Haloalcanos

1. Bienvenidos…
Licda. M.A. Zully García

2. HALOALCANO


Compuestos Halogenados (C=X)

R-X (R o Ar)

X = Cl, Br, I, F


La fuerza del enlace C-X
disminuye a medida que
aumenta el tamaño del
halógeno
Licda. M.A. Zully García

3. Clasificamos un átomo de carbono como
Primario,
Secundario
Terciario
según el número de otros átomos de carbonos
unidos a él.





Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo
con el tipo de carbono que sea portador del
halógeno:
C
H
H
XR C
R
R X
H
C
R
R
R
X
Primario
(1º)
Secundario
(2º)
Terciario
(3º)








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4. CH
3CH
2CH
2CH
2Br CH
3
CHCH
3
CI
CH
3CHCH
2CI
CH
3
Bromuro de n-butilo
1-Bromobutano
(1º)
Cloruro de isopropilo
2-Cloropropano
(2º)
Cloruro de isopropilo
1-Cloro-2-metilpropano
(1º)
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
I
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
CH
3
CI
CH
3
CH
2
CCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
Br
Yoduro de t-pentilo
2-Yodo-2-metilbutano
(3º)
3-Cloro-2-metilpentano
(2º)
4-Bromo-2,4-dimetilhexano
(3º)
Licda. M.A. Zully García

5. REGLAS

En la nomenclatura IUPAC el halógeno se trata como un
sustituyente del alcano.

Se numera la cadena del alcano de forma que el primer
sustituyente de cualquiera de los dos extremos tome el
localizador más bajo.

Los sustituyentes se ordenan por orden alfabético y van
precedidos de unos localizadores que indican su
posición dentro de la cadena principal
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6. Nomenclatura sustitutiva: nombre del halógeno
seguido del nombre del hidrocarburo


Nomenclatura radico funcional: nombre del
halógeno terminado en -uro, preposición de y
nombre del radical del hidrocarburo.
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7. CH3CH2Br bromuro de etilo


CH3CHClCH2CH3 cloruro de sec-butilo


CH3CF(CH3)CH3 fluoruro de ter-butilo
bromobenceno
Bromoetano
2-clorobutano
2-clor, 2-fluor-2-etil-pentano
cloruro de bencil
2Cloro 4,5dimetil, ciclohexeno
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9. Licda. M.A. Zully García

10. USO DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

INSECTICIDA Y HERBICIDA
En su mayoría, los halogenuros mas
utilizados para los pesticidas e
insecticidas son aquellos compuestos
halogenados que contienen Bromo.

Así pues tenemos que el bromuro de
metilo (CH3Br) se ha usado mucho en
fumigación de suelos y control de
plagas en la agricultura, además es un
insecticida muy usado en productos
no perecederos generalmente
destinados a la exportación tales
como: frutos secos, verduras, madera,
etc. También se utiliza como
desinfectante en almacenes, silos,
camiones, barcos, aviones, etc
Otro compuesto halogenado
con bromo que es muy usado
es el 1,2-dibromoetano o
bromuro de etileno, este
compuesto fue muy usado
como insecticida y fumigante
en frutas cítricas tropicales y
granos almacenados, pero
poco a poco su uso se fue
restringiendo debido a que
este es un compuesto toxico
que causa el cáncer.
Licda. M.A. Zully García

11. Preguntas
Licda. M.A. Zully García