Grupos-funcionales-oxigenados

Presentación dirigida a estudiantes de grado Once de la I.E. Nuestra señora del Pilar

1. FUNCIONES OXIGENADAS
CICLO V - GRADO ONCE
Profesor: Fabián Ortiz
INSTITUCION EDUCATIVA NUESTRA SEÑORA
DEL PILAR
CAMPO: DESARROLLO SOSTENIBLE
CURIOSOS - QUÍMICA
«Hacia la excelencia desde una sociedad de afecto»

2. Grupos funcionales OOxigenados
•Alcohol
•Éter
•Aldehído
•Cetona
•Ácido Carboxílico
•Éster

3. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ALCOHALCOHOLOL... hic!
•Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (--
OHOH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-R-) o arilo
(Ar-).
R-OH Ar-OH
•Fórmula Molecular General: CC
nnHH
2n+12n+1OHOH
CO
H

4. NomenclaturaNomenclatura: se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (que
INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL.
2.Numerar la cadena principal, asignando la posición más
baja al OH. Luego indicar su posición.
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol…3-etil-4-metil-1-pentanol…
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
CO
H

5. Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
H
H
HH
HH
H
OH
H
H
H
OH
HH
HH
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
HH
H
OHOH H
HHH
OHOH
H
OH
(etilenglicol) (glicerol o glicerina)
CO
H

6. ClasificaciónClasificación de ALCOHOLES:
•según sea el carbono al cual se une el OH:
–Alcoholes 1°
–Alcoholes 2°
–Alcoholes 3°
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
como disolventes o como materia prima para elaborar
otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
CO
H

7. Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
•El átomo de OO tiene hibridación spsp
33
…
=> geometría TETRAÉDRICATETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°109°.
•El punto de ebullición aumenta con la extensión de la
cadena y con la cantidad de grupos OH:
METANOL64°C METANO -162°C-162°C
ETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C198°C
1-PROPANOL 97°C 2-PROPANOL 82°C82°C
1-BUTANOL 118°C
1-HEXANOL 156°C HEXANO 69°C69°C
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
CO
H

8. FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓNFERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:
•El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por
fermentación de granos u otros materiales que contienen
azúcar o almidón según la siguiente reacción:
CC
66HH
1212OO
66 
(levaduras)(levaduras)
 2 CH 2 CH
33CHCH
22OH + 2 COOH + 2 CO
22
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
CO
H

9. FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓNFERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:
•VINOVINO: fermentación de uvas.
•CERVEZACERVEZA: fermentación de cebada malteada y otros.
•WHISKYWHISKY: destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo.
•VODKAVODKA: destilación de pasta de papas.
•RONRON: destilación de melaza fermentada de caña de azúcar.
•TEQUILATEQUILA: a partir del ágave azul mexicano.
•SAKESAKE: a partir del arroz.
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
CO
H

10. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ÉTERÉTER
•Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas dos cadenas
hidrocarbonadas unidas por un átomo de Ohidrocarbonadas unidas por un átomo de O, el que puede
estar en una cadena abierta o cerrada.
R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
•Fórmula Molecular General: CC
nnHH
2n+22n+2OO
COC

11. NomenclaturaNomenclatura:
Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos
originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano
y la cadena más corta como grupo funcional alcoxialcoxi unida al
alcano...
metmetoxioxibutano…butano…
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER
COC

12. Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER
COC
CCH
H
HH
H
OCC
H
H
HH
H
OCH
H
H
C
O
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
etoxietano
(éter dietílico)
metoxibenceno
(éter metilfenílico)
ANISOL
tetrahidrofurano
(éter cíclico)
THF

13. CaracterísticasCaracterísticas:
En su mayoría son relativamente estables y no reactivos,
pero algunosalgunos reaccionan lentamente con el aire y forman forman
peróxidos que pueden ser muy explosivos peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF).
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:
Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como
disolventes, pero deben tratarse con cuidado.
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER
COC

14. Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
•El átomo de OO tiene hibridación spsp
33
…
=> geometría TETRAÉDRICATETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112°112°.
•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el
correspondiente alcano por la presencia del átomo de O:
METOXIMETANO -25°C-25°C PROPANO -45°C-45°C
ETOXIETANO 34,6°C34,6°C PENTANO 36°C36°C
TETRAHIDROFURANO 65°C65°C CICLOPENTANO 49°C49°C
METOXIBENCENO 158°C158°C ETILBENCENO 136°C136°C
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER
COC

15. •TIOLESTIOLES: son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo
de azufre (S) en vez del O.
•SULFUROSSULFUROS: son análogos de los ÉTERES pero con átomo
de azufre (S) en vez del O.
Gs.fs. AAzufrados: TIOLES y SULFUROSTIOLES y SULFUROS
H
H
H
H
S
H
H
etanotiol
CCH
H
HH
H
SCH
3
sulfuro metiletílico

16. COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGENCOMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN :
•Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables)...
•3-metil-1-butanotiol3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol2-buteno-1-tiol: olor a ZORRINO...
•metanotiolmetanotiol: "aromatizante" del gas natural para detectar
fugas...
Gs.fs. AAzufrados: TIOLES y SULFUROSTIOLES y SULFUROS

17. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO
•Es el grupo funcional de mayor importanciagrupo funcional de mayor importancia
en la química orgánica.
•Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos
fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos
carbonilos.
•Según su reactividad química se clasifican en dos grupos:
–ALDEHÍDOS y CETONAS.
–ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES.
R
1
C
R
2
O

18. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO
R
1
C
R
2
O
CO
H
H
metanal
(formaldehído)
- formol -
OH
NH
C
CH
3
O
N-(4-hidroxifenil)acetamida
(acetaminofén)
- para el dolor de cabeza -
C
O
H
benzaldehído
(aceite esencial
sintético de almendra)
CO
H
OH
ácido metanóico
(ácido fórmico)
-hormigas y abejas-
CH
3
C
CH
3
O
propanona
(acetona)
- quitaesmalte-

19. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO
•Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación
spsp
22
=> geometría TRIGONAL PLANATRIGONAL PLANA
y ángulos de enlace de 120°120°.
R
1
C
R
2
O
R
1
C
R
2
O

20. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ALALDEHÍDODEHÍDO
•Compuestos orgánicos que contienen un átomo de un átomo de
hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-)hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos
covalentemente al grupo carbonilocarbonilo.
R-CHO Ar-CHO
Fórmula Molecular General: CC
nnHH
2n+12n+1CHOCHO
R
1
C
H
O

21. NomenclaturaNomenclatura: se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE
INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL.
2.En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL
y se le asigna la posición 1 (uno).
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metilpentanal…3-etil-4-metilpentanal…
Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDO
R
1
C
H
O

22. Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDO
R
1
C
H
O
C
H
H
O
metanal
(formaldehído)
CH
H
HH
H
H
O
propanal
C
H HH
HH
H
H
O
H
butanal
CH
O
benzaldehído
(aceite esencial
de almendras)

23. Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
como disolventes o como materia prima para elaborar otras
sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDO
R
1
C
H
O

24. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CETCETONAONA
•Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo dos grupos alquilo
(R-) o arilo (Ar-)(R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilocarbonilo.
Fórmula Molecular General: CC
nnHH
2n+12n+1COCO R
1
C
R
2
O

25. NomenclaturaNomenclatura: se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE
INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA.
2.En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL,
pero se le debe asignar la posición más baja posible.
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-2-pentanona…3-etil-4-metil-2-pentanona…
Gs.fs. OOxigenados: CETCETONAONA
R
1
C
R
2
O

26. Gs.fs. OOxigenados: CETCETONAONA
R
1
C
R
2
O
C
O
CH
3
CH
3
propanona
(acetona)
CH
H
HH
H H
HH
H
O
H
3-pentanona
CH
H
HH
H
C
H
H
O
H
H
H
H
H
O
3,5-heptanodiona
C
O
ciclohexanona

27. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ÁCIDOÁCIDO CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
•Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un un alquilo (R-) o un
arilo (Ar-)arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO CARBOXILO
(carbonilo + OH)(carbonilo + OH).
R-COOH Ar-COOH
Fórmula Molecular General: CC
nnHH
2n+12n+1COOHCOOH
R
C
OH
O

28. NomenclaturaNomenclatura: se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE
INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el
sufijo -ICO.
2.El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la
posición 1 (uno).
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
C
O
O
R
H

29. Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
C
O
O
R
H
C
OH
H
O
ácido
metanoico
(o fórmico)
CC
H
H
OH
O
H
ácido etanoico
(o acético)
C
OH HH
HH
H
H
O
H
ácido
butanoico
C
OOH
ácido benzoico
CH
3
(CH
2
)
4
COOH CH
3
(CH
2
)
14
COOH CH
3
(CH
2
)
16
COOH
ácido hexanoico ácido hexadecanoico ácido octadecanoico
(o caproico) (o palmítico) (o esteárico)

30. Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
por sí mismos y como materia prima para elaborar otras
sustancias (ésteres, amidas y polímeros).
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
C
O
O
R
H

31. Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
•El átomo de CC tiene hibridación spsp
22
…
=> geometría TRIGONAL PLANATRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de
120°120°.
•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que
sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de
H:
ÁC. METANOICO 100,7°C100,7°C METANOL 64°C64°C
ÁC. ETANOICO 117,9°C117,9°C ETANOL 78°C78°C
ÁC. PROPANOICO 141°C141°C 1-PROPANOL 97°C97°C
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
C
O
O
R
H

32. Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
•PUENTES DE HIDRÓGENO:
–Forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de H, lo que
explica su alto punto de ebullición...
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
C
O
O
R
H
CC
O
O
H
H
H H
CC
O
O H
H
HH

33. Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
•ADITIVOS ALIMENTARIOS:
–Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, y muchas se
utilizan en alimentos como antifúngicos (antihongos):
•PROPIONATO DE CALCIO
•BENZOATO DE SODIO
–Otros: VITAMINA C (ác. ascórbico)
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO
C
O
O
R
H
O
OH OH
O
OH
OH

34. Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ÉSTERÉSTER
•Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre
ácidos carboxílicos y alcoholes.
CR
1
OR
2
O
CR
1
OR
2
O
CR
1 OH
O
OH R
2+ OH
2+

35. Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTER
CR
1
OR
2
O
C
H
OCC
H
H
HH
H
O
metanoato de etilo
(formiato de etilo)
-sabor a ron-
OCC
H
H
HO
etanoato de bencilo
(acetato de bencilo)
-aceite esencial de
jazmín-
NomenclaturaNomenclatura: se nombran como carboxilatos del ácido originario,
eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al
resto, unido al oxígeno, que formaba el alcohol…

36. CaracterísticasCaracterísticas:
La mayoría tienen aromas agradables.

Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:
Muy usados en:
-perfumería (fragancias frutadas y florales),
-como saborizantes y odorizantes en alimentos
-forman parte de la vida diaria en compuestos tales el
plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas
(Dacron) para la confección de prendas de vestir..
Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTER
CR
1
OR
2
O

37. Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
•Obtención de PETPET (ppolieetilénttereftalato):
CH
3
CCO O
O O CH
3
tereftalato de dimetilo
CH
2
CH
2
OHOH
etilenglicol (1,2-etanodiol)
+
CC
O O
CH
2
CH
2
n
P.E.T.
+ CH
3
OH2n
metanol
Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTER
CR
1
OR
2
O