Grupos funcionales

1. GRUPOSGRUPOS
FUNCIONALESFUNCIONALES
CÁTEDRA DE BIOQUÍMICACÁTEDRA DE BIOQUÍMICA
BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJOBROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO
11BIOQUIMICABIOQUIMICA

2. Un “Un “grupo funcionalgrupo funcional” es un átomo ” es un átomo
o conjunto de átomos que le o conjunto de átomos que le
confieren a la molécula confieren a la molécula
características específicas.características específicas.
Todas las moléculas que presenten Todas las moléculas que presenten
un mismo “un mismo “grupo funcionalgrupo funcional”, ”,
actuarán químicamente de manera actuarán químicamente de manera
similar.similar.
22BIOQUIMICABIOQUIMICA

3. BIOQUIMICABIOQUIMICA 33
Se entiende por Se entiende por grupo funcional grupo funcional un un
conjunto de átomos presente en la conjunto de átomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto y cadena de carbono de un compuesto y
que por sus características de que por sus características de
reactividad define el comportamiento reactividad define el comportamiento
químico de la molécula. químico de la molécula.
Cada grupo funcional Cada grupo funcional definirá, por tanto, definirá, por tanto,
un tipo distinto de compuesto orgánicoun tipo distinto de compuesto orgánico. .
El conjunto de compuestos orgánicos El conjunto de compuestos orgánicos
que contienen el mismo grupo funcional que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestosconstituye una familia de compuestos.

4. BIOQUIMICABIOQUIMICA 44
El grupo funcional principal El grupo funcional principal
determina: determina:
 el nombre del compuesto el nombre del compuesto
 la cadena carbonada principal, que la cadena carbonada principal, que
debe ser la más larga posible que debe ser la más larga posible que
contenga la función principal contenga la función principal
 La localización de los sustituyentes La localización de los sustituyentes
y funciones secundarias y funciones secundarias

5. FUNCIONESFUNCIONES
OXIGENADASOXIGENADAS
AlcoholAlcohol
AldehídoAldehído
CetonaCetona
Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
ÉterÉter
ÉsterÉster
AnhídridoAnhídrido
GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES
55BIOQUIMICABIOQUIMICA

6. FUNCIONESFUNCIONES
NITROGENADASNITROGENADAS
AminaAmina
AmidaAmida
NitriloNitrilo
66BIOQUIMICABIOQUIMICA

7. ALCOHOLESALCOHOLES
Se obtienen por oxidación de Se obtienen por oxidación de
hidrocarburos alifáticos.hidrocarburos alifáticos.
Nomenclatura: se cambia el sufijo Nomenclatura: se cambia el sufijo
““ANOANO” por “” por “OLOL””
EjemplosEjemplos
CHCH
33 OH Metanol OH Metanol
CHCH
33 CH CH
22 OH Etanol OH Etanol
77BIOQUIMICABIOQUIMICA

8. Según la posición del Según la posición del
grupo alcohol se grupo alcohol se
clasifican en:clasifican en:
Alcoholes primariosAlcoholes primarios
Alcoholes Alcoholes
secundariossecundarios
Alcoholes terciariosAlcoholes terciarios
Según la Según la
cantidad de cantidad de
grupos grupos
alcoholes se alcoholes se
clasifican en:clasifican en:
MonolesMonoles
DiolesDioles
PoliolesPolioles
88BIOQUIMICABIOQUIMICA

9. PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes de hasta 11 átomos de C Los alcoholes de hasta 11 átomos de C
son líquidos a temperatura ambiente son líquidos a temperatura ambiente
(desde los butanoles y hasta los (desde los butanoles y hasta los
decanoles, son mas viscosos).decanoles, son mas viscosos).
Los alcoholes forman puente de hidrogeno Los alcoholes forman puente de hidrogeno
con el aguacon el agua. Los de bajo peso molecular . Los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en ella. A medida son totalmente solubles en ella. A medida
que crece la cadena alifática, decrece la que crece la cadena alifática, decrece la
solubilidad de los alcoholes en agua y solubilidad de los alcoholes en agua y
aumenta en solventes orgánicos aumenta en solventes orgánicos
(apolares)(apolares)
99BIOQUIMICABIOQUIMICA

