Glucidos I: monosacáridos

Presentación de biología de 2º de bachillerato sobre monosacáridos

1. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
Glúcidos

2. Definición
Los glúcidos son polialcoholes con un grupo
funcional carbonilo (aldehído o cetona)
También reciben el nombre de hidratos de
carbono, porque su fórmula empírica
C
n
(H
2
O)
n
parece corresponder a
combinaciones de carbono con agua.
Algunos son pequeños como la glucosa (180
D) y otros son grandes como el almidón
(500.000 D)
Un Dalton (símbolo D) (en
honor del químico John
Dalton) equivale a la masa de
un átomo de hidrógeno
¿Qué es un
Dalton?

3. Definición

4. Clasificación
Pueden clasificarse:
–Por la función no alcohólica: aldosas y cetosas
–Por el resultado de la hidrólisis:
• Homopolisacáridos
• Heteropolisacáridos
• parte glucidica
• aglucón

6. Funciones
Energética: Fuente principal de energía en los
seres vivos. Se acumula como polisacáridos:
–Glucógeno: animales
–Almidón: plantas
Estructural: Forma parte de estructuras, dando
sostén:
–Pared vegetal: celulosa
–Membrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas

7. Ejemplos
glucosa

8. Monosacáridos
Una sóla molécula, de 2-8 C (ambos excluidos)
Propiedades físicas:
–Sólidos, cristalinos
–Color blanco
–Sabor dulce
–Solubles en agua
Propiedades químicas:
–No son hidrolizables
–Son reductores (se oxidan, pierden electrones frente a
otras moléculas que los aceptan y se reducen)

9. Reacción de Fehling
Podemos identificar la presencia de
monosacáridos (o glúcidos reductores) en
una solución con la reacción de Fehling
Este reactivo contiene sales de cobre que se
reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo)
A su vez, los azúcares (aldehídos, cetonas)
se oxidan para dar ácidos (-COOH)
monosacárido ácido
azul rojo

10. Nomenclatura
 acaban en -osa
–Nº de C: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa
–Tipo de función: aldosa o cetosa
–Isomería óptica: (+) (dextrógiro) o (-) (levógiro)
–Isomería espacial: D, L
–Conformación espacial: pirano (hexagonal), furano
(pentagonal)
–Anomería:  (alfa),  (beta)

11. Nomenclatura
b
anomería
Isomería
espacial
Isomería óptica
glucosa
Función
carbonilo
Nº de carbonos
Conformación
espacial
-D-(+)-aldohexo piran
terminación
osa

12. Nomenclatura

13. Nomenclatura
Ejemplo de polihidroxicetona:
la fructosa

14. Nomenclatura
ALDOTETROSA

15. Ejemplos
Aldo- -OSA
-tri-
-tetr-
-pent-
-hex-
-hept-
Ceto -OSA
-tri-
-tetr-
-pent-
-hex-
-hept-
Combina adecuadamente prefijo y
raíz para formar el nombre correcto
de cada molécula
? ?
? ?

16. Isomería
: aldosa, cetosa
Los esteroisómeros o
isómeros espaciales son
moléculas con la misma
fórmula empírica pero distinta
estructura espacial

17. Isomería
Cada carbono asimétrico presenta dos disposiciones
espaciales (esteroisómeros) distintas
Esta propiedad se denomina quiralidad (derivado del griego quiros, «mano»).

18. Isomería
El número de isómeros (enantiómeros) es de 2
n
, siendo “n” el
número de carbonos asimétricos.

19. Isomería
Veamos el caso de la glucosa:
No es
asimétrico
No es
asimétrico

20. Isomería óptica
Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa
L- L- L- L- L- L- L- L-
EPÍMEROS
E
N
A
N
T
I
Ó
M
E
R
O
S

21. Isomería
Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que
son imágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos o
enantiómeros) y aquellos que no lo son (llamados epímeros). y
sólo se diferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo
de carbono
Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana,
según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono
asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la
derecha se denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se
llaman L.
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE,
añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto)
LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son
compuestos diferentes)

22. Isomería
•No existe relación entre la actividad óptica, dextrógira o levógira,
y el carácter D o L de un determinado estereoisómero.
•Sin embargo, los seres vivos son capaces de diferenciarlos y, de
hecho, solo utilizan uno de ellos.
SALVO ALGUNAS BACTERIAS, EN LA
NATURALEZA TODOS LOS MONOSACÁRIDOS
SON DE TIPO “D”

23. Isomería
Ejercicio: En las siguientes moléculas, indica cuáles son D y cuáles L
D L
L
? ?
?
D? L?
L? L? D?

24. Isomería óptica
Ejercicio: Dibujar y nombrar correctamente
los enantiómeros y epímeros de la D-
eritrosa y la L-treosa.
Recuerda que los
enantiómeros son imágenes
especulares entre sí.
Los epímeros sólo varían en
la ordenación de un único
átomo de C.

