identificacion de grupos funcionales organico

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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
Sosa P. Julio E.; Quiñones Maria Helena; Maldonado A. Jenny Y.

Química Orgánica
Ingeniería Química
Facultad de Ingenierías y Arquitectura.
Universidad de Pamplona, Pamplona, Norte de Santander, Colombia.







Abstract: This practice consisted in analyzing known samples in the laboratory
because it is of great importance in synthesis processes, identification and
purification of novel compounds, meet each functional group that is part of an
individual substance, since these have a number of own reactions that characterize
them. This is why it took a series of samples of substances known with each of the
functional groups which should be identified by methods of organic chemical
analysis, we have obtained a number of performance characteristics of each
functional group from evaluations performed according to observed changes in the
test tubes. Finally, everything learned it was possible to recognize the different
functional groups in a sample, taking into account the reactivity of the substance
with the indicator used.

Keywords: functional group, indicator, chemical analysis, chemical reaction,
solutions.

Resumen: La presente práctica consistió en el análisis de muestras conocidas
en el laboratorio puesto que es de fundamental importancia en procesos de
síntesis, identificación y purificación de nuevos compuestos, conocer cada
grupo funcional que hace parte de una sustancia determinada, puesto que
estos poseen una serie de reacciones propias que los caracterizan. Es por
esto que se tomó una serie de muestras de sustancias conocidas que poseen
cada uno de los grupos funcionales las cuales debían ser identificadas por
métodos de análisis químico orgánico, que permitieron obtener una serie
de resultados característicos de cada grupo funcional a partir de
evaluaciones realizadas según los cambios observados en los tubos de
ensayo. Finalmente, con todo lo aprendido se pudo reconocer los distintos grupos
funcionales de una muestra, tomando en cuenta la reactividad de la sustancia con
el indicador utilizado.





Palabras clave: Grupo funcional, indicador, análisis químico, reacción
química, soluciones.

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INTRODUCCION

El comportamiento químico físico de una
molécula orgánica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos,
funciones o familias químicas. La mayoría de estos
grupos funcionales se presentan en las moléculas
de origen natural.


Fig 1. Clasificación grupos funcionales.

Existe la posibilidad de disponer de una serie de
reacciones que permiten caracterizar determinados
grupos funcionales.

En algún caso varios grupos funcionales pueden
dar una misma reacción, por lo que será necesario
aplicar alguna otra reacción característica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos [1].

Grupos Funcionales: Son agrupaciones constantes
de átomos, en disposición espacial y conectividad,
que por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura que
las posee, a continuación, se mencionan algunos
grupos funcionales orgánicos.

Tabla #1. Grupos funcionales más importantes

Grupo
Funcional
Serie
Homologa
Formula Estructura
Grupo
Hidroxilo
Alcohol R-OH
Grupo
Alcoxi
Éter R-O-R*


Grupo
Carbonilo

Aldehído

RC(=O)
H

Cetona RC(=O)R
*

Grupo
Carboxilo
Acido
Carboxílico

R-
COOH

Grupo
Acilo

Ester

R-COO-R*

Grupo
Amino

Amina

R-NR2




En este laboratorio utilizamos varios reactivos
para identificar cada grupo funcional, los cuales
son los siguientes:

Alcoholes

a.- Reacción con cloruro de acetilo: reaccionan
vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un
éster y desprendiendo HCl que puede detectarse
con papel indicador.


R-OH +CH3COCl R-OOCH3 + HCl

b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad
con ZnCl2/HCl concentrado. Para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los
secundarios reaccionan lentamente, los primarios
permanecen prácticamente inertes. La prueba no es
válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.


R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O

c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4: Los alcoholes
primarios y secundarios reaccionan rápidamente
con ácido crómico para dar una suspensión
verdosa debida a la formación de Cr (III), mientras
que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia
de otras funciones fácilmente oxidable como
aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que
también reaccionan con este reactivo.

d.- Reacción con sodio metálico (Na): Para
distinguir los alquenos de los alcoholes puede
recurrirse a una pequeña propiedad de las
moléculas que poseen grupos –OH. Los alcoholes
al igual que el agua reaccionan con el sodio
metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de
sodio (o de litio) e hidrogeno gaseoso. En
consecuencia, los alcoholes se detectan por el
burbujeo del hidrogeno generado al reaccionar con
el sodio metálico.

