Hoa hoc Bai13_HYDROCACBON KHONG NO_TTTNgan.pptx

Hóa học 11

1. Cho các hydrocacbon sau: ethane ethene ethyne H ydrocacbon no là H ydrocacbon không no Nguồn hình: https://www.turbosquid.com

2. Bài 13 HYDROCACBON KHÔNG NO

3. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp I Hydrocarbon không no là hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi (C=C) hoặc liên kết ba (C≡C) hoặc cả 2 loại liên kết đó . ALKENE ALKYNE 1. Khái niệm

4. HOẠT ĐỘNG NHÓM Dựa vào SHS/trang 81, hoàn thành các nội dung trong bảng sau   ALKENE ALKYNE Đặc điểm cấu tạo (mạch gì, liên kết đặc trưng)     Công thức chung     Chất đại diện CTPT     CTCT     Tên    

5.   ALKENE ALKYNE Đặc điểm cấu tạo (mạch, liên kết đặc trưng)     Công thức chung     Chất đại diện CTPT     CTCT     Tên     mạch hở một liên kết đôi C=C mạch hở một liên kết ba C C   C n H 2n (n 2)   C n H 2n-2 (n 2)   C 2 H 4 C 2 H 2 CH 2 =CH 2 CH CH   ethene ethyne HOẠT ĐỘNG NHÓM

6. TỔNG KẾT

7. C 5 H 10 C 5 H 8 C 5 H 10 C 5 H 8 - Alkene: - Alkyne: (2) ; (3) ; (4) - Hydrocacbon không no: (3) (4) SHS trang 82

8. Phân tử ethene có hai nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng . Phân tử ethyne có hai nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một đường thẳng.

9. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp I 2. Đồng phân ALKENE ALKYNE đồng phân cấu tạo Đồng phân vị trí liên kết bội Đồng phân mạch carbon đồng phân hình học x

10. cis -but-2-ene t nc = -139 C t s = 4 C trans -but-2-ene t nc = -106 C t s = 1 C đồng phân hình học

11. C 4 H 8 (1) (2) (3) - Đồng phân mạch C: - Đồng phân vị trí lk đôi : (1) , (3) (1) , (2)

12. Công thức cấu tạo : Đồng phân cis- ; trans- : a) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH = CH 2 b) CH 3 – C(CH 3 ) = CH – CH 3 c) CH 3 – CH 2 – CH = CH – CH 3 d) CH 3 – C C – CH 2 – CH 3   b) và c) có đồng phân hình học

13. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp I 3. Danh pháp Mạch không phân nhánh - ene (alkene) - yne (alkyne) tên tiền tố số chỉ vị trí liên kết bội hậu tố số C 4   đánh số từ phía gần liên kết bội

14. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp I 3. Danh pháp Mạch không phân nhánh tên tiền tố số chỉ vị trí liên kết bội hậu tố CH 3 – CH 2 – C  CH CH 3 – C  CH Ethene Propene But-1-yne Propyne

15. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp I 3. Danh pháp Mạch phân nhánh tên nhánh số chỉ vị trí liên kết bội hậu tố STT nhánh tên tiền tố (mạch chính) CH 3 – CH – C  CH CH 3 CH 3 – C = C – C H 3 CH 3 CH 3 3-methylbut-1-yne 2,3-dimethylbut-2-ene

16. a) 2-methyl-but-1-ene b) pent-2-yne c) but-1-yne

17. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp I 3. Danh pháp Một số tên riêng CTCT Tên thay thế Tên riêng CH 2 = CH 2 ethene CH 2 = CH – CH 3 propene CH CH ethyne CTCT Tên thay thế Tên riêng CH 2 = CH 2 ethene CH 2 = CH – CH 3 propene ethyne eth ylene prop ylene acetylene

18. Tính chất vật lí II Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng SHS trang 84, hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken ?

19. Tính chất vật lí II * Ở điều kiện thường : - Từ C 1 → C 4 : thể khí . - Từ C 5 → C 17 : thể lỏng . - Các chất còn lại ở thể rắn . * t s , t nc , khối lượng riêng d tăng theo chiều tăng của khối lượng phân tử * Nhẹ hơn nước , không tan trong nước , tan được trong một số dung môi hữu cơ .

