIDOS: GLUCOPROTEÍNAS:GRUPO ABO

59. FIN

60. PARA APROBAR ESTA MATERIA RECETA: UNA DOSIS DE INTELIGENCIA UN POCO DE VOLUNTAD MUCHOS LITROS DE PACIENCIA Y PERSEVERANCIA