Hibridos de ressonancia

1. Híbridos de ressonância
• Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações s)
• Disposição diferente os electrões p e os electrões não ligantes
• Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria
OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES
POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO
SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
Híbridos de ressonância
Seta dupla
(não é seta de equilíbrio!)
sp
2 sp
2
Anião alílico
sp
3
Se o carbono com a carga
fosse sp
3
a sobreposição com
a ligação p seria reduzida
:
H
2C
CH
2 CH
2
H
2C
dd
H
2C
H
H
CH
2
H
H
H
2C

2. Híbridos de ressonância
• Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações s)
• Disposição diferente os electrões p e os electrões não ligantes
• Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria
Híbridos de ressonância
Seta dupla
(não é seta de equilíbrio!)
Catião alílico
H
2C
H
H
CH
2
H
H
H
2C
CH
2 CH
2
H
2C
dd
OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES
POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO
SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE

3. Híbridos de ressonância
• Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações s)
• Disposição diferente os electrões p e os electrões não ligantes
• Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria
Híbridos de ressonância
Seta dupla
(não é seta de equilíbrio!)
Radical alilo
OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES
POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO
SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
H
2C
CH
2
sp
3
Se o carbono com o electrão
livre fosse sp
3
a
sobreposição com a ligação
p seria reduzida
H
2C
H
H
CH
2
H
H
H
2C

4. Híbridos de ressonância
• Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações s)
• Disposição diferente os electrões p e os electrões não ligantes
• Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria
OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES
POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO
SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
Híbridos de ressonância
Seta dupla
(não é seta de equilíbrio!)
sp
2
sp
3
sp
2
Se o azoto com a carga
fosse estritamente sp
3
a
sobreposição com a
ligação p seria reduzida
:
H
2N
H
H
H
2N
H
H
:
H
2N
H
H
CH
2N
H
H
:
:
H
2N

5. Híbridos de ressonância - Importante
Os híbridos de ressonância de um composto apresentam:
• Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações s, não pode
haver clivagem de ligações s)
• Disposição diferente dos electrões p e/ou dos electrões não ligantes
• Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria (apenas os electrões se
movem, os átomos mantêm-se fixos no espaço)
OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES
POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO
SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
A estrutura do composto real não corresponde a nenhum dos híbridos de ressonância
mas sim a uma média ponderada dos diversos híbridos de ressonância possíveis
A estabilidade / importância relativa dos híbridos é aumentada por:
1. Octeto electrónico completo em todos os átomos
2.Mínima separação de cargas
3.Carga negativa no átomo mais electronegativo

6. Solubilidade
Ex:
IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é
solventes polares dissolvem compostos polares
e solventes apolares dissolvem compostos apolares
Solubiliza
NaCl
Não Solubiliza
Eicosano (C
20
H
42
)
Próticos eApróticos e
H
2
O
HCO
2
H
CH
3
OH
CH
3
CH
2
OH
(CH
3
)
3
COH
CH
3
CO
2
H

81
59
33
24
11
6
(CH
3
)
2
SO
CH
3
CN
(CH
3
)
2
NCOH
(CH
3
CH
2
)
2
O
C
5
H
12
; C
6
H
6
; CCl
4
45
38
37
4
2
POLARES
NÃO
POLARES
(OU APOLARES)
>e
<e
Solubiliza
Eicosano (C
20
H
42
)
Não Solubiliza
NaCl

7. Solubilidade
Ex:
IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é
solventes polares dissolvem compostos polares
e solventes apolares dissolvem compostos apolares
Solubiliza
NaCl
Não Solubiliza
Eicosano (C
20
H
42
)
Próticos eApróticos e
H
2
O
HCO
2
H
CH
3
OH
CH
3
CH
2
OH
(CH
3
)
3
COH
CH
3
CO
2
H

81
59
33
24
11
6
(CH
3
)
2
SO
CH
3
CN
(CH
3
)
2
NCOH
(CH
3
CH
2
)
2
O
C
5
H
12
; C
6
H
6
; CCl
4
45
38
37
4
2
POLARES
NÃO
POLARES
(OU APOLARES)
>e
<e
Solubiliza
Eicosano (C
20
H
42
)
Não Solubiliza
NaCl