Isomeria espacial apostila 4

fabiogarciaferreira 2,599 views 16 slides Aug 24, 2011
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About This Presentation

Estes slides são aulas do 3 ano do Ensino-médio do Colégio Seletivo


Slide Content

É quando os isômeros apresentam
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais espaciais.
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e

C=C
H
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3 H
CH3
A estrutura que
apresentar