2ROH + 2Na(s) 2r-O
-
Na
+
+ H2(g)

Fenoles

Ensayo con FeCl3 la mayor parte de los fenoles dan
disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,

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violeta, etc.). Si el color es amarillo débil, el
mismo que el del Cl3Fe, la reacción se considera
negativa. Algunos fenoles no dan coloración,
como la hidroquinona, ya que se oxidan con el
reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos
a excepción de los fenólicos no dan la reacción,
aunque algunos dan disoluciones o precipitados de
color amarillento.

Aldehídos y Cetonas

Reacciones comunes:

a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas:
ambos se identifican por la formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado Si el
producto cristalino es amarillo, esto es indicación
de un compuesto carbonílico saturado, si se
obtiene un precipitado naranja indica la presencia
de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo
es indicativo de una cetona o un aldehído
aromático.










Fig 2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos

a. Reactivo de Tollens: el reactivo es una
disolución amoniacal de AgOH que se prepara en
el momento de su utilización. Las cetonas no dan
esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las
dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos
compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, amino fenoles, que no están
comprendidos en este grupo, por lo que no
interfieren.

Ag NO3 + NH4NH Ag (NH3)OH

R-CHO + 2Ag (NH3) OH R-COOH
+2NH3+ 2Ag(espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reacción, excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados
como las hidrazinas, hidroxilaminas, amino
fenoles, que no están comprendidos en este grupo,
por lo que no interfieren [2].
A continuación, se explicará cuál fue el
procedimiento con el que se llevó a cabo la
práctica de laboratorio. Se utilizaron reactivos y
compuestos los cuales fueron manipulados con las
debidas normas de seguridad, tanto exigidas por el
laboratorio como por el docente a cargo de la
práctica.

METODOLOGIA

Se tomaron 10 tubos de ensayo en los cuales se
agregó las sustancias nombradas en la siguiente
tabla con las cantidades allí mencionadas:

Tabla 2. Compuestos analizados
N° Sustancia Go
tas
Estructura
1 Ácido
acético
10

2 Agua 10

3 Dietila-
mina
10

4 Ácido
lino-
leico
10

5 Ácido
lino-
leico
10

6 Benzal-
dehído
2

7 Ácido
lino-
leico
2

8 Aceto-
na
10

9 Etanol 20

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10 n-
heptano
20

Cada
uno de
los
tubos
se
identificó con su número correspondiente y se
procedió a realizar la identificación de los grupos
funcionales así:












Figura 3. Comparación con el indicador

En los tubos #1, #2 y #3 se adicionaron 10 gotas
de agua destilada y una gota de indicador
universal. Se agitó cada tubo para obtener la
mezcla completa de las sustancias adicionadas. A
continuación, en los tubos #4 y #5 además de 10
gotas de agua destilada se agregó 5 gotas de
disolución 0.02M de KMnO4 En este caso fue
necesario agitar durante un minuto cada mezcla y
esperar durante un minuto para observar el efecto
del indicador sobre la sustancia analizada. Del
reactivo de Tollens fueron añadidos 2 mL a los
tubos #6 y #7, agitando suavemente por dos
minutos y dejando reposar durante 5 minutos más
para observar la reacción que ocurrió con el
indicador claramente. Después de esto, se
agregaron 2 mL de disolución de 2,4 –
dinitrofenilhidracina al tubo #8 y a un tubo
denominado 6.2 (muestra de benzaldehído puro),
se agitó fuertemente y se dejó en reposo por 10
minutos a la espera de la formación de un
precipitado producto de la interacción entre la
sustancia contenida en cada tuvo y el indicador
empleado en este paso. Finalmente, se adicionó
una pequeña cantidad de Sodio Metálico prestando
especial atención a su manipulación debido a su
alta reactividad con el agua, en los tubos #9 y #10,
se realizó una leve agitación durante 15 segundos.
Con cada procedimiento descrito anteriormente se
realizó la identificación del grupo funcional
presente en cada compuesto teniendo en cuenta los
fundamentos teóricos mencionados y el esquema
descrito en el anexo #1.

RESULTADOS Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS

Reacción #1:

????????????
3
??????��??????+ ??????
2
� ↔??????
3
�
+
+????????????
3
??????��
−


Según la reacción (1), ácido acético en contacto
con agua, se observa que el ácido se disocia en
????????????
3
??????��
−
mientras que el agua (??????
2
�) se
disoció en ??????
3
�
+
percibiéndose un color rojo
y confirmándose con papel tornasol un pH acido
(tabla 2) , esto se debe a que el ácido es débil y
no se disocia por completo, y así la disolución se
torna roja porque hay un ácido carboxílico
presente.

