HIDROCARBUROS

1. 11
QuímicaQuímica
20122012
ClaseClase Nº 19Nº 19
Hidrocarburos
Profesor: Antonio Huamán

2. 22
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
La fórmula general de un
hidrocarburo es:

d: número de enlaces dobles
t: número de enlaces triples
Los enlaces covalentes entre los
átomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Los hidrocarburos se pueden obtener
a partir de fuentes naturales como el
petróleo, gas natural, hulla, etc.
C
n
H
2n+2-2d-4t

3. Clasificación de los hidrocarburosClasificación de los hidrocarburos
Ciclobutano (C
4
H
8
)
Benceno
(C
6
H
6
)
Etano (C
2
H
6
)
Eteno (C
2
H
4
) Etino (C
2
H
2
)
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS
CÍCLICOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS
CxHy

4. 44
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOSALCANOS
Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.
Tipo de enlace: (simple)
Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……
Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual
depende del número de átomos de carbono, y luego se
agrega el sufijo ano
Prefijo (NºC) ANO
C
n
H
2n+2

5. 55
Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.
Nº
átomos
Prefijo Nº
átomos
Prefijo Nº
átomos
Prefijo
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 19 Nonadec
4 But 9 Non 20 Eicos
5 Pent 10 Dec 30 Triacont

6. Alcanos de cadena lineal:Alcanos de cadena lineal:
Nº de C Nombre Estructura
1 Metano CH
4
2 Etano CH
3
– CH
3
3 Propano CH
3
– CH
2
– CH
3
4 Butano CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
5 Pentano CH
3
– (CH
2
)
3
– CH
3
6 Hexano CH
3
– (CH
2
)
4
– CH
3
7 Heptano CH
3
– (CH
2
)
5
– CH
3
8 Octano CH
3
– (CH
2
)
6
– CH
3
9 Nonano CH
3
– (CH
2
)
7
– CH
3
10 Decano CH
3
– (CH
2
)
8
– CH
3
11 Undecano CH
3
– (CH
2
)
9
– CH
3
12 Dodecano CH
3
– (CH
2
)
10
– CH
3
13 Tridecano CH
3
– (CH
2
)
11
– CH
3

7. Grupo Alquilo (R - )Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que
entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una
especie química propiamente dicha pero son útiles para
propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la
terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
Alcano Alquilo
CH
4
Metano CH
3
– Metil
CH
3
– CH
3
Etano CH
3
– CH
2
– Etil
CH
3
– CH
2
– CH
3
Propano
CH
3
– CH
2
– CH
2
– Propil
CH
3
– CH – CH
3
Isopropil

8. 88
ALQUENOSALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble
enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas.
Tipo de enlace: (doble)
Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo eno
Prefijo (NºC) ENO
C
n
H
2n

9. 99
Nombre Fórmula empíricaFórmula semidesarrollada
eteno (o etileno) C
2
H
4
CH
2
=CH
2
propeno C
3
H
6
CH
2
=CH-CH
3
buteno C
4
H
8
CH
2
=CH-CH
2
CH
3
1-penteno C
5
H
10
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
2-penteno C
5
H
10
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
3
1-hexeno C
6
H
12
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
3-hepteno
C
7
H
14
CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
3
Ejemplo:

10. 1010
ALQUINOSALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple
enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de
insaturación que los alquenos. Llamados también
acetilénicos.
Tipo de enlace: (triple)
Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo ino
Prefijo (NºC) INO
C
n
H
2n-2

11. 1111
Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
etino (o acetileno)C
2
H
2 CH≡CH
propino C
3
H
4
CH≡C-CH
3
1-butino C
4
H
6
CH

≡ C-CH
2
CH
3
1-pentino C
5
H
8
CH≡ C-CH
2
-CH
2
-CH
3
2-pentino C
5
H8 CH
3
-C ≡ C-CH
2
-CH
3
1-hexino C
6
H
10
CH≡ C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
3-heptino C
7
H
12
CH
3
-CH
2
-C ≡ C-CH
2
-CH
3
Ejemplo:

12. 1212
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos Saturados: Alcanos
Se escoge la cadena principal que es la cadena continua
con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más
cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más
ramificaciones
Se enumera la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo al radical, de tal manera que los
radicales estén unidos a carbono de menor numeración
posible.
Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabético e indicando su posición, si un radical se
presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación
entre números es mediante una coma (,) y la separación de
número y letra es mediante un guión (-)
Finalmente se nombra la cadena principal como si
estuviera sola.

13. 1313
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los
siguientes alcanos
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH – CH
3

CH
3

Rpta:..................................................................
CH
2
– CH
3
CH
3 – CH – CH
2 – CH – CH
3

CH
3
Rpta:..................................................................

14. 1414
Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados
A.ALQUENOS
Se escoge la cadena más larga y continua que
contenga el máximo número de dobles enlaces y se
empieza a numerar del extremo más cercano al doble
enlace.
Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las
terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la
numeración empieza por el extremo más cercano a otro
doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerará por el extremo más cercano a un radical.
Ejemplo:
CH
3
– CH
2
– CH = CH – CH
3
Rpta:..................................................................

15. 1515

CH
3
– CH
2
– CH = CH – CH
2
– CH – CH
3
CH
3
Rpta:..................................................................
B. ALQUINOS
Se elige como cadena principal la cadena más larga
que contenga el mayor número de enlaces triple.
La cadena se enumera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplo:
CH C – CH
2
– CH – CH
3

CH
2
– CH
3
Rpta:..................................................................

16. 1616
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,
formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena
lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
número de átomos de carbono, pero anteponiendo el
prefijo
«
-ciclo
»
Ejemplo:

17. 1717
……………………… ..
……………………… ..
……………………… ..
……………………… ..
……………………… ..
……………………… ..
Nombrar:

18. 1818
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos
tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se
emplea para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el
miembro más simple, exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a
quemado, de fórmula C
6
H
6
.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se
expresa de uno de estos tres modos:
(formas resonantes)

19. 1919
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENONOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados

20. 2020
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno
1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para
(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los
sustituyentes en el anillo.

21. 2121
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos
recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán
por orden alfabético.
Ejemplo:

22. 2222
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Son compuestos formados por dos o más anillos bencénicos.
También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.
NAFTALENO (C
10
H
8
)

23. 2323
ANTRACENO (C
14
H
10
) FENANTRENO (C
14
H
10
)
COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS
Los compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructuras
cíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anillo
son elementos diferentes del carbono
Furano Tiofeno Piridina
Pirrol