10. REACCIONES MAS COMUNES REACCIONES MAS COMUNES
OXIDACIÓNOXIDACIÓN::
Alcohol 1º aldehídoAlcohol 1º aldehído
Alcohol 2º cetonaAlcohol 2º cetona
Alcohol 3º gral. no se oxidanAlcohol 3º gral. no se oxidan
1010BIOQUIMICABIOQUIMICA

11. Alcoholes Alcoholes
aromáticos:aromáticos:
Presentan un grupo Presentan un grupo
benceno en su benceno en su
moléculamolécula
Fenoles:Fenoles:
Son aquellos en Son aquellos en
que un átomo que un átomo
de hidrogeno de hidrogeno
del anillo del anillo
bencénico fue bencénico fue
reemplazado reemplazado
por un grupo por un grupo
““OHOH””
1111BIOQUIMICABIOQUIMICA

12. EJEMPLOSEJEMPLOS
ALCOHOL BENCILICO FENOL ALCOHOL BENCILICO FENOL

1212BIOQUIMICABIOQUIMICA

13. ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
Son moléculas que presentan en su Son moléculas que presentan en su
estructura al “estructura al “Grupo CarboniloGrupo Carbonilo””
C OC O
1313BIOQUIMICABIOQUIMICA

14. Aldehídos:Aldehídos:
Contienen un Contienen un
grupo alquilo y grupo alquilo y
un H unidos al un H unidos al
grupo carbonilogrupo carbonilo
R C OR C O
HH
Cetonas:Cetonas:
Tienen 2 grupos Tienen 2 grupos
alquilo unido al alquilo unido al
grupo carbonilogrupo carbonilo
R C RR C R

OO
1414BIOQUIMICABIOQUIMICA

15. ACETONAACETONA ACETALDEHIDOACETALDEHIDO
1515BIOQUIMICABIOQUIMICA

16. NOMENCLATURANOMENCLATURA
ALDEHIDOS:ALDEHIDOS:
Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”
final del alcano por final del alcano por
la terminación “la terminación “alal””
Ejemplos: etanalEjemplos: etanal
CHCH
33C OC O
HH
CETONAS:CETONAS:
Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”
final del alcano por final del alcano por
““ONAONA”, y se indica ”, y se indica
con un número la con un número la
ubicación de la ubicación de la
función cetona.función cetona.
Ejemplo: 2-butanonaEjemplo: 2-butanona
CHCH
33 C CH C CH
22CHCH
33
OO
1616BIOQUIMICABIOQUIMICA

17. Reacciones químicasReacciones químicas
Los aldehídos se oxidan a ácidos Los aldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicoscarboxílicos
Las cetonas no se oxidan con Las cetonas no se oxidan con
facilidadfacilidad
1717BIOQUIMICABIOQUIMICA

18. PROPIEDAES FISICASPROPIEDAES FISICAS
Con los pares de electrones no Con los pares de electrones no
compartidos, compartidos, forman puentes de forman puentes de
hidrogeno hidrogeno con compuestos que con compuestos que
tengan enlaces OH o NH, y debido a tengan enlaces OH o NH, y debido a
esto, los aldehídos y las esto, los aldehídos y las cetonas son cetonas son
buenos solventes de sustancias buenos solventes de sustancias
polares como los alcoholes. También polares como los alcoholes. También
son muy solubles en aguason muy solubles en agua
1818BIOQUIMICABIOQUIMICA

19. ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS
Son aquellos que contienen el Son aquellos que contienen el grupo grupo
funcional “funcional “CarboxiloCarboxilo””
C OC O
OHOH
1919BIOQUIMICABIOQUIMICA

20. Nomenclatura:Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga corresponde a la cadena mas larga
que incluye al grupo ácido. Ejemplos:que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOHMetanoico HCOOH
Etanoico CHEtanoico CH
33COOHCOOH
Propanoico CHPropanoico CH
33CHCH
22COOHCOOH
Butanoico CHButanoico CH
33CHCH
22CHCH
22COOHCOOH
Pentanoico CHPentanoico CH
33CHCH
22CHCH
22CHCH
22COOHCOOH
2020BIOQUIMICABIOQUIMICA