25. Isomería óptica
Dos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas
(punto de fusión, densidad, calor específico, etc.) porque son
dos formas de la misma molécula
Sin embargo, tienen actividades ópticas diferentes, ya que
desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha -isómero
dextrógiro (+)- o hacia la izquierda –isómero levógiro (-).
La mezcla equimolecular de ambos isómeros se llama
RACÉMICO y no tiene actividad óptica neta.
Y TIENEN EL MISMO NOMBRE (glucosa, v.g.)
POR ELLOS SON ISÓMEROS OPTICOS

26. Isomería óptica
Polarizador

27. Isomería
+1 -2+1 -1 +3

29. Isomería óptica: Ejercicio
1.¿Cuántos isómeros posibles tiene una cetopentosa?
2.Dibuja sus fórmulas lineales, agrúpalos por enantiómeros y nómbralos
D-RIBULOSA L-RIBULOSA D-XILULOSA D-XILULOSA

30. Ciclación de monosacáridos
• C1 en aldosas
• C2 en cetosas
• C4 en pentosas
• C5 en hexosas
Enlace
hemiacetálico

31. HO
Ciclación de monosacáridos
CONFIGURACIÓN
PIRANO

32. HO
Ciclación de monosacáridos
CONFIGURACIÓN
FURANO

33. Ciclación de monosacáridos
Como consecuencia de la ciclación, los carbonos
C1 y C5, se convierten en asimétricos,
apareciendo dos formas isoméricas, que sólo
difieren en la ordenación del C1 –aldosas- o C2
–cetosas: son los anómeros
 (alfa): -OH hacia abajo del plano de la molécula
 (beta): - OH hacia arriba del plano de la molécula

34. Ciclación de monosacáridos

35. En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico.
Hemiacetal: función que
se produce al reaccionar
un alcohol con un
aldehído.
Figura: grupos entre los
que se forma el
hemiacetal en la D
glucosa.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Para construir la fórmula cíclica …….
Paso a paso

36. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H-O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

37. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

38. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

39. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

40. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

41. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH
2
OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al
plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH
2
OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
1
1
5
5

42. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH
2
OH
H
C C
C
OH
H
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al
plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante,
el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH
2
OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH
2
OH
OH
2
2
5
5

43. Formas de representación
Forma : OH a la dcha  OH hacia abajo
Forma : OH a la izda  OH hacia arriba

44. Otras formas de representación
FORMA TRANS (más estable) FORMA CIS

45. Ejercicio
Escribir en forma ciclada: La -D-galactopiranosa
O
OH
H
H
CH
2
OH
C
C
OH
H
C
C
1
5
OH
H
C
OH
H
C
(+1-2+1)

46. Ejercicio
Escribir en forma ciclada: La -D-fructofuranosa
(-1+2)
O
OH
CH
2
OH
H
C C
2
5
CH
2
OH
OH
HOH
H
C C

47. OH
H
Ejercicio
Escribir en forma ciclada: La -L-ribofuranosa
(-3)
O
OH
CH
2
OH
H
C C
1
4
OH
H
C
H
OH
H
C
O
OH
CH
2
OH
H
C C
1
4
C
H
C
OH
H
-D-ribofuranosa(+3)

48. Propiedades químicas
Enolización: En medio alcalino los monosacáridos se
interconvierten en la forma:
ALDOSA EPÍMERO CETOSA
O
Glucosa Manosa Fructosa
Las reacciones van a través de un intermediario inestable llamado ENOL
R- C=CHOH
OH

49. Propiedades químicas
Oxidación-reducción: El grupo
carbonilo es un grupo reductor y puede
oxidarse dando ácidos; también puede
reducirse dando alcoholes:
ALDOSA
Glucosa
CHO
CH
2
OH
COOH
CH
2
OH
Ej.: vitamina C
Ac. ALDONICO
(ac. glucónico)
OX
COOH
CHO
Ej.: en el ácido
hialurónico
Ac. URÓNICO
(ac. glucurónico)
OX
OX
COOH
Poco interés biológico
Ac. ALDÁRICO
(ac. glucárico)
COOH
red
CH
2
OH
CH
2
OH
AZÚCAR-ALCOHOL
Sorbitol

50. Reacciones de sustitución
Derivados
aminados
Propiedades químicas
CHO
CH
2
OH
HCOH+HNH
2
CH
2
OH
CHO
HCNH
2
H
2
O H
2
O
Derivados
N-acetilados
CH
3
- COOH
CHO
CH
2
OH
HCNH-CO-CH
3
HO- P = O
OH
OH
CHO
CH
2
O- PO
3
H
2
HCOH
H
2
O
Ésteres
fosfóricos

52. •Glucemia normal (en ayunas):
70-100 mg/100ml
•Hipoglucemia: <50-60 mg/100ml
•Hiperglucemia:>125 mg/100ml
•En la fruta, miel,…
•Unida a la glucosa
forma la sacarosa

53. Derivados de monosacáridos