INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA.pptx1

temas de carbono

1. 1 Introducción a la Química Orgánica

2. IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA Existen mas de 10.000000 millones de cuerpos orgánicos y cada día se incrementan. Biología; desde el origen de la vida se formó la primera molécula, un aminoácido luego las proteínas que son moléculas orgánicas. 2

3. Biología molecular; en el estudio del ADN, ARN, descubrimientos de moléculas orgánicas causantes del cáncer y del sida. En farmacia los medicamentos en su gran mayoría son sustancias orgánicas, vitaminas, hormonas, sueros, analgésicos. En la industria: tejidos, maderas, cauchos, pinturas, gasolina, aceites acrilicos , extractos de plantas, jugos, enlatados, carnicos cereales.

4. Los fenicios industrializaron el purpura, los romanos el carmín. En África y Sud América se utilizó extractos tóxicos de plantas para envenenar sus flechas para la caza. En 1736 se aisló el hidrocarburo isopreno , base del caucho sintético. 4

5. Nace con el origen de la vida, pues cualquier estructura celular por simple que sea esta formado por materia orgánica (C – H). En la india se inicio con el uso de colorantes para teñir fibras como el añil, colorante azul ANTECEDENTES

6. En 1773 se separo la urea de la orina y el acido úrico, en 1805 se extrajo la morfina del opio. En 1900 investigación sobre la cocaína y la atropina. Científicos notables “ Premio Nobel” Fisher, Bayer, hawort . 6

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8. 8 Se considera como ciencias auxiliares e interdisciplinarias de la Química Orgánica, a las siguientes : Bioquímica : Analiza la base molecular de la vida, es el estudio de los compuestos que originan y mantienen la vida . Síntesis orgánica : Es la obtención de compuestos orgánicos, a través de reacciones químicas; esta ciencia se constituye en la base de la Química Orgánica . Estereoquímica : Es una parte de la química que analiza la distribución espacial de los compuestos químicos orgánicos e inorgánicos. Química heterocíclica : Se encarga del análisis de los compuestos aromáticos y sus aplicaciones.

9. Es la ciencia que estudia los compuestos que en su molécula llevan por lo menos dos elementos: carbono e hidrogeno. 9 Elementos adicionales como : O, N, S, P

10. Berzelius , Lavoisiser , Lemery (1807) 10

11. Friedrich Wölher (1828) Primera Síntesis orgánica : calor NH 4 OCN NH 2 CONH 2 ( cianato de amonio) (urea) Antes de este experimento la urea solo se podía obtener evaporando la orina de los seres humanos

12. Química orgánica en la actualidad: para recordar. La Química de los “Compuestos del Carbono”. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO 2 , carbonatos, bicarbonatos, cianuros ... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos... 12

13. Actualidad: Número de compuestos: Inorgánicos: unos 700.000 Orgánicos: unos 10.000.000 (plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...) 13

14. CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS No existe una diferencia neta entre la química orgánica y la inorgánica, esto se comprueba cuando se analiza el dióxido de carbono que se lo puede obtener ya sea de un cuerpo orgánico o de un inorgánico. C6H5COOH + calor C6H6 + CO2 (orgánico) CaCO3 + calor CaO + CO2 (inorgánico) 14

15. El carbono es el único elemento que tiene la propiedad de que se une consigo mismo formando cadenas sean lineales, cíclicas o ramificadas. Etano , cadena lineal Cadena ramificada Cadena cíclica

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20. Propiedades del Carbono Estructura de los compuestos orgánicos Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples Tetravalencia : s 2 p 2 s p x p y p z 400 kJ /mol https :// www.examtime.com/esES/p/597591 20 hibridación

21. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta a el numero de carbonos en la cadena, la isomería quiere decir que con una misma formula condensada o bruta se pueden escribir varios compuestos con diferente formula desarrollada. 21

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26. 26 Actividad : Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH 3 -COOH CaCO 3 KCN CH 3 -CN NH 4 Cl CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 H2SO4 Cl-CH 2 -CH 3 CH 3 -COOH ClNa CH4 HClO CH 3 -C N CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Cl-CH 2 -CH

27. Tipos de enlace Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH 4 , CH 3 –CH 3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H 2 C=CH 2 , H 2 C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC  CH, CH 3 – C  N 27

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29. 29 D.C.D: Relacionar la estructura del átomo de carbono con su capacidad de formación de enlaces de carbono-carbono, con la observación y descripción de modelos moleculares.

