Hoofdstuk 1 Organische stofklassenn.pptx

Organische stofklassen zijn groepen organische chemische verbindingen die gemeenschappelijke chemische eigenschappen delen, meestal door de aanwezigheid van een specifieke functionele groep. Belangrijke organische stofklassen zijn alkanen (met enkelvoudige C-C bindingen), alkenen (met dubbele bindingen), alkynen (met drievoudige bindingen), alcoholen (met een -OH groep), ethers (met -O- tussen twee koolstofketens), en ketonen (met een C=O groep in de keten).

1. Structuur en eigenschappen van de materie

2. Hoofdstuk 1: Organische stofklassen

3. Organische stoffen zijn talrijk en divers. Er bestaan meer dan 20 miljoen organische verbindingen . Elke dag worden er nieuwe ontdekt . Voorbeelden : methaan , ethaanzuur , ethanol . 1.1 Organische stoffen en reacties

4. Oorspronkelijk dacht men dat organische stoffen alleen uit levende natuur kwamen. "Organisch" = verwijst naar organen. Nu weten we dat eigenschappen afhangen van structuur , niet van herkomst. Wat zijn organische stoffen? afkomst structuur

5. Voorbeelden van organische stoffen Methaan → hoofdbestanddeel van aardgas, brandstof. Ethaanzuur (azijn) → gebruikt bij schoonmaken en koken. Ethanol → alcohol in wijn, bier, sterke drank.

6. Eerste gesynthetiseerde organische verbinding Friedrich Wöhler (1 8 28) Toonde aan dat organische stoffen ook kunstmatig gemaakt kunnen worden. Maakte ureum (organisch) uit ammoniumcyanaat (anorganisch). Belangrijke stap: start van de organische chemie-industrie .

7. Organische reacties in het dagelijks leven Organische reacties vinden vaak plaats in ons lichaam (vertering, energieomzetting). Ook essentieel voor welvaart en industrie . Verschillende sectoren maken gebruik van organische reacties.

8. Petrochemie Ruwe olie → gescheiden in verschillende fracties. Deze fracties worden gebruikt of omgevormd voor andere industrieën.

9. Farmaceutische industrie Geneesmiddelen worden gesynthetiseerd en getest. Grootste groep geneesmiddelen = organische verbindingen.

10. Voeding en cosmetica Voeding: organische reacties bij bereiding. Toevoeging van stoffen voor houdbaarheid en smaak. Cosmetica/parfum: gebaseerd op geurstoffen. Moleculen zorgvuldig geselecteerd.

11. Textielindustrie Toepassing van natuurlijke en synthetische materialen. Gebruik van kleurstoffen . Materialen verbeterd voor toepassingen, bv. waterdicht textiel .

12. 1.2 Kenmerken van organische structuren Organische stoffen = covalente verbindingen opgebouwd uit C en H . Vaak ook enkele heteroatomen : O, S, N, P, halogenen. Door de aanwezigheid van C → ook koolstofverbindingen genoemd. "Koolstofchemie" = synoniem voor organische chemie.

13. Vroeger: triviale namen op basis van eigenschappen of gebruik. Vandaag: steeds meer nood aan internationale IUPAC-nomenclatuur . Triviale namen blijven handig bij complexe structuren. Naamgeving

14. Voorbeeld: vanilline (C₈H₈O₃) Triviale naam: vanilline Systematische naam: 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde Komt voor in vanille-ijs vanilline

15. Voorstelling van structuren Koolstofverbindingen kunnen op verschillende manieren worden weergegeven: Formules Modelvoorstellingen Keuze afhankelijk van de context (vlak of ruimtelijk inzicht gewenst).

16. Model- voorstellingen Bolstaafmodel : toont bindingen duidelijk. Bolschil-/bolkapmodel : toont ruimtelijke bezetting van atomen.

