Hidratos de carbono

1. Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
Os Os hidratos de carbonohidratos de carbono estão presentes na estão presentes na
natureza em animais, plantas, microorganismos, natureza em animais, plantas, microorganismos,
etc, com etc, com funções energéticas, estruturais e funções energéticas, estruturais e
reguladorasreguladoras..
As plantas sintetizam os H.C. através da As plantas sintetizam os H.C. através da
FotossínteseFotossíntese, armazenando-os sob a forma de , armazenando-os sob a forma de
amidoamido..
Os animais, podendo sintetizar H.C. a partir de Os animais, podendo sintetizar H.C. a partir de
diversas fontes, obtêm a maior parte dos H.C. diversas fontes, obtêm a maior parte dos H.C.
que necessitam a partir da sua alimentação.que necessitam a partir da sua alimentação.

2. Hidratos de Carbono (cont.)Hidratos de Carbono (cont.)

3. MonossacarídeosMonossacarídeos
A A glucose ou glicoseglucose ou glicose é o açúcar simples mais é o açúcar simples mais
importante, resultando da metabolização de cadeias de importante, resultando da metabolização de cadeias de
H.C. mais complexas; é transportado na corrente H.C. mais complexas; é transportado na corrente
sanguínea.sanguínea.
No fígado ocorre também a degradação de H.C. em No fígado ocorre também a degradação de H.C. em
glucose.glucose.
É esta a principal fonte de energia para os mamíferos É esta a principal fonte de energia para os mamíferos
(com excepção dos ruminantes) e o combustível (com excepção dos ruminantes) e o combustível
universal dos fetos.universal dos fetos.
É o percursor da síntese de outros H.C. (É o percursor da síntese de outros H.C. (glicogénio e glicogénio e
amido – armazenamento; ribose e desoxirribose – amido – armazenamento; ribose e desoxirribose –
ADNADN))
As doenças associadas aos hidratos de carbono e seu As doenças associadas aos hidratos de carbono e seu
metabolismo incluem a diabetes, galactosemias, metabolismo incluem a diabetes, galactosemias,
deficiência no armazenamento de glicogénio e a deficiência no armazenamento de glicogénio e a
intolerância à lactose.intolerância à lactose.

4. Monossacarídeos (cont.)Monossacarídeos (cont.)
Os Os MonossacarídeosMonossacarídeos são os H.C. são os H.C.
mais simples, não dando origem, por mais simples, não dando origem, por
hidrólise, a outros açúcares.hidrólise, a outros açúcares.
São São aldeídosaldeídos (aldoses) ou (aldoses) ou cetonascetonas
(cetoses) com 2 ou mais grupos OH (cetoses) com 2 ou mais grupos OH
(fórmula geral é (C-H(fórmula geral é (C-H
22O)O)
nn..
Podem ser classificados, de acordo Podem ser classificados, de acordo
com o nº de átomos de carbono, como com o nº de átomos de carbono, como
trioses (3C), tetroses (4C), pentoses trioses (3C), tetroses (4C), pentoses
(5C), hexoses (6C) e heptoses (7C).(5C), hexoses (6C) e heptoses (7C).

5. Monossacarídeos (cont.)Monossacarídeos (cont.)
Um Um dissacarídeodissacarídeo é o produto da reacção de é o produto da reacção de
condensação de 2 monossacarídeos (exºs. maltose condensação de 2 monossacarídeos (exºs. maltose
e sacarose).e sacarose).
Um Um oligossacarídeooligossacarídeo é o resultado da é o resultado da
condensação de 2 a 10 unidades de condensação de 2 a 10 unidades de
monossacarídeos (exº. maltotriose).monossacarídeos (exº. maltotriose).
PolissacarídeosPolissacarídeos resultam da ligação entre mais resultam da ligação entre mais
de 10 unidades monossacáridas (exº. amido, de 10 unidades monossacáridas (exº. amido,
glicogénio, celulose).glicogénio, celulose).

