Grupos funcionales

carlosgoroztietamora 4,205 views 40 slides Apr 03, 2011
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GRUPOSGRUPOS
FUNCIONALESFUNCIONALES

Un “Un “grupo funcionalgrupo funcional” es un átomo ” es un átomo
o conjunto de átomos que le o conjunto de átomos que le
confieren a la molécula confieren a la molécula
características específicas.características específicas.
Todas las moléculas que presenten Todas las moléculas que presenten
un mismo “un mismo “grupo funcionalgrupo funcional”, ”,
actuarán químicamente de manera actuarán químicamente de manera
similar.similar.

FUNCIONESFUNCIONES
OXIGENADASOXIGENADAS
AlcoholAlcohol
AldehídoAldehído
CetonaCetona
Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
ÉterÉter
ÉsterÉster
AnhídridoAnhídrido
GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES

FUNCIONESFUNCIONES
NITROGENADASNITROGENADAS
AminaAmina
AmidaAmida
NitriloNitrilo

ALCOHOLESALCOHOLES
Se obtienen por oxidación de Se obtienen por oxidación de
hidrocarburos alifáticos.hidrocarburos alifáticos.
Nomenclatura: se cambia el sufijo Nomenclatura: se cambia el sufijo
““ANOANO” por “” por “OLOL””
EjemplosEjemplos
CHCH
33 OH Etanol OH Etanol
CHCH
33 CH CH
22 OH Metanol OH Metanol

Según la posición del Según la posición del
grupo alcohol se grupo alcohol se
clasifican en:clasifican en:
Alcoholes primariosAlcoholes primarios
Alcoholes Alcoholes
secundariossecundarios
Alcoholes terciariosAlcoholes terciarios
Según la Según la
cantidad de cantidad de
grupos grupos
alcoholes se alcoholes se
clasifican en:clasifican en:
MonolesMonoles
DiolesDioles
PoliolesPolioles

PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes de hasta 11 átomos de C Los alcoholes de hasta 11 átomos de C
son líquidos a temperatura ambiente son líquidos a temperatura ambiente
(desde los butanoles y hasta los (desde los butanoles y hasta los
decanoles, son mas viscosos).decanoles, son mas viscosos).
Los alcoholes forman puente de hidrogeno Los alcoholes forman puente de hidrogeno
con el agua. Los de bajo peso molecular con el agua. Los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en ella. A medida son totalmente solubles en ella. A medida
que crece la cadena alifática, decrece la que crece la cadena alifática, decrece la
solubilidad de los alcoholes en agua y solubilidad de los alcoholes en agua y
aumenta en solventes orgánicos aumenta en solventes orgánicos
(apolares)(apolares)

OXIDACIÓN OXIDACIÓN
Alcohol 1º aldehídoAlcohol 1º aldehído
Alcohol 2º cetonaAlcohol 2º cetona
Alcohol 3º gral. no se oxidanAlcohol 3º gral. no se oxidan

Alcoholes Alcoholes
aromáticos:aromáticos:
Presentan un grupo Presentan un grupo
benceno en su benceno en su
moléculamolécula
Fenoles:Fenoles:
Son aquellos en Son aquellos en
que un átomo que un átomo
de hidrogeno de hidrogeno
del anillo del anillo
bencénico fue bencénico fue
reemplazado reemplazado
por un grupo por un grupo
““OHOH””

EJEMPLOSEJEMPLOS
FENOLFENOL ALCOHOL BENCILICOALCOHOL BENCILICO

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
Son moléculas que presentan en su Son moléculas que presentan en su
estructura al “estructura al “Grupo CarboniloGrupo Carbonilo””
C OC O

Aldehídos:Aldehídos:
Contienen un Contienen un
grupo alquilo y grupo alquilo y
un H unidos al un H unidos al
grupo carbonilogrupo carbonilo
R C OR C O
HH
Cetonas:Cetonas:
Tienen 2 grupos Tienen 2 grupos
alquilo unido al alquilo unido al
grupo carbonilogrupo carbonilo
R C RR C R

OO

ACETONAACETONA ACETALDEHIDOACETALDEHIDO

NOMENCLATURANOMENCLATURA
ALDEHIDOS:ALDEHIDOS:
Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”
final del alcano por final del alcano por
la terminación “la terminación “alal””
Ejemplos: etanalEjemplos: etanal
CHCH
33C OC O
HH
CETONAS:CETONAS:
Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”
final del alcano por final del alcano por
““ONAONA”, y se indica ”, y se indica
con un número la con un número la
ubicación de la ubicación de la
función cetona.función cetona.
Ejemplo: 2-butanonaEjemplo: 2-butanona
CHCH
33 C CH C CH
22CHCH
33
OO