17. Brutoformule Geeft soort en aantal atomen in een verbinding. Geen info over bindingen.

18. Lewisformule Toont bindingen én vrije elektronenparen. Gebaseerd op de elektronformule.

19. Structuurformule Lijkt op lewisformule maar zonder vrije elektronenparen. Soms vereenvoudigd: niet alle C–H-bindingen worden weergegeven.

20. Skelettnotatie Nog eenvoudiger: alleen C–C-bindingen en functionele groepen. C- en H-atomen worden niet weergegeven. Houdt rekening met ruimtelijke structuur.

21. Op basis van structuurkenmerken Cyclische en acyclische verbindingen Verzadigde en onverzadigde verbindingen Aromatische en alifatische verbindingen Op basis van functionele groepen Monofunctioneel: 1 functionele groep Polyfunctioneel : meerdere gelijke of verschillende functionele groepen Indeling organische stoffen

22. Cyclische verbindingen Gesloten keten in de structuurformule. Atomen in een ringstructuur aaneengeschakeld. Twee types: Carbocyclisch → alleen C-atomen in de ring (bv. cyclohexaan). Heterocyclisch → ringstructuur bevat ook heteroatomen (bv. glucose, pyridine). Voorbeelden: cyclohexaan, glucose, pyridine.

23. Acyclische verbindingen Open koolstofketen (lineair of vertakt). Kan onderbroken zijn door heteroatomen. Voorbeelden: Heptaanzuur Ethylmethanoaat

24. Verzadigde verbindingen Elk C-atoom vormt vier enkelvoudige bindingen . Bindingsvermogen van alle C-atomen volledig benut. Voorbeeld: ethaan (CH₃–CH₃).

25. Onverzadigde verbindingen Bevatten meervoudige bindingen (dubbel of drievoudig). C-atomen zijn niet volledig omringd door vier bindingen. Voorbeelden: Etheen (CH₂=CH₂) → dubbele binding Ethyn (CH≡CH) → drievoudige binding

26. Aromatische en alifatische verbindingen Aromatisch = cyclische verbinding met geconjugeerd systeem (afwisseling enkelvoudige en dubbele bindingen). Belangrijkste voorbeeld: benzeen . Alifatisch = alle andere verbindingen (lineair, vertakt, cyclisch zonder geconjugeerd systeem).

27. Aromatische verbindingen Eerste aromatische stoffen → hadden een geur → naam “aromatisch”. Voorbeeld: benzaldehyde (amandelgeur). Gebruik: smaakstof, bv. in voeding. Niet alle aromatische verbindingen hebben geur.

28. Monofunctionele koolstof-verbindingen Bevatten naast C en H ook heteroatomen. Functionele groep = atoomgroep die eigenschappen van de verbinding bepaalt. Koolstofverbindingen worden op basis hiervan ingedeeld in stofklassen . Functionele groep bepaalt typische eigenschappen van de stofklasse. Algemene formule: R–groep (R = restgroep).

29. P. 21

30. halogenen Fluor (F) Chloor (Cl) Broom (Br) Jood (I)

31. P. 30

32. P. 30

33. P. 30

34. Juist / Fout P. 21

35. Een elektronenformule en een structuurformule zijn niet hetzelfde. Juist: elektronenformules komen overeen met de lewisstructuur en vermelden zowel de gebonden als vrije elektronenparen. De structuurformule vermeldt niet meer alle vrije elektronenparen. P. 21

36. Benzeen is een acyclische verbinding. Fout: benzeen is een cyclische verbinding. Deze verbinding bevat een gesloten koolstofketen. P. 21

37. Een molecule zoals etheen CH2=CH2 is onverzadigd. Juist: wanneer in een verbinding tussen de twee koolstofatomen een meervoudige binding voorkomt, dan is deze verbinding onverzadigd omdat de gebonden atomen niet gebonden zijn met het maximaal aantal bindingspartners. P. 21

38. Alifatische verbindingen bevatten in hun structuur een benzeenring. Fout: aromatische verbindingen zijn cyclische verbindingen waarin een geconjugeerd systeem voorkomt. Alle andere verbindingen zijn alifatisch . P. 21

39. Een ester wordt ook voorgesteld als RCOOH. Fout: RCOOR’ P. 21

40. 1.3 Koolwater-stoffen Bestaan uitsluitend uit C- en H-atomen. Indeling in: Verzadigde koolwaterstoffen (alkanen) Onverzadigde koolwaterstoffen (alkenen en alkynen ).