6. Monossacarídeos (cont.)Monossacarídeos (cont.)
AldosesAldoses

7. Monossacarídeos (cont.)Monossacarídeos (cont.)
Cetoses

8. Monossacarídeos – IsómerosMonossacarídeos – Isómeros
Os H.C. apresentam diversos tipos de Os H.C. apresentam diversos tipos de
isomerismo:isomerismo:
Isómeros D e L:Isómeros D e L: Os H.C. possuem Os H.C. possuem
diversos carbonos assimétricos, diversos carbonos assimétricos,
podendo, assim, evidenciar estruturas podendo, assim, evidenciar estruturas
que são as imagens invertidas uma da que são as imagens invertidas uma da
outra num espelho.outra num espelho.

9. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)
A configuração D e L é determinada pela A configuração D e L é determinada pela
disposição dos grupos no disposição dos grupos no
carbono assimétrico mais distante do grupo carbono assimétrico mais distante do grupo
carbonilocarbonilo (carbono (carbono quiralquiral)). A . A
configuração D é predominante nos configuração D é predominante nos
mamíferos, sendo as enzimas envolvidas mamíferos, sendo as enzimas envolvidas
nos processos que incluem H.C. nos processos que incluem H.C.
específicas para esta forma.específicas para esta forma.

10. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)
Furanoses e piranoses:Furanoses e piranoses: As estruturas As estruturas
cíclicas estáveis dos H.C. (moléculas com cíclicas estáveis dos H.C. (moléculas com
mais de 5 C’s existem, na natureza, na sua mais de 5 C’s existem, na natureza, na sua
forma cíclica) podem ser semelhantes à forma cíclica) podem ser semelhantes à
estrutura do estrutura do piranopirano (um anel de seis (um anel de seis
membros) ou do membros) ou do furanofurano (anel de cinco (anel de cinco
membros). As cetopentanoses (5C’s) apenas membros). As cetopentanoses (5C’s) apenas
podem formar furanoses.podem formar furanoses.

11. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)
As aldoses têm maior
tendência para formar
piranoses (maior
estabilidade)

12. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)
jhkjk
As cetoses têm maior
tendência para formar
furanoses (maior
estabilidade)

13. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

14. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)
AnómerosAnómeros αα e e ββ:: As furanoses e as piranoses As furanoses e as piranoses
ocorrem nas formas isoméricas ocorrem nas formas isoméricas αα e e ββ ( (cis cis ou ou
transtrans), conforme a posição do grupo hidroxilo do ), conforme a posição do grupo hidroxilo do
C2 relativamente ao mesmo grupo do C1. O C2 relativamente ao mesmo grupo do C1. O
carbono do grupo carbonilo é denominado carbono do grupo carbonilo é denominado
carbono anoméricocarbono anomérico..
Epímeros:Epímeros: As diferentes configurações dos grupos As diferentes configurações dos grupos
OH nos carbonos 2,3 e 4 origina compostos OH nos carbonos 2,3 e 4 origina compostos
isoméricos com diferente nomenclatura isoméricos com diferente nomenclatura
denominados denominados epímerosepímeros..

15. Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)
Isomerismo aldose-Isomerismo aldose-
cetose cetose
(tautomerismo):(tautomerismo): A A
frutose e a glucose frutose e a glucose
apresentam a mesma apresentam a mesma
fórmula química, sendo, fórmula química, sendo,
por isso, isómeros por isso, isómeros
estruturais diferenciados estruturais diferenciados
na posição dos grupos na posição dos grupos
carbonilo (C1 na glucose carbonilo (C1 na glucose
e C2 na frutose). A e C2 na frutose). A
interconversão entre as interconversão entre as
duas estruturas é duas estruturas é
possível (tautomerismo). possível (tautomerismo).

16. Monossacarídeos - ConformaçãoMonossacarídeos - Conformação
As piranoses podem apresentar dois As piranoses podem apresentar dois
tipos de conformações: em barco e em tipos de conformações: em barco e em
cadeira. A mais estável, e por isso a cadeira. A mais estável, e por isso a
que predomina, é a conformação em que predomina, é a conformação em
cadeira (menor repulsão entre os cadeira (menor repulsão entre os
grupos).grupos).

17. Monossacarídeos – Conformação (cont.)Monossacarídeos – Conformação (cont.)
A conformação em cadeira pode A conformação em cadeira pode
apresentar-se sob duas formas, apresentar-se sob duas formas,
igualmente estáveis e interconvertíveis.igualmente estáveis e interconvertíveis.

18. Monossacarídeos - DistribuiçãoMonossacarídeos - Distribuição

19. Monossacarídeos - DistribuiçãoMonossacarídeos - Distribuição

20. Os monossacarídeos apresentam diversos Os monossacarídeos apresentam diversos
derivados (ácidos, estéres, …) com derivados (ácidos, estéres, …) com
importância biológica ao nível de diversas vias importância biológica ao nível de diversas vias
metabólicas.metabólicas.
Todas as aldoses são redutoras (podem sofrer Todas as aldoses são redutoras (podem sofrer
oxidação a ácido carboxílico). Esta capacidade oxidação a ácido carboxílico). Esta capacidade
é vital nos processos de obtenção de energia é vital nos processos de obtenção de energia
em organismos vivos. Este poder redutor em organismos vivos. Este poder redutor
perde-se quando o carbono anomérico perde-se quando o carbono anomérico
participa numa ligação glicosídica. participa numa ligação glicosídica.
Em condições normais, as cetoses não sofrem Em condições normais, as cetoses não sofrem
oxidação. Esta reacção só ocorre após oxidação. Esta reacção só ocorre após
conversão na aldose equivalente.conversão na aldose equivalente.
Monossacarídeos – Aspectos essenciais

21. DissacarídeosDissacarídeos
São formados por dois resíduos de São formados por dois resíduos de
monossacarídeos, ligados por meio de uma monossacarídeos, ligados por meio de uma
ligação glicosídicaligação glicosídica (ligação covalente). (ligação covalente).
A ligação glicosídica ocorre entre o grupo OH do A ligação glicosídica ocorre entre o grupo OH do
carbono anomérico de um dos açúcares e o carbono anomérico de um dos açúcares e o
grupo OH de um qualquer carbono (anomérico grupo OH de um qualquer carbono (anomérico
ou não) do outro monossacarídeo, com ou não) do outro monossacarídeo, com
libertação de uma molécula de água.libertação de uma molécula de água.
Ligação entre carbonos no mesmo plano é uma Ligação entre carbonos no mesmo plano é uma
ligação ligação cis cis ou ou αα..
A uma ligação entre carbonos colocados em A uma ligação entre carbonos colocados em
diferentes planos chama-se ligação diferentes planos chama-se ligação transtrans ou ou ββ..

22. Dissacarídeos (cont.)Dissacarídeos (cont.)
Os dissacarídeos podem ser ou não redutores, conforme tenham ou não um
carbono anomérico livre, i.e., não envolvido na ligação glicosídica (a verde nas
estruturas repreentadas acima).

23. Dissacarídeos (cont.)Dissacarídeos (cont.)

24. PolissacarídeosPolissacarídeos
São polímeros de monossacarídeos, sendo São polímeros de monossacarídeos, sendo
também denominados glucanas.também denominados glucanas.
Se as unidades monossacáridas são =‘s Se as unidades monossacáridas são =‘s
denominam-se denominam-se homopolissacarídeos.homopolissacarídeos. ≠’s ≠’s
unidades constituintes denominam-se unidades constituintes denominam-se
heteropolissacarídeosheteropolissacarídeos..
Possuem funções de armazenamento de Possuem funções de armazenamento de
H.C. (reserva energética) e estrutural (como H.C. (reserva energética) e estrutural (como
constituinte da parede celular das plantas).constituinte da parede celular das plantas).
Os polissacarídeos mais importantes são o Os polissacarídeos mais importantes são o
amidoamido, , glicogénioglicogénio (reserva energética) e (reserva energética) e
a a celulosecelulose (estrutural). (estrutural).

25. Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)
AmidoAmido
Polímero de unidades de glucose. Possui Polímero de unidades de glucose. Possui
duas fracções, classificadas de acordo com o duas fracções, classificadas de acordo com o
grau de ramificação. A grau de ramificação. A amiloseamilose é linear é linear
com ligações glicose com ligações glicose αα(1-4). Nos pontos de (1-4). Nos pontos de
ramificação da ramificação da amilopectinaamilopectina (a cada 12 a (a cada 12 a
30 resíduos) a ligação entre as moléculas de 30 resíduos) a ligação entre as moléculas de
glucose é glucose é αα(1-6).(1-6).
É o principal açúcar de reserva nas plantas.É o principal açúcar de reserva nas plantas.

26. Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)
Estrutura do AMIDO
Ligação α(1-6)
Amilopectina
Ligação α(1-4)
Amilose

27. Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)
GlicogénioGlicogénio
É um polímero de glucose semelhante ao É um polímero de glucose semelhante ao
amido, com a função igualmente de reserva amido, com a função igualmente de reserva
energética, mas com um maior grau de energética, mas com um maior grau de
ramificação (ramificações ramificação (ramificações αα(1-6) a cada 8 a 12 (1-6) a cada 8 a 12
resíduos de glucose). É a principal fonte de H.C. resíduos de glucose). É a principal fonte de H.C.
de reserva nos animais, sendo armazenado de reserva nos animais, sendo armazenado
essencialmente no fígado (essencialmente no fígado (± 10% da massa do ± 10% da massa do
fígado)fígado) e no tecido muscular (1 a 2% da massa e no tecido muscular (1 a 2% da massa
muscular).muscular).

28. Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)
Estrutura do GLICOGÉNIO
Ligação α(1-6)
Ligação α(1-4)

29. Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)
CeluloseCelulose
Polímero de unidades de glucose unidas por Polímero de unidades de glucose unidas por
ligações ligações ββ(1-4). Principal constituinte da (1-4). Principal constituinte da
parede celular do vegetais, conferindo-lhes parede celular do vegetais, conferindo-lhes
resistência. A natureza da ligação resistência. A natureza da ligação ββ(1-4) (1-4)
permite o estabelecimento de ligações por permite o estabelecimento de ligações por
ponte de hidrogénio dentro da cadeia o que ponte de hidrogénio dentro da cadeia o que
lhe confere a sua resistência e a aptidão lhe confere a sua resistência e a aptidão
para a função estrutural.para a função estrutural.

30. Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)
A celulose, elemento A celulose, elemento
estrutural nas plantas, é um estrutural nas plantas, é um
importante elemento importante elemento
regulador na bioquímica do regulador na bioquímica do
ser humano. As suas fibras ser humano. As suas fibras
permitem regular o trânsito permitem regular o trânsito
intestinal e favorecem o intestinal e favorecem o
metabolismo de lípidos, metabolismo de lípidos,
proteínas e H.C.proteínas e H.C.
O tipo de ligação entre os O tipo de ligação entre os
resíduos da cadeia é resíduos da cadeia é
determinante no determinante no
estabelecimento da função estabelecimento da função
(armazenamento/energético (armazenamento/energético
ou estrutural).ou estrutural).

31. Aplicação de conhecimentosAplicação de conhecimentos
1.1.Descreva as estruturas das cadeias de amido e de Descreva as estruturas das cadeias de amido e de
celulose. Qual a função de cada um dos celulose. Qual a função de cada um dos
polissacarídeos?polissacarídeos?
2.2.Qual a importância dos dissacarídeos para o Qual a importância dos dissacarídeos para o
metabolismo dos mamíferos?metabolismo dos mamíferos?
3.3.Comentar relativamente à função dos principais Comentar relativamente à função dos principais
polissacarídeos?polissacarídeos?
4.4.Qual a importância do processo de oxidação dos Qual a importância do processo de oxidação dos
hidratos de carbono e qual a razão alguns H.C. não hidratos de carbono e qual a razão alguns H.C. não
apresentam poder redutor?apresentam poder redutor?
5.5.Que tipos de conformações conhece para as Que tipos de conformações conhece para as
piranoses? Qual a mais estável? Justificar?piranoses? Qual a mais estável? Justificar?
6.6.Que tipo de ligação ocorre na associação para formar Que tipo de ligação ocorre na associação para formar
cadeias de monossacarídeos? Descreva a ligação.cadeias de monossacarídeos? Descreva a ligação.

32. SoluçõesSoluções
 Amido (reserva em plantas): Cadeia de unidades de glucose unidas Amido (reserva em plantas): Cadeia de unidades de glucose unidas
por ligações por ligações αα(1-4) – amilose, linear – e (1-4) – amilose, linear – e αα(1-6) – amilopectina, (1-6) – amilopectina,
ramificações. Celulose (estrutura das paredes celulares de plantas): ramificações. Celulose (estrutura das paredes celulares de plantas):
Polímero de unidades de glucose unidas por ligações Polímero de unidades de glucose unidas por ligações ββ(1-4).(1-4).
 Fonte de energia facilmente acessível (metabolismo rápido; exº Fonte de energia facilmente acessível (metabolismo rápido; exº
sacarose).sacarose).
 O tipo de ligação confere às cadeias de polissacarídeos a sua O tipo de ligação confere às cadeias de polissacarídeos a sua
funcionalidade (reserva ou estrutural). O amido e glicogénio (funcionalidade (reserva ou estrutural). O amido e glicogénio (αα(1-4) e (1-4) e
αα(1-6)) adquirem uma disposição “dobrada”, especialmente indicada (1-6)) adquirem uma disposição “dobrada”, especialmente indicada
para o armazenamento, enquanto que a ligação para o armazenamento, enquanto que a ligação ββ(1-4) na cadeia de (1-4) na cadeia de
celulose (c/ ligações por pte. de H no interior da cadeia) lhe confere celulose (c/ ligações por pte. de H no interior da cadeia) lhe confere
uma maior resistência emcâniaca e superior adaptabilidade para uma uma maior resistência emcâniaca e superior adaptabilidade para uma
função estrutural.função estrutural.
 A oxidação dos H.C. permite a obtenção de energia nos processos A oxidação dos H.C. permite a obtenção de energia nos processos
metabólicos. Alguns H.C. não apresentam poder redutor (não se metabólicos. Alguns H.C. não apresentam poder redutor (não se
oxidam) pq. têm o carbono anomérico envolvido numa ligação.oxidam) pq. têm o carbono anomérico envolvido numa ligação.
 Conformação em barco e em cadeira. A mais estável é em cadeira Conformação em barco e em cadeira. A mais estável é em cadeira
pois há menor interacção/repulsão entre as estruturas químicas que pois há menor interacção/repulsão entre as estruturas químicas que
compõem o anel.compõem o anel.
 Ligação glicosídica. Ocorre entre o grupo OH do carbono anomérico Ligação glicosídica. Ocorre entre o grupo OH do carbono anomérico
de um dos resíduos e o grupo OH de um qualquer carbono de um dos resíduos e o grupo OH de um qualquer carbono
(anomérico ou não) de outro monossacrídeo, com libertação de uma (anomérico ou não) de outro monossacrídeo, com libertação de uma
molécula de Hmolécula de H
22O.O.