21. También presentan nombres También presentan nombres
comunes.comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)Fórmico HCOOH (Metanoico)
Acético CHAcético CH
33COOH (Etanoico)COOH (Etanoico)
Propiónico CHPropiónico CH
33CHCH
22COOH (Propanoico)COOH (Propanoico)
Acrílico HAcrílico H
22C CH COOHC CH COOH
Oleico CHOleico CH
33(CH(CH
22))
77CH CH (CHCH CH (CH
22))
77 COOH COOH
2121BIOQUIMICABIOQUIMICA

22. BIOQUIMICABIOQUIMICA 2222

23. PROPIEDADESPROPIEDADES
Los ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos forman forman
puentes de hidrogeno con el agua puentes de hidrogeno con el agua y y
los de muy bajo peso molecular los de muy bajo peso molecular
(hasta 4 átomos de C) son solubles (hasta 4 átomos de C) son solubles
en ella.en ella.
A medida que aumenta la longitud de A medida que aumenta la longitud de
la cadena, disminuye la solubilidad la cadena, disminuye la solubilidad
en aguaen agua
Son clasificados como ácidos débilesSon clasificados como ácidos débiles
2323BIOQUIMICABIOQUIMICA

24. ÉSTERESÉSTERES
Son derivados de ácidos carboxílicosSon derivados de ácidos carboxílicos
R C O RR C O R

OO
El Grupo “El Grupo “OROR” sustituye al grupo “” sustituye al grupo “OHOH” del ” del
ácidoácido
2424BIOQUIMICABIOQUIMICA

25. BIOQUIMICABIOQUIMICA 2525

26. NOMENCLATURANOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3 Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1º deriva del acido palabras: la 1º deriva del acido
carboxílico, en donde la terminación “carboxílico, en donde la terminación “icoico” ”
se sustituye por “se sustituye por “atoato”, la 2º es “”, la 2º es “dede” y la ” y la
3º deriva del grupo 3º deriva del grupo alquiloalquilo del alcohol del alcohol
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH
33CHCH
22 O C CH O C CH
33 Etanoato de etilo Etanoato de etilo
O Acetato de etiloO Acetato de etilo
2626BIOQUIMICABIOQUIMICA

27. ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS
Son derivados de Ácidos Son derivados de Ácidos
Carboxílicos, formados por la unión Carboxílicos, formados por la unión
de dos moléculas de acido carboxílico de dos moléculas de acido carboxílico
que al reaccionar pierden una que al reaccionar pierden una
molécula de aguamolécula de agua
R C O C RR C O C R
O OO O
2727BIOQUIMICABIOQUIMICA

28. NOMENCLATURANOMENCLATURA
Se cambia la palabra “ácido” por Se cambia la palabra “ácido” por
“anhídrido”“anhídrido”
Ejemplo: CHEjemplo: CH
33 C O C CH C O C CH
33
O OO O
Anhídrido Acético o Anhídrido Anhídrido Acético o Anhídrido
EtanoicoEtanoico
2828BIOQUIMICABIOQUIMICA

29. ANHIDRIDOS MEZCLADOSANHIDRIDOS MEZCLADOS
Se emplean los nombres de los ácidos de Se emplean los nombres de los ácidos de
los cuales provienenlos cuales provienen
Ejemplo:Ejemplo:
CH3 C O C HCH3 C O C H
O O O O
Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido etanoico metanoico
Anhídrido acético fórmicoAnhídrido acético fórmico

2929BIOQUIMICABIOQUIMICA

30. ÉTERESÉTERES
•Son compuestos de fórmula : Son compuestos de fórmula :
R O R^R O R^
•Provienen de la reacción de un Provienen de la reacción de un
alcohol con aguaalcohol con agua
•Son solventes muy polaresSon solventes muy polares
3030BIOQUIMICABIOQUIMICA

31. NOMENCLATURA :NOMENCLATURA :
Se emplea el grupo Se emplea el grupo alquiloalquilo mas mas
complejo como el compuesto base y complejo como el compuesto base y
el resto como grupo el resto como grupo alcoxhidoalcoxhido, o , o
bien , con el nombre de los 2 grupos bien , con el nombre de los 2 grupos
alquilo enlazados, seguidos de la alquilo enlazados, seguidos de la
palabra “palabra “éteréter””
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH
33 O CH O CH
22 CH CH
33
Metoxietano o Etil metil éterMetoxietano o Etil metil éter
3131BIOQUIMICABIOQUIMICA