20. Tính chất hoá học III C C C C 2 ALKENE ALKYNE Liên kết  bền vững . linh động Liên kết  DỰ ĐOÁN TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa Phản ứng trùng hợp

21. Tính chất hoá học III 1. Phản ứng cộng C C + X – X C C C X X

22. Tính chất hoá học III 1. Phản ứng cộng + X – X C C C 2 C C 2 X X C C + X – X X X X X

23. Thảo luận Dự đoán sản phẩm cho các phản ứng sau CH 2 = CH 2 + H 2 Ni, t C CH 2 = CH – CH 3 + H 2 Ni, t C CH CH + H 2   Ni, t C CH C – CH 3 + H 2   xt Lindlar,t C CH 2 = CH 2 + Br 2 CH CH + Br 2 ( dư )   1

24. Thảo luận Dự đoán sản phẩm cho các phản ứng sau CH 2 = CH 2 + H 2 Ni, t C CH 3 – CH 3 CH 2 = CH – CH 3 + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3 Ni, t C CH CH + H 2   Ni, t C CH C – CH 3 + H 2   xt Lindlar,t C CH 2 = CH 2 + Br 2 CH CH + Br 2 ( dư )   CH 3 –CH 3 2 CH 2 = CH – CH 3 CHBr 2 –CHBr 2 CH 2 Br –CH 2 Br

25. Thảo luận Dự đoán sản phẩm cho các phản ứng sau CH 2 = CH 2 + HCl CH 2 = CH – CH 3 + HBr CH CH + HBr   1:2 CH 2 = CH 2 + H 2 O CH CH + H 2 O   H 2 SO 4 HgSO 4 CH C – CH 3 + H 2 O   HgSO 4 2

26. Thảo luận Dự đoán sản phẩm cho các phản ứng sau CH 2 = CH 2 + HCl CH 2 = CH – CH 3 + HBr CH 3 – CH 2 Cl CH 3 – CHBr - CH 3 CH 2 Br – CH 2 - CH 3 (sp chính) (sp phụ) Quy tắc cộng Markovnikov (1838 – 1904): Trong phản ứng cộng HX vào hydrocacbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều H hơn ( bậc thấp hơn ), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon chứa ít H hơn ( bậc cao hơn )

27. Thảo luận Dự đoán sản phẩm cho các phản ứng sau CH 2 = CH 2 + HCl CH 2 = CH – CH 3 + HBr CH CH + HBr   1:2 CH 2 = CH 2 + H 2 O CH CH + H 2 O   H 2 SO 4 HgSO 4 CH C – CH 3 + H 2 O   HgSO 4 CH 3 – CH 2 Cl CH 3 – CHBr - CH 3 CH 2 Br – CH 2 - CH 3 (sp chính) (sp phụ) CH 3 – CHBr 2 (sp chính) CH 3 – CH 2 OH [ CH 2 =CHOH ] CH 3 – C –H O [ CH 3 –C=CH 2 ] OH CH 3 – C –CH 3 O

28. Tính chất hoá học III 2. Phản ứng trùng hợp Nhận xét về liên kết giữa C và C trong phân tử ethene trước và sau phản ứng trùng hợp Nguồn: Youtube Institut für Kunststofftechnik , Universität Stuttgart

29. Tính chất hoá học III 2. Phản ứng trùng hợp Viết gọn: n Ethene Polyethylen (PE) nCH 2 = CH – CH 3 t C, P, xt ( CH 2 – CH ) n CH 3 Nguồn hình: https://www.mdi.org/blog/post/

30. Tính chất hoá học III 3. Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong ammonia Quan sát thí nghiệm, cho biết tên các chất tham gia phản ứng và hiện tượng quan sát được Nguồn: Youtube Mr Skeleton

31. Tính chất hoá học III 3. Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong ammonia + 2 [ Ag (NH 3 ) 2 ]OH H –C C– H   Ag –C C– Ag   + 4NH 3 + 2H 2 O diamminesilver(I) hydroxide silver acetylide (kết tủa vàng nhạt) + [ Ag (NH 3 ) 2 ]OH H –C C– R   Ag –C C– R   + 2NH 3 + H 2 O nhận biết alk-1-yne TỔNG QUÁT