41. Alkanen Verzadigde koolwaterstoffen. Algemene formule: CₙH₂ₙ₊₂ . Kunnen vertakt of onvertakt zijn. Voorbeelden: Propaan (CH₃–CH₂–CH₃) Butaan (CH₃–CH₂–CH₂–CH₃) Dimethylpropaan (vertakt).

42. Gebruik van propaan en butaan Hoe langer de C-keten → hoe hoger het kookpunt. Propaan kookpunt = –42 °C, butaan = –0,5 °C. Bij kamertemperatuur gasvormig. Toepassing: gasbranders, terrasverwarmers , campinggas. In de winter geen butaangas bij vriestemperaturen (te weinig damp). Propaan werkt wel bij vriestemperaturen.

43. Alkenen Onverzadigde koolwaterstoffen. Bevatten minstens één dubbele binding tussen C-atomen. Voorbeeld: etheen (CH₂=CH₂).

44. Toepassingen en gebruik van etheen Belangrijke grondstof voor de chemische industrie . Bouwsteen voor synthese van kunststoffen. Plantenhormoon → zorgt voor rijping van vruchten. Toepassing: rijpingsproces versnellen door vruchten bij rijp fruit te leggen. In opslag: onrijpe vruchten behandeld met etheengas → rijpen vlak voor verkoop. https://youtu.be/WtVtikkrdeE

45. Voorbeelden alkenen Propeen : CH₃–CH=CH₂ But-1-een : CH₃–CH₂–CH=CH₂

46. Juist / Fout P. 23

47. Alkanen zijn onverzadigde koolwaterstoffen. Fout: alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen. Er zijn geen meervoudige bindingen in alkanen. P. 23

48. De brutoformule voor etheen is C2H6. Fout: etheen is een alkeen. Het kan dus niet beantwoorden aan de algemene formule CnH2n+2. P. 23

49. Etheen is een belangrijk plantenhormoon. Juist: etheen speelt een belangrijke rol in het rijpingsproces van vruchten. P. 23

50. 1.4 Monofunctionele koolstof-verbindingen Halogeenalkanen: Bevatten naast C en H ook halogeenatomen (F, Cl, Br, I). Afgeleid van alkanen: 1 of meer H-atomen vervangen door halogeen. Algemene structuurformule: RX (X = halogeen).

51. Belang en ozonlaag Ozonlaag beschermt tegen schadelijke UV-straling . Eind jaren ’70: ontdekking dat CFK’s (chloorfluorkoolwaterstoffen) ozonlaag afbreken. Gevolg: minder bescherming → schadelijk voor gezondheid en milieu. Toepassing vroeger: koelmiddelen (nu verboden of sterk beperkt).

52. https://youtu.be/4uv2vKh0S-c

53. Alcoholen Bevatten naast C en H ook een zuurstofatoom . Functionele groep: –OH = hydroxylgroep . Algemene formule: ROH . Afgeleid van alkanen → alkanolen .

54. Ethanol Belangrijkste voorbeeld van alcohol. Toepassingen: Alcoholische dranken (gisting van glucose door micro-organismen). https://youtu.be/B5oziLNR1Pc Biobrandstof (bv. productie uit maïs). Structuurformule: CH₃–CH₂–OH .