Reacciones químicasReacciones químicas
Los aldehídos se oxidan a ácidos Los aldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicoscarboxílicos
Las cetonas no se oxidan con Las cetonas no se oxidan con
facilidadfacilidad

PROPIEDAES FISICASPROPIEDAES FISICAS
Con los pares de electrones no Con los pares de electrones no
compartidos, forman puentes de compartidos, forman puentes de
hidrogeno con compuestos que hidrogeno con compuestos que
tengan enlaces OH o NH, y debido a tengan enlaces OH o NH, y debido a
esto, los aldehídos y las cetonas son esto, los aldehídos y las cetonas son
buenos solventes de sustancias buenos solventes de sustancias
polares como los alcoholes. También polares como los alcoholes. También
son muy solubles en aguason muy solubles en agua

ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS
Son aquellos que contienen el Son aquellos que contienen el grupo grupo
funcional “Carboxilo”funcional “Carboxilo”
C OC O
OHOH

ÁCIDO FÓRMICOÁCIDO FÓRMICO

Nomenclatura:Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga corresponde a la cadena mas larga
que incluye al grupo ácido. Ejemplos:que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOHMetanoico HCOOH
Etanoico CHEtanoico CH
33COOHCOOH
Propanoico CHPropanoico CH
33CHCH
22COOHCOOH
Butanoico CHButanoico CH
33CHCH
22CHCH
22COOHCOOH
Pentanoico CHPentanoico CH
33CHCH
22CHCH
22CHCH
22COOHCOOH

También presentan nombres También presentan nombres
comunes.comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)Fórmico HCOOH (Metanoico)
Acético CHAcético CH
33COOH (Etanoico)COOH (Etanoico)
Propiónico CHPropiónico CH
33CHCH
22COOH (Propanoico)COOH (Propanoico)
Acrílico HAcrílico H
22C CH COOHC CH COOH
Oleico CHOleico CH
33(CH(CH
22))
77CH CH (CHCH CH (CH
22))
77 COOH COOH

PROPIEDADESPROPIEDADES
Los ácidos carboxílicos forman Los ácidos carboxílicos forman
puentes de hidrogeno con el agua y puentes de hidrogeno con el agua y
los de muy bajo peso molecular los de muy bajo peso molecular
(hasta 4 átomos de C) son solubles (hasta 4 átomos de C) son solubles
en ella.en ella.
A medida que aumenta la longitud de A medida que aumenta la longitud de
la cadena, disminuye la solubilidad la cadena, disminuye la solubilidad
en aguaen agua
Son clasificados como ácidos débilesSon clasificados como ácidos débiles

ÉSTERESÉSTERES
Son derivados de ácidos carboxílicosSon derivados de ácidos carboxílicos
R C O RR C O R

OO
El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del
ácidoácido

NOMENCLATURANOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3 Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1º deriva del acido palabras: la 1º deriva del acido
carboxílico, en donde la terminación “carboxílico, en donde la terminación “icoico” ”
se sustituye por “se sustituye por “atoato”, la 2º es “”, la 2º es “dede” y la ” y la
3º deriva del grupo 3º deriva del grupo alquiloalquilo del alcohol del alcohol
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH
33CHCH
22 O C CH O C CH
33 Etanoato de etilo Etanoato de etilo
O Acetato de etiloO Acetato de etilo

ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS
Son derivados de Ácidos Son derivados de Ácidos
Carboxílicos, formados por la unión Carboxílicos, formados por la unión
de dos moléculas de acido carboxílico de dos moléculas de acido carboxílico
que al reaccionar pierden una que al reaccionar pierden una
molécula de aguamolécula de agua
R C O C RR C O C R
O OO O

NOMENCLATURANOMENCLATURA
Se cambia la palabra “ácido” por Se cambia la palabra “ácido” por
“anhídrido”“anhídrido”
Ejemplo: CHEjemplo: CH
33 C O C CH C O C CH
33
O OO O
Anhídrido Acético o Anhídrido Anhídrido Acético o Anhídrido
EtanoicoEtanoico

ANHIDRIDOS MEZCLADOSANHIDRIDOS MEZCLADOS
Se emplean los nombres de los ácidos de Se emplean los nombres de los ácidos de
los cuales provienenlos cuales provienen
Ejemplo:Ejemplo:
CH3 C O C HCH3 C O C H
O O O O
Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido etanoico metanoico
Anhídrido acético fórmicoAnhídrido acético fórmico

PROPIEDADES FISICAS DE LOS PROPIEDADES FISICAS DE LOS
DERIVADOS DE ACIDOSDERIVADOS DE ACIDOS
Son solubles en compuestos Son solubles en compuestos
orgánicos. orgánicos.
Muchos ésteres, amidas y nitrilos de Muchos ésteres, amidas y nitrilos de
bajo peso molecular, son algo bajo peso molecular, son algo
solubles en agua.solubles en agua.

ÉTERESÉTERES
•Son compuestos de fórmula : Son compuestos de fórmula :
R O R^R O R^
•Provienen de la reacción de un Provienen de la reacción de un
alcohol con aguaalcohol con agua
•Son solventes muy polaresSon solventes muy polares

NOMENCLATURA :NOMENCLATURA :
Se emplea el grupo Se emplea el grupo alquiloalquilo mas mas
complejo como el compuesto base y complejo como el compuesto base y
el resto como grupo el resto como grupo alcoxhidoalcoxhido, o , o
bien , con el nombre de los 2 grupos bien , con el nombre de los 2 grupos
alquilo enlazados, seguidos de la alquilo enlazados, seguidos de la
palabra “palabra “éteréter””
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH
33 O CH O CH
22 CH CH
33
Metoxietano o Etil metil éterMetoxietano o Etil metil éter

FUNCIONES NITROGENADASFUNCIONES NITROGENADAS
AMIDASAMIDAS
NITRILOSNITRILOS
AMINAS AMINAS
R C NHR C NH
22
OO
R C NR C N
R NHR NH
22

Amidas:Amidas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de
un ácido carboxílico con NHun ácido carboxílico con NH
33
Aminas:Aminas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de
alcoholes con NHalcoholes con NH
33
Nitrilos :Nitrilos : se obtienen de la se obtienen de la
deshidratación de aminas primariasdeshidratación de aminas primarias

AMINASAMINAS
Se obtienen por condensación de Se obtienen por condensación de
alcoholes con amoniacoalcoholes con amoniaco
Se clasifican según la cantidad de Se clasifican según la cantidad de
grupos alquilo: en aminas primarias, grupos alquilo: en aminas primarias,
secundarias y terciarias.secundarias y terciarias.

Aminas PrimariasAminas Primarias
Aminas Aminas
SecundariasSecundarias
Aminas TerciariasAminas Terciarias
R NHR NH
22
R N H R N H
RR
R N RR N R
RR

PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS
Forman puentes de hidrogeno con Forman puentes de hidrogeno con
alcoholes, por lo tanto son muy alcoholes, por lo tanto son muy
solubles en ellos. solubles en ellos.
Las aminas de bajo peso molecular Las aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 Carbonos) son bastante (hasta 6 Carbonos) son bastante
solubles en agua, al formar puentes solubles en agua, al formar puentes
de hidrogeno también.de hidrogeno también.

NomenclaturaNomenclatura
Se mencionan primero los grupos Se mencionan primero los grupos
alquilo, seguidos del sufijo “amina”alquilo, seguidos del sufijo “amina”
Ejemplo: Ejemplo:
CHCH
33 CH CH
22 NH NH
22
Etil aminaEtil amina
Existen también nombres comunes Existen también nombres comunes
como “anilina”, “piridina”, etc.como “anilina”, “piridina”, etc.

HETEROCICLOSHETEROCICLOS
Son compuestos orgánicos cíclicos Son compuestos orgánicos cíclicos
que contienen átomos de Nitrógeno que contienen átomos de Nitrógeno
incorporados al cicloincorporados al ciclo

FURANOPIRIDINA
INDOL

PURINAPIRIMIDINA

MOLÉCULAS CONMOLÉCULAS CON
MULTIPLES GRUPOS FUNCTIONALESMULTIPLES GRUPOS FUNCTIONALES

IDENTIFICANDO GRUPOS FUNCIONALESIDENTIFICANDO GRUPOS FUNCIONALES
CH
3O
CH
3O
OCH
3
NH
2
N
N
N
N
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
HON
N
CH
3
H
Circule y nombre los grupos funcionales.
amina
amina
alcohol
alqueno
alqueno
amida
amida
alqueno
amina
amina
éteres
amina
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