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31. Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) Primarios (a) CH 3 CH 3   Secundarios (b) CH 3 –C–CH 2 –CH–CH 3  Terciarios (c) CH 2  Cuaternarios (d) CH 3 31 a a a a a b b d c

32. Ejercicio : Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: CH 3 CH 3   CH 3 –C – CH–CH 2 – C – CH 2 –CH–CH 3     CH 2 CH 3 CH 3 CH 3  CH 3 32 b b b c c d d a a a a a a a a

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34. 34 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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39. 39 D.C.D: Examinar y clasificar la composición de las moléculas orgánicas, las propiedades generales de los compuestos orgánicos y su diversidad, expresadas en fórmulas que indican la clase de átomos que las conforman, la cantidad de cada uno de ellos, los tipos de enlaces que los unen e incluso la estructura de las moléculas

40. Grupos funcionales. Series homólogas. Grupo funcional : “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”. Serie homóloga : “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH 2 -, que contiene” 40

41. 41 UNIDAD 2 HIDROCARBUROS

42. 42 D.C.D: Categorizar y clasificar a los hidrocarburos por su composición, su estructura, el tipo de enlace que une a los átomos de carbono y el análisis de sus propiedades físicas y su comportamiento químico.

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44. 44 D.C.D: Clasificar , formular y nominar a los hidrocarburos alifáticos partiendo del análisis del número de carbonos, tipo y número de enlaces que están presentes en la cadena carbonada.

45. Ejercicio : Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2 H 5 N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular. 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 ( aprox ) (Buscar número entero) La fórmula molecular será: C 6 H 15 N 3 45

46. Ejemplo : Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 71,7 g 4,1 g ———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g ———— = 2,02 mol C 12 g/mol Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH 2 Cl m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm Luego la fórmula molecular será: C 2 H 4 Cl 2

47. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C N Aldehído R –CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH 47

48. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) R–NH 2 (secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’ Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C C –R’ Nitro R–NO 2 Halógeno R–X Radical R– 48

49. Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. Nº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Nº átomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 49

50. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta . ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ ano ” Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 3 : propano ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ eno ” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo : CH 3 –CH =CH–CH 3 : 2-buteno ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ ino ” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo : CH 3 –CH 2 –C  CH: 1-butino 50

51. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo. La ramificación se nombra terminando en “ il ”. Ejemplo : CH 3 –CH–CH=CH 2 | CH 2 –CH 3 se nombra 3-metil-1-penteno. 51

52. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ ciclo ”. Ejemplo : CH 2 –CH 2 | | : ciclo buteno CH =CH Aromáticos: Son derivados del benceno (C 6 H 6 ) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ejemplo : –CH 3 : metil -benceno (tolueno) 52

53. Ejercicio : Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2-penteno CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 2 –CH 2 –CH 3 CH  C–CH 3 CH  C–CH – CH 3 | CH 3 CH 3 –CH =C–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 53

54. Ejercicio : Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –C  C–CH 2 –C  CH CH 2 = CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 – CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –C =CH–CH–CH 3 | | CH 3 CH 3 hexano 1,4-hexadiino 1-buteno 3-metil-pentano 2,4-dimetil- 2-penteno 54

55. Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (1). OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “ oico ”. Ejemplo : CH 3 –COOH : ácido etanoico (acético) O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ ato ” de nombre de radical terminado en “ ilo ”. Ejemplo : CH 3 –COO–CH 2 –CH 3 : acetato de etilo 55

56. Ejercicio : Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico butanoato de metilo ácido 2-butenoico ácido metil-propanoico metil-propanoato de metilo CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH CH 3 –CH 2 –CH 2 –COO–CH 3 CH 3 –CH=CH–COOH CH 3 –CH–COOH | CH 3 CH 3 –CH–COO–CH 3 | CH 3 56

57. Ejercicio : Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH 3 –C  C–COOH CH 3 –CH 2 –COO–CH 2 –CH 3 HOOC–CH 2 –COOH CH 3 –CH–COO–CH 2 –CH 3 | CH 2 – CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –COO–CH 3 | CH 3 ácido 2-butinoico propanoato de etilo ácido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo 57

58. Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (2). ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “ al ”. Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO: butanal CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ ona ”. Ejemplo : CH 3 –CO–CH 3 : propanona 58

59. Ejercicio : Formular los siguientes aldehídos y cetonas: pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal dimetil-butanona CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CHO CHO–CH 2 –CHO CH 3 –CO–CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH–CHO | CH 3 CH 3 | CH 3 –C–CO–CH 3 | CH 3 59

60. Ejercicio : Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH 2 =CH–CH 2 –CHO CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 CH 2 O CH 3 –CH–CO–CH 3 | CH 3 CH 3 –CH–CH–CHO | | CH 3 CH 3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal 60

61. Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (3). ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ ol ”. No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 OH: 1-propanol ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“ il ”) por orden alfabético seguidos de la palabra “ éter ”. Ejemplo : CH 3 –O–CH 2 –CH 3 : etil-metil-éter 61

62. Ejercicio : Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol 3,3-dimetil-1-butanol CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH CH 2 OH–CHOH–CH 2 OH CH 3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 OH CH 3 –CH–CH 2 OH | CH 3 CH 3 | CH 3 –C–CH 2 –CH 2 OH | CH 3 62

63. Ejercicio : Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH 2 =CH–CHOH–CH 3 CH 3 – CHOH–CH 2 OH CH 3 –O–CH 3 CH 3 –CH–CHOH–CH 3 | CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 OH | CH 3 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-éter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol 63

64. Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (1). NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ amida ”. Ejemplo : CH 3 –CONH 2 : etanamida (acetamida) AMINAS [Grupo –NH 2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“ il ”) por orden alfabético seguidos de la palabra “ amina ”. Ejemplo : CH 3 –NH–CH 2 –CH 3 : etil metil amina 64

65. Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (2). NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N] Prefijo (nº C) + sufijo “ nitrilo ”. También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ ilo ” Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo 65

66. Ejercicio : Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina metil-propanonitrilo CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CONH 2 CH 3 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH=CH–C N CH 3 –CH 2 –CONH–CH 3 CH 3 –CH 2 –N–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–C N | CH 3 66

67. Ejercicio : Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH 3 –CH=CH–CONH–CH 3 CH 3 –CONH–CH 2 –CH 3 CH 3 –C N CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CON–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 – N H 2 | CH 3 N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietil-propanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina) 67

68. Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3). Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico. Ejemplo : CH 3 –CHCl –CH 2 –CH 3  2-clorobutano. Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 NO 2  1-nitrobutano Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico. Ejemplo : CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3  metil butano En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos. 68

69. ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular) 69

70. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada). De cadena: CH 3 (C 4 H 10 ) metilpropano CH 3 –CH–CH 3 y butano CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 De posición: 1-propanol CH 3 –CH 2 –CH 2 OH y 2-propanol CH 3 –CHOH–CH 3 De función: propanal CH 3 –CH 2 –CHO y propanona CH 3 –CO–CH 3 70

71. ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada). Cis-2-buteno H H C=C CH 3 CH 3 Trans-2-buteno H CH 3 C=C CH 3 H 71

72. ISOMERÍA ÓPTICA Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “ distintos ” (carbono asimétrico). 72

73. ISOMERÍA ÓPTICA (cont). Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes. Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S . 73

74. Ejemplo de isomería óptica R ácido láctico OH (2 hidroxi-propanoico) C H CH 3 COOH S ácido láctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H CH 3 OH 74

75. Ejercicio : Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso. 2-butanol CH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3 De cadena : CH 3  metil-2-propanol CH 3 –COH–CH 3 De posición : 1-butanol CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH De función : Dietil-éter CH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 3 metil-propil-éter CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –CH 3 Estereoisomería : S-2-butanol R-2-butanol 75