HIDROCARBUROS
ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS
Qu
ímica 1
Equipo #9
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos org
ánicos
formados
únicamente por átomos de carbono e
hidr
ógeno. Consisten en un armazón de carbono
al que se unen
átomos de hidrógeno. Forman el
esqueleto de la materia org
ánica.
Alcanos
Alquenos
Alquinos
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, est
án formados
exclusivamente por carbono e hidr
ógeno y únicamente
hay enlaces sencillos en su estructura.
F
órmula general:
CnH2n+2
Donde “n” represente el n
úmero de carbonos del alcano.
CARACTER
ÍSTICAS DE LOS
ALCANOS.
El punto de fusi
ón, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el n
úmero de átomos de carbono.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se
polarizan sustancialmente por un campo el
éctrico.
Son insolubles en agua
Presentan hibridaci
ón sp3
Tienen un
ángulo de 109º entre CC y CH
Presentan enlace covalente
Los alcanos tienen una alta energ
ía de ionización, y el ion
molecular es generalmente d
ébil.
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS.
El estado f
ísico de los 4 primeros alcanos: metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano
(16
átomos de carbono) son líquidos y a partir de
heptadecano (17
átomos de carbono) son sólidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente
sus caracter
ísticas físicas y químicas. Se deriva de la
configuraci
ón electrónica del carbono, que tiene 4
electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente
buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s
í en
todas las proporciones.
APLICACIONES DE LOS ALCANOS
Pueden emplearse como disolventes para sustancias
poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso dom
éstico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles
debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
reacci
ón.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
El nombre de un alcano
est
á compuesto de dos
partes, un prefijo que
indica el n
úmero de
carbonos de la cadena
seguido del sufijo ano que
caracteriza este tipo de
compuestos.
Nombre F
órmula
Metano CH
4
Etano C
2
H
6
Propano C
3
H
8
Butano C
4
H
10
Pentano C
5H
12
Hexano C
6
H
14
Heptano C
7
H
16
Octano C
8
H
18
Nonano C
9
H
20
Decano C
10
H
22
Undecano C
11
H
24
Dodecano C
12
H
26
TriancontanoC
30
H
62
ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta
que se caracterizan por tener uno o m
ás enlaces
dobles, C=C.
Los alquenos poseen la siguiente formula general:
C
n
H
2n
.
CARACTER
ÍSTICAS DE LOS
ALQUENOS
Por lo general, el punto de ebullici
ón, el de fusión, la
viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso
molecular.
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un
suave olor agradable.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces
con el hidr
ógeno.
Presentan hibridaci
ón sp2
Tienen un
ángulo de 120º entre CC y CH
Presenta enlace covalente
PROPIEDADES DE LOS
ALQUENOS
A la temperatura y presi
ón ordinarias los tres primeros
alquenos normales son gases (C
2H
4 al C
4H
8); los once
siguientes son l
íquidos (C
5
H
10
al C
15
H
30
); y los t
érminos
superiores son s
ólidos, fusibles y volátiles sin
descomposici
ón, a partir del C
16
H
32
.
Contra lo que podr
ía suponerse, la doble ligadura
constituye la regi
ón más débil de la molécula, y por tanto,
es f
ácil romperse en presencia de los agentes químicos
dando productos de adici
ón.
Cuanto mayor es el n
úmero de grupos alquilo enlazados a
los carbonos del doble enlace (m
ás sustituido esté el doble
enlace) mayor ser
á la estabilidad del Alqueno.
APLICACIONES DE LOS
ALQUENOS
El etileno se emplea principalmente en la fabricaci
ón
de pol
ímeros, como polietileno (plástico inerte). Así
como tambi
én en la obtención industrial del alcohol
et
ílico, etilenglicol, oxido de etileno, estireno y
cloruro de vinilo
El etileno tambi
én se emplea para provocar
la maduraci
ón de la fruta.
El Polipropileno se usa en la industria textil
y para fabricar cuerdas, redes de pescar y
filtros
El Isobutileno es empleado en la s
íntesis del tetraetilo
de plomo. El cual es usado como aditivo en la
preparaci
ón de la gasolina
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
1. Se toma como base la cadena continua de carbonos mas
larga, que incluya el doble enlace.
2. Se numera los carbonos de la cadena principal, empezando
por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble
enlace.
3. Se nombran los radicales procediendo de igual forma para
los alcanos.
4. Finalmente, se nombra la cadena tomada como base,
cambiando la terminaci
ón por
“eno”, anteponiendo la
posici
ón del doble enlace.
Ejemplos:
C
2
H
4
Eteno
C
3
H
6 Propeno
C
4
H
8 Buteno
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que
se caracterizan por poseer un grupo funcional del
tipo triple enlace carbonocarbono.
La f
órmula general de los alquinos es C
nH
2n2.
CARACTER
ÍSTICAS DE LOS
ALQUINOS
Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C
4,
l
íquidos hasta C
15 y s
ólidos de C
16 en adelante. Sus
puntos de ebullici
ón son mas elevados que los de los
alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusi
ón y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los
solventes org
ánicos de baja polaridad, como el éter,
ligro
ína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en
medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones
de adici
ón y de polimerización y son fácilmente
oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo
elevadas temperaturas. An
álogamente a las oleofinas, el
lugar m
ás débil de la molécula lo constituye la región en
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto,
reaccionan dando compuestos de adici
ón que pueden
formarse en dos etapas sucesivas emple
ándose dos
valencias en cada una.
APLICACIONES DE LOS ALQUINOS
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.
En la industria qu
ímica los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la s
íntesis del PVC
(adici
ón de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino est
á presente
en algunos f
ármacos citostáticos.
Los pol
ímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores org
ánicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales
flexibles.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos se nombran
sustituyendo la
terminaci
ón ano del
alcano por ino.
Se elige como cadena
principal la m
ás larga que
contenga el triple enlace y
se numera de modo que
este tome el localizador
m
ás bajo posible.