55. Methanol Formule: CH₃OH . Belangrijke grondstof in de chemische industrie. Toepassingen: Synthese van biobrandstoffen. https://youtu.be/1lqCwNReU1Y Productieprocessen in de chemische industrie. Bekend als zeer giftige stof → kan leiden tot blindheid of de dood. https://youtu.be/ZAVUHpXHJzk

56. Productie van methanol Nieuwe methode: productie uit CO₂ + waterstofgas (H₂) . Reactie: CO₂ + 3H₂ → CH₃OH + H₂O. Voordelen: CO₂ wordt uit de lucht gehaald → vermindert opwarming van de aarde. Duurzaam: H₂ kan geproduceerd worden via elektrolyse met windenergie.

57. Methanol in spiritus Methanol wordt toegevoegd aan spiritus . Gebruik: brandstof voor fondue- of gourmetstellen. Gevaar: nooit bijvullen tijdens het branden → explosiegevaar. Veilig alternatief: elektrische fondue-/gourmetstellen .

58. Glycol (ethaan-1,2-diol) Twee hydroxygroepen → tweewaardige alcohol. Eigenschappen: goed oplosbaar in water, verlaagt vriespunt. Toepassing: antivriesmiddel in auto’s en warmtepompen.

59. Glycerol (propaan-1,2,3-triol) Drie hydroxygroepen → driewaardige alcohol. In het lichaam: omzetting tot lipiden . Industriële toepassingen: Cosmetica & toiletartikelen. Weekmaker in kunststoffen. Bereiding van dynamiet .

60. Kookpunt van alcoholen Altijd hoger dan overeenkomstige alkanen. Oorzaak: waterstofbruggen tussen alcoholmoleculen. https://www.youtube.com/shorts/PKbj9wNjrXM?feature=share Meer energie nodig om intermoleculaire krachten te verbreken → hoger kookpunt .

61. Oplosbaarheid in water Toeneemt t.o.v. overeenkomstige alkanen. Door vorming van waterstofbruggen tussen alcohol en water. Bij langere koolstofketens → oplosbaarheid daalt (apolair deel groter).

62. Ethers Bevatten naast C en H ook één zuurstofatoom . Algemene structuurformule: R–O–R′ . Restgroepen (R, R′) kunnen identiek of verschillend zijn. Afgeleid van alkanen → alkoxyalkanen . Voorbeeld: ethoxyethaan (CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃) .

63. Toepassingen van ethers Nadeel: licht ontvlambaar . Kan met zuurstof instabiele peroxiden vormen → explosiegevaar. Vroeger gebruikt als anesthesiemiddel . Ook gebruikt om vet- en lijmresten te verwijderen . Misconcept: ether is géén ontsmettingsmiddel.

64. Aminen Bevatten naast C en H ook een stikstofatoom . Functionele groep: –NH₂ (aminogroep). Indeling volgens aantal alkylgroepen aan stikstof: Primair : R–NH₂ Secundair : R–NH–R′ Tertiair : R–N–R′R″

65. Eigenschappen van aminen Vaak herkenbaar aan hun onaangename geur (bv. visgeur ). Aminogroep is een belangrijke functionele groep in aminozuren . Aminozuur = bouwsteen van eiwitten .

66. Ketonen Koolstofverbindingen met een carbonylgroep (C=O). Carbonylgroep gebonden aan twee C-atomen → nooit aan uiteinde keten. Afgeleid van alkanen → alkanonen .

67. ketonen Eigenschappen & toepassingen: Polair → goed oplosmiddel . Thuis gebruikt voor vet- en lijmresten . Belangrijk bestanddeel van nagellakverwijderaar . Droogt huid uit → handen wassen na gebruik.

68. Aldehyden Ook gekenmerkt door carbonylgroep (C=O) . Carbonylgroep aan einde van de keten → gebonden aan één C en één H. Algemene formule: R–CHO . Voorbeeld: methanal (formaldehyde) . Toepassing: formol → bewaarmiddel voor organen en biologisch materiaal.

