Grupos funcionales

1. QUIMICA ORGANICA
GRUPOS FUNCIONALES

2. GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una porción
reactiva de una molécula que
experimenta reacciones predecibles.
El enlace C=C en un compuesto,
reacciona fácilmente con Br
2
o con HBr en
reacciones de adición. Es un grupo
funcional.
Muchos grupos funcionales contienen un
átomo diferente del carbono que tiene
pares electrónicos solitarios.

3. Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional
R-- Cl R -- Br Halogenuro orgánico
R - O - H Alcohol
R - O - R
1
Eter

4. Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional
O
R - C - H Aldehido
O
R - C - R
1
Cetona

5. Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional
O
R - C - O - H Acido Carboxílico
O
R - C - O - R
1
Ester

6. Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional


H R
1
R
1

R - N - H R - N - H R - N - R
2

Aminas
O
R - C - N - R
1
Amidas
H

7. ALCOHOLES Y ETERES
Estructuralmente, se considera a un
alcohol como un compuesto que se ha
obtenido por sustitución de un átomo de
H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un
hidrocarburo alifático.
OH
CH
3
OH CH
3
CH
2
OH CH
3
CHCH
3
Metanol Etanol 2-propanol

8. NOMENCLATURA
Se denominan de acuerdo a las reglas de
la IUPAC, similares a las usadas para
nombrar los hidrocarburos, exepto que el
nombre base se determina por la cadena
más larga que contiene el carbono al cual
está unido el grupo -OH.
Al nombre base se la agrega la
terminación -ol.
La posición del grupo -OH se indica por el
número precedente al nombre base.

9. Alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
Los alcoholes se clasifican por el número
de átomos de carbono que están unidos
al cual está enlazado el grupo -OH.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-OH1-butanol
CH
3CH
2CH-OHCH
32-butanol
CH
3
(CH
3
)
2
C-OH 2-metil-2-propanol

10. 2H
2
+ CO ÞCH
3
OH
H
+
CH
2
=CH
2
+ HOH Þ CH
3
CH
2
OH
etileno etanol
CH
2
OH CH
2
OH Etilenglicol (1,2-etanodiol)
CH
2
OH CHOH CH
2
OH
Glicerol (1,2,3-propanotriol)

11. FENOLES
Son alcoholes aromáticos. Están
compuestos de moléculas que tienen un
grupo -OH unido a un átomo de carbono
de un anillo bencénico.
OH

12. Nomenclatura de los fenoles
El fenol, C
6
H
5
OH, es el nombre dado al
alcohol aromático más sencillo. La
mayoría de los demás fenoles se
nombran como derivados del fenol:
OH OHOH
Br
NO
2
CH
2
CH
3

13. OH OHOH
CH
3
CH
3
CH
3
OH OHOH
OH
OH
OH
o-cresol m-cresol
p-cresol
Hidroquinona
Catecol Resorcinol

14. ETERES
Es un compuesto obtenido formalmente al
reemplazar ambos átomos de H del agua,
por los grupos hidrocarburos R y R
1
H - O - HR - O - H R - O - R
1
Los nombres comunes para los éteres se
forman de los grupos hidrocarburos más
la palabra éter.

15. Ejercicio
Dé el nombre IUPAC
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
CH
2
CH
3

16. Dé el nombre común
CH
3
OCH
3
CH
3
OCH
2
CH
3

CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
COH
CH
2
CH
3

17. ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo
carbonilo
COGrupo carbonilo

18. ALDEHIDOS
Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con al menos un átomo de
hidrógeno unido a él.
O O O
(H)R- C - H H - C - H CH
3 - C - H
Metanal
formaldehido
Etanal
Acetaldehido

19. C=C
OH
C
H O
C
H O
O-CH
3
H C
O
H
H
Benzaldehido
aceite de almendras
Vainillina
extracto de vainilla
Cinamaldehido
aceite de canela
Aldehidos de hidrocarburos
aromáticos

20. CETONA
Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con dos grupos hidrocarburo
unidos a él.
O O O
(H)R- C - R
1
CH
3
- C - CH
3
CH
3
-C- CH
2
CH
3
Propanona
Acetona
2- butanona
metil etil cetona

21. Ejercicio
Dé el nombre IUPAC
O
CH
3CH
2CH
2 - C - CH
3
O
H - C - CH
2CH
2CH
3

22. ACIDOS CARBOXILICOS
Es un compuesto que contiene el grupo
carboxilo -COOH.
O O O
- C -O-H R - C -O-H CH
3
-C-O-H
Ácido carboxílicoAcido etanoico
Acido acético
Grupo carboxilo

23. Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
HCOOH ác. fórmico ác. metanoico
CH3COOH ác. acético ác. etanoico
CH3CH2COOH ác. propiónicoác. propanoico
CH3(CH2)2COOHác. butírico ác. butanoico

24. Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)3COOHác. valérico ác. pentanoico
CH3(CH2)4COOHác. caproico ác. hexanoico
CH3(CH2)5COOHác. enántico ác. heptanoico
CH3(CH2)6COOHác. caprílicoác. octanoico

25. Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)7COOHác. pelargónicoác. nonanoico
CH3(CH2)8COOHác. cáprico ác. decanoico

26. ESTERES
Es un compuesto formado de un ácido
carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH
O
R- C - O - R
1
Se denominan a partir del grupo hidrocarburo
correspondiente a la parte alcohol de la
molécula, después del nombre del ácido
carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato
éster

27. Olores de los ésteres
FORMULA NOMBRE COMUN OLOR
HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron
CH3COO(CH2)4CH3Acetato de pentiloplátano
CH3(CH2)2COOCH3Butirato de metilomanzana
CH3COO(CH2)7CH3Acetato de octilo naranja

28. AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son bases orgánicas.
Tienen fórmula general R
3
N, donde R
puede ser H o un grupo alquilo:
CH
3
CH
2
NH
2
Etilamina
(CH
3
)
3
N Trimetilamina
NH
2
Anilina

29. AMIDAS
Las aminas que contienen un protón
pueden llevar a cabo reacciones de
condensación con los ácidos carboxílicos
para formar amidas
CH
3
C – OH + H—N(CH
3
)
2

CH
3
C—N(CH
3
)
2
+ H
2
O
O
O