Reacción #2:
??????
2
� + ??????
2
� ↔ 2??????
2
�

La reacción (2) del agua es neutra y esto se pudo
constatar con el papel tornasol ya que es agua libre
de iones, Debido a esto se observa que la
disolución se tornó de color amarillo verdoso.

Reacción #3:
??????
4
??????
11
� + ??????
2
� ↔ ??????
4
??????
12
�
+
+ ??????�
−


En la reacción (3), dietilamina en presencia de
agua, se obtiene una sustancia básica, ya que las
aminas se comportan como base y esto ocurre
cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ion alquil-amonio, además de
eso se puede corroborar por el color dado por el
indicador universal que es un color azul- verdoso



Figura 4. interacción del indicador universal +
agua con ácido acético (tubo #1 ) , agua destilada
(tubo # 2) y dietilamina (tubo # 3)

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En el tubo # 4 y #5 se ensayó una muestra de
10 gotas de ácido Linoleico con agua destilada
en la misma proporción.


Figura 5. Interacción del grupo carboxilo con el
agua.

Se utilizó como indicador el Permanganato de
Potasio KMnO4. Esta sustancia se comporta como
indicador debido a que el anión MnO4 (1-),
procede del ácido permangánico el cual tiene una
coloración violeta rojizo intenso, la cual procede
de una banda de absorción que va de la longuitud
de onda de 600n anaranjado hasta la longitud de
onda 450n, la cual se encuentra casi al final del
azul del espectro visible [3]. En Química Orgánica
se utiliza este indicador para caracterizar el grupo
funcional de los compuestos orgánicos, si se
observa una coloración café con formación de
precipitado se dice que la sustancia presenta dobles
enlaces (alqueno) o un aldehído, en este caso este
resultado evidencia la presencia de enlace sigma y
enlace π en la posición 9 y 12 del ácido linoleico.
Además de esto se tiene en cuenta que el ácido
Linoléico se nombra según la nomenclatura
IUPAC como ácido (9Z, 12Z)-9,12-Octadienóico,
presentando en su extremo un grupo carboxilo. Los
ácidos carboxílicos tienen como fórmula general
R-COOH.

Figura 6.
Grupo
carboxilo

Tienen
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones
del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones ruptura heterolítica, cediendo el
correspondiente protón o hidrón H+, quedando el
resto de la molécula con carga -1 debido al electrón
que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que
la molécula queda como R-COO- [4].

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos
débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a
temperatura ambiente y disolución acuosa.



En la prueba de pH realizada luego de adicionar el
indicador se observó la presencia de un ácido débil
en la mezcla según la escala de pH dada








Figura 7. Escala de Valoración de pH.


El reactivo de Tollens (catión diamina-plata) fue
utilizado en el tubo #6 (Benzaldehído) y #7 (Ácido
Linoléico).


Figura 8. Modelo del catión diamina-plata.

El complejo diamina-plata(I) es un agente
oxidante, reduciéndose a plata metálico, que, en un
vaso de reacción limpio, forma un "espejo de
plata". Éste es usado para verificar la presencia de
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos
[5].



Para el benzaldehído se formó un precipitado de
plata oscuro en una solución color gris que

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contenía el precipitado de plata, la sal de amonio
del ácido benzoico y agua.
El complejo de plata amoniacal en solución básica
(Reactivo de Tollens) es el agente oxidante, el cual
oxidó a los grupos aldehído que quedan en la
solución como sales de amonio solubles, el ión
plata se r edujo
simultáneamente a plata
metálica.

Para el tubo #7, en el cual
se encontraba el ácido
linoleico junto al reactivo
de Tollens, no se observó
cambio alguno en la
apariencia física de la solución, lo q implica que no
ocurrió reacción química entre la sustancia y el
indicador mencionado. Esto se debe a que el ácido
linoleico no presenta el grupo funcional el cual es
revelado al usar el reactivo de Tollens de la manera
descrita anteriormente.

Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina

Tabla 3. Resultados tubo #8 y #6.2
Indicador 2,4- Dinitrofenilhidracina
Tubo Sustancia Precipitado
8 Acetona (10
gotas)
SI
6.2 Benzaldehído (2
gotas)
SI

Los dos tubos formaron un precipitado de color
anaranjado – amarillo. Esto se debe a que la 2,4-
Dinitrofenilhidracina reacciona con el grupo
carbonilo de los aldehídos y cetonas formando
“2,4-dinitrofenilhidrazonas”, las cuales son
sólidas, observando un precipitado de color
amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos
y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las
dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y
sistemas conjugados.


Figura 9. 2,4-Dinitrofenilhidracina con la acetona
(tubo # 8) y benzaldehído (tubo # 6,2)

Reacción # 9
Se agregaron 20 gotas de etanol (C2H5OH) a un
tubo de ensayo, posteriormente se añadió sodio
metálico (Na
+
) donde se obtuvo la siguiente
reacción:
??????
2
??????
5
�?????? + �??????
+
→??????
2
??????
5
��??????+??????
2

Donde el alcohol (etanol) es un ácido levemente
más débil aún que el agua, pero posee acidez
suficiente como para que en la solución exista una
muy pequeña concentración de ion H
+
que, dados
los potenciales de oxidación de los pares H
0
⇌
H
+
+ e
-
y Na
0
⇌Na
+
+e
-
, reaccionarán con el
sodio.

Figura 10. Reacción #9
Los alcoholes (al igual que el agua) reaccionan con
un metal alcalino como el sodio, generando el
hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por
reducción y formando el correspondiente alcóxido
de sodio mediante una desprotonación, sal cuyo
anión (alcóxido) es una base fuerte y es por esta
razón que la reacción tomo una coloración rosa
fuerte y al comprobar con el pH se puede decir que
su coloración azul fuerte,
observada en la figura, da
muestra que tiene pH= 13 por
lo tanto es una base fuerte.

Tubo #10.

Se agregaron 20
gotas de n-heptano
(C7H16) en un tubo
de ensayo y luego se
le añadió sodio
metálico (Na
+
) en
esta reacción no
ocurrió nada debido a
que el sodio metálico
no interactuó con este alcano como se puede
observar en la siguiente imagen. El cual quedo
intacto, si se pusiese a reaccionar un halogenuro de
alquilo con sodio metálico si resultaría un alcano
según la reacción de Wurtz, por esta razón fue que
no hubo ninguna interacción.


CONCLUSIONES

En el presente laboratorio se logró realizar el
reconocimiento e identificación de diferentes
grupos funcionales como ácidos carboxílicos,
aldehídos, aminas, presencia de dobles enlaces
característicos de los alquenos, los cuales son
importantes para identificar la naturaleza del
compuesto orgánico estudiado, la sistematización
de sus propiedades, así mismo la verificación de la

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presencia de dichos compuestos en soluciones
usando el procedimiento y reactivos adecuados
para llevarlo a cabo. Se usó la prueba de pH para
comprobar la naturaleza básica o ácida de cada
compuesto.

De la misma manera se puede concluir que los
indicadores utilizados en la identificación de las
familias presentes en compuestos orgánicos
revelaron efectivamente la naturaleza de la
sustancia analizada, obteniendo cambios físicos
observables, acorde con los fundamentos teóricos
consultados, en las soluciones que resultaron en
reacciones satisfactorias, lo que permitió
identificar y analizar el comportamiento de cada
grupo funcional según el indicador con el cual tuvo
contacto y los cambios de coloración o formación
de precipitados según cada caso, los cuales fueron
descritos puntualmente en el análisis de resultados.

REFERENCIAS

 [1] T. Szabo, O. Berkesi, P. Forgo, K.
Josepovits, Y. Sanakis, D. Petridis, I.
Dekany, Evolution of surface functional
groups in a series of progressively
oxidized graphite oxides, Chem. Mater. 18
(2006) 2740–2749
 [2] Peterson, M. S. M, Bouwman, J.,
Chen, A. & Deutsch, M. (2007). organic
materials fabricated using two single-step
methods based on the Tollens’ process.
Journal of Colloid and Interface Science,
306, 41–49
 [3] Wilhelm, R, Wiley - VCH
“Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry,
2002.
 [4]
http://www.quiminet.com/articulos/las-
diferentes-caracteristicas-del-
permanganato-de-potasio-2601160.htm
 [5] Guerrero, C.A. Principios de Química
Orgánica, Guía de Laboratorio.
Universidad Nacional de Colombia

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ANEXOS

Anexo 1. Esquema para la clasificación de los
grupos funcionales.