32. Tính chất hoá học III 4. Phản ứng oxi hoá a. Với dung dịch KMnO 4 Cả alkene và alkyne đều làm mất màu dung dịch KMnO 4 3 + 4 H 2 O + 2 KMnO 4 + 2 MnO 2 ↓ + 2 KOH → ethylene glycol nhận biết alkene và alkyne Cikgu Naimah Nguồn: Youtube Cikgu Naimah

33. Tính chất hoá học III 4 . Phản ứng cháy H 2 O CO 2 + 2 2 O 2 + CH 2 =CH 2 3 O 2 + CH CH     CO 2 + 2 H 2 O Nguồn: Youtube

34. Tính chất hoá học III Alkane C n H 2n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O   n (n+1) Alkene C n H 2n + O 2 CO 2 + H 2 O   n n Alkyne C n H 2n-2 + O 2 CO 2 + H 2 O   n (n-1) n H2O > n CO2 n H2O = n CO2 n H2O < n CO2

35. THÍ NGHIỆM Điều chế và thử tính chất của ethylene C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 đặc 170 C 01 Quan sát thí nghiệm, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra Nguồn: Youtube Mr Skeleton

36. THÍ NGHIỆM Điều chế và thử tính chất của acetylene CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 02 Quan sát thí nghiệm, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra Nguồn: Youtube Mr Skeleton

37. Ứng dụng – Điều chế IV 1 . Ứng dụng

38. Ứng dụng – Điều chế IV 1 . Ứng dụng ACETYLENE

39. Ứng dụng – Điều chế IV EM CÓ BIẾT Ethylene đóng vai trò hormone sinh trưởng thực vật . Nhiều loại trái cây ( cà chua , chuối , xoài , …) được xử lý bằng ethylene sẽ nhanh chín và đều hơn so với để yên trong điều kiện thường .

40. Ứng dụng – Điều chế IV 2 . Điều chế Acetylene được điều chế bằng cách cho calcium carbide tác dụng với nước Hiện nay, trong công nghiệp , acetylene được sản xuất chủ yếu từ methane. CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 2CH 4 1500 C C 2 H 2 + 3H 2

41. Ứng dụng – Điều chế IV 2 . Điều chế Trong công nghiệp , alkene thường được điều chế từ phản ứng cracking alkane có trong dầu mỏ Ngoài ra , alkane còn được điều chế từ phản ứng tách nước (hay dehydrate) từ các alcohol có mặt chất xúc tác . CH 3 -CH 2 OH H 2 SO 4 đặc , 180 C CH 2 =CH 2 + H 2 O

42. Ứng dụng – Điều chế IV Mở rộng Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện bất lợi ( hạn hán , ngập úng , …). Vì sao khi bày bán rau trong siêu thị , rau thường được chứa trong các túi nylon có lỗ ? Các loại rau tươi được chứa trong túi đục lỗ dùng để bảo quản, giúp hơi nước/ khí ethylene thoát ra không làm thối nhũn rau.

43. TỔNG KẾT

44. LUYỆN TẬP

45. Câu 1. Viết CTCT các chất có tên dưới đây b/ 2-methylbut-2-ene LUYỆN TẬP a/ pent-2-ene c/ 3-methylbut-1-yne d/ 2-methylpropene

46. Câu 1. Viết CTCT các chất có tên dưới đây b/ 2-methylbut-2-ene a/ pent-2-ene c/ 3-methylbut-1-yne d/ 2-methylpropene LUYỆN TẬP CH 3 – CH=CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – C(CH 3 )=CH – CH 3 CH C – C(CH 3 ) – CH 3   CH 2 = C(CH 3 ) – CH 3

47. LUYỆN TẬP Câu 2. Viết CTCT của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây b/ CH 3 – C CH + 2 HBr ?   a/ CH CH + 2H 2 ?   Ni c/ CH CH + 2Br 2 ?  

48. LUYỆN TẬP Câu 2. Viết CTCT của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây b/ CH 3 – C CH + 2 HBr   a/ CH CH + 2H 2   Ni c/ CH CH + 2Br 2   CH 3 – CH 3 CH 3 – C – CH 3 Br Br CHBr 2 – CHBr 2

49. Thank you! Please keep this slide for attribution