32. FUNCIONES NITROGENADASFUNCIONES NITROGENADAS
AMIDASAMIDAS
NITRILOSNITRILOS
AMINAS AMINAS
R C NHR C NH
22
OO
R C NR C N
R NHR NH
22
3232BIOQUIMICABIOQUIMICA

33. Amidas:Amidas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de
un ácido carboxílico con NHun ácido carboxílico con NH
33
Aminas:Aminas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de
alcoholes con NHalcoholes con NH
33
Nitrilos :Nitrilos : se obtienen de la se obtienen de la
deshidratación de aminas primariasdeshidratación de aminas primarias
3333BIOQUIMICABIOQUIMICA

34. BIOQUIMICABIOQUIMICA 3434

35. AMINASAMINAS
Se obtienen por condensación de Se obtienen por condensación de
alcoholes con amoniacoalcoholes con amoniaco
Se clasifican según la cantidad de Se clasifican según la cantidad de
grupos alquilo que reemplazan a los grupos alquilo que reemplazan a los
H del NHH del NH
33: en aminas primarias, : en aminas primarias,
secundarias y terciarias.secundarias y terciarias.
3535BIOQUIMICABIOQUIMICA

36. Aminas PrimariasAminas Primarias
Aminas Aminas
SecundariasSecundarias
Aminas TerciariasAminas Terciarias
R NHR NH
22
R N H R N H
RR
R N RR N R
RR
3636BIOQUIMICABIOQUIMICA

37. PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS
Forman puentes de hidrogeno con Forman puentes de hidrogeno con
alcoholes, por lo tanto son muy alcoholes, por lo tanto son muy
solubles en ellos. solubles en ellos.
Las aminas de bajo peso molecular Las aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 Carbonos) son bastante (hasta 6 Carbonos) son bastante
solubles en agua, al formar puentes solubles en agua, al formar puentes
de hidrogeno también.de hidrogeno también.
3737BIOQUIMICABIOQUIMICA

38. NomenclaturaNomenclatura
Se mencionan primero los grupos Se mencionan primero los grupos
alquiloalquilo (por orden alfabético), (por orden alfabético),
seguidos del sufijo “seguidos del sufijo “aminaamina””
Ejemplo: Ejemplo:
CHCH
33 CH CH
22 NH NH
22
Etil aminaEtil amina
Existen también nombres comunes Existen también nombres comunes
como “anilina”, “piridina”, etc.como “anilina”, “piridina”, etc.
3838BIOQUIMICABIOQUIMICA

39. HETEROCICLOSHETEROCICLOS
Son compuestos orgánicos cíclicos Son compuestos orgánicos cíclicos
que contienen átomos de Nitrógeno que contienen átomos de Nitrógeno
incorporados al cicloincorporados al ciclo
3939BIOQUIMICABIOQUIMICA

40. FURANOPIRIDINA
INDOL
4040BIOQUIMICABIOQUIMICA

41. PURINAPIRIMIDINA
4141BIOQUIMICABIOQUIMICA

42. COMPUESTOS COMPUESTOS
POLIFUNCIONALESPOLIFUNCIONALES
Son compuestos orgánicos que poseen Son compuestos orgánicos que poseen
mas de un grupo funcionalmas de un grupo funcional
EJEMPLOSEJEMPLOS: :
Acido láctico. Posee una función alcohol Acido láctico. Posee una función alcohol
y una función áciday una función ácida
Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos
(hidratos de carbono) (hidratos de carbono)
AminoacidosAminoacidos
BIOQUIMICABIOQUIMICA 4242

43. BIOQUIMICABIOQUIMICA 4343

44. BIOQUIMICABIOQUIMICA 4444

45. BIOQUIMICABIOQUIMICA 4545

46. NOMENCLATURANOMENCLATURA
El orden de prioridad de mayor a El orden de prioridad de mayor a
menor es: menor es:
ácido – Anhídrido- éster – amida – ácido – Anhídrido- éster – amida –
nitrilo – aldehído - cetona – alcohol nitrilo – aldehído - cetona – alcohol
– amina – éter – alqueno – alquino – amina – éter – alqueno – alquino
– halógeno – alquilo (ramificación)– halógeno – alquilo (ramificación)
BIOQUIMICABIOQUIMICA 4646