69. Carbonzuren Bevatten naast C en H ook twee zuurstofatomen . Functionele groep: carboxylgroep (–COOH) . Altijd aan het uiteinde van de keten. Algemene formule: R–COOH . Carboxylgroep maakt deel uit van de hoofdketen. Voorbeeld: ethaanzuur (azijnzuur) .

70. Triviale namen van carbonzuren Boterzuur = triviale naam voor butaanzuur. Komt voor in ranzige boter & zweet. Wordt door honden gebruikt om vermiste personen op te sporen. Capronzuur = triviale naam voor hexaanzuur. Aanwezig in geitenmelk ( Capra = Latijn voor ‘geit’). Mierenzuur = triviale naam voor methaanzuur. Komt voor bij mieren en brandnetels → pijnlijk bij contact. https://youtu.be/z0SQarmeYo0

71. Azijnzuur ( ethaanzuur ) Triviale naam: azijnzuur . Goed oplosbaar in water (5–10 %) → azijn . Toepassing: bewaarmiddel . Ook bekend als ijsazijn (zuiver ethaanzuur → stolt bij 16,6 °C). Ontstaat door oxidatie van ethanol → bv. in wijnzuur .

72. Carboxylgroep in aminozuren Carboxylgroep maakt deel uit van een aminozuur . Aminozuren = bouwstenen van eiwitten.

73. Amiden Afgeleid van carbonzuren. In de carboxylgroep wordt –OH vervangen door –NH₂ . Functionele groep: –CONH₂ . Algemene formule: R–CONH₂ . Kan eindstandig of deel van keten zijn.

74. Esters Ook afgeleid van carbonzuren. In de carboxylgroep wordt het –OH vervangen door een restgroep (R′). Functionele groep: –COO– . Algemene formule: R–COOR′ . Toepassing: vaak geur- en smaakstoffen.

75. Esters en geur Esters scheiden vaak een typische geur af. Gekoppeld aan fruit en bloemen. Voorbeelden: Butylethanoaat → geur van appels Octylethanoaat → geur van sinaasappels Benzyethanoaat → geur van perziken

76. Vorming van esters Ontstaan door reactie van carbonzuur + alcohol . In zuur milieu → OH-groep van carbonzuur wordt afgesplitst. Vorming van een esterbinding + water. Reactietype = condensatiereactie .

77. Voorbeeld van een esterreactie Butaanzuur + butaan-1-ol → butylbutanoaat + H₂O . Butylbutanoaat heeft de geur van ananas .

78. Condensatie-reacties in biomoleculen Belangrijk bij de synthese van lipiden . Lipiden = belangrijke biomoleculen (vetten). Lipiden + glycerol → triglyceriden (lichaamsvetten). Esterbindingen spelen hierbij een sleutelrol.

79. Juist / Fout P. 30

80. De functionele groep bij een alcohol is een –OH-atoomgroep, die een hydroxidefunctie genoemd wordt. Fout: deze functionele groep is een hydroxylgroep. P. 30

81. Ether wordt gebruikt als ontsmettingsmiddel. Fout: deze verbinding wordt gebruikt om bijvoorbeeld vet en lijmresten te verwijderen. P. 30

82. De verbinding HCOOCH3 behoort tot de carbonzuren. Fout: deze verbinding behoort tot de esters. P. 30

83. Een secundaire amine is een verbinding met twee aminogroepen gebonden op de koolstofketen. Fout: bij een secundair amine zijn op het stikstofatoom twee alkylgroepen gebonden. P. 30

84. Mierenzuur is een carbonzuur dat irritatie kan veroorzaken. Juist: het is een zuur dat geproduceerd wordt door mieren en afgescheiden wordt door brandnetels. P. 30

85. P. 31

86. P. 31

87. P. 31

88. P. 31

89. P. 31

90. P. 32

91. Grote herhalings QUIZ https://create.kahoot.it/share/quiz-organische-verbindingen/0a7945af-3a09-4c7d-a685-af962ccc8289