HIDROCARBUROS AROMATICOS............pptx

Un hidrocarburo aromático o areno[1]​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.[2]​ Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.[2]​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

1. Química Orgánica ING. VANTROI MORILLO Hidrocarburos Aromáticos

2. Hidrocarburos Aromáticos Los  Hidrocarburos Aromáticos (o   Arenos ) son Hidrocarburos, Formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados . Tienen  Fórmula Molecular  C n H n , como por ejemplo el Benceno (C 6 H 6 ).

3. Hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles

4. El Benceno El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados , que le confieren estabilidad.

5. Estructura del Benceno. La fórmula molecular es C6H6 . Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros con una nube de seis electrones πpi y se trasladan arriba y abajo del anillo . Los seis carbonos son equivalentes . Todas las longitudes de enlace carbono-carbono son equivalentes y de longitud intermedia entre la de un enlace sencillo y uno doble . Los seis hidrógenos son equivalentes . Todos los carbonos son trigonales con hibridación sp2 .

6. Propiedades físicas Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Son insolubles en agua. Muy solubles en disolventes no polares como el éter. Es un líquido menos denso que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.

7. Propiedades Químicas Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitución electrofílica y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores .

8. Propiedades Q uímicas 1 . Halogenación : está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X  para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.   2. Sulfonación : Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos . En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.

9. Propiedades Q uímicas 3. Combustión: El benceno es inflamable y arde con llama luminosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.   4. Nitración : El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica ), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos , produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa   5. Hidrogenación: El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno , formando el ciclohexano , manteniendo así la estructura de la cadena cerrada

10. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS BENCENO El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico . El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros

11. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS CLOROBENCENO Este compuesto no tiene nombre común. Es un liquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol . NITROBENCENO Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes . Se utilizan en la fabricación de trinitrotolueno  (es un compuesto químico explosivo ) ÁCIDO BENZOICO Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. 2,4,6 trinitrotolueno Se usa para la fabricación del TNT, un explosivo muy potente.

12. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS TOLUENO ( metil benceno) Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otro menos perjudiciales . También se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes . Es la amina aromática mas importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico . 

13. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS ÁCIDO ACETIL SALIcíliCO Aspirina y analgésico NAFTALENO Es conocido vulgarmente como Naftalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla . ANTRACENO Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

14. Métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos: a ) Síntesis de Wurtz-Fittig + 2Na + 2NaBr Bromobenceno + Sodio Benceno + Bromuro de sodio

15. Reacción de Nitración del Benceno Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica ): SO4H2 + NO3H  + H2O Benceno + Ácido Nítrico Nitrobenceno + Agua

16. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Bencenos Monosustituidos   ( 1 Sustituyente ): se añade el prefijo del sustituyente a la palabra "benceno". Cuando algunos de los átomos de hidrogeno del anillo de benceno ha sido cambiado por algún otro átomo o radical se dice que ha sido monosustituidos . El nombre recomendado por la IUPAC se construye mencionando al sustituyente en primer lugar y terminando con la palabra benceno. Es importante saber que algunos tienen desde antes un nombre que les caracteriza y que no sigue una regla especial. Cuando lo anterior sucede se indica debajo del nombre IUPAC el nombre común o tradicional en cursiva.

17.  Metilbenceno  ( Tolueno) Etilbenceno Vinilbenceno (Estireno) Propilbenceno Bromobenceno Fluorobenceno Nitrobenceno Hidroxibenceno   Fenol

18. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Bencenos Disustituidos   ( 2 Sustituyentes ): existen dos formas de nombrarlos. Indicando la posición relativa de los sustituyentes Mediante los prefijos  o - ( orto -),  m - ( meta -) o  p - ( para -) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-

19. 1,2-Diclorobenceno (o- Diclorobenceno ) 1-Bromo-3-nitrobenceno (m- Bromonitrobenceno ) 1-Etil-4-Isopropilbenceno (p- Etilisopropilbenceno ) 1-Etil-2-metilbenceno (o- Etilmetilbenceno ) 1-Etil-3-metilbenceno (m- Etilmetilbenceno ) 1,4-Dimetilbenceno (p- Dimetilbenceno )

20. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Bencenos Polisustituidos   ( 3 o más Sustituyentes ): se asignan números lo más bajos posible a los localizadores 1,3,5-Trimetilbenceno ( Mesitileno ) 1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno 1,2,4-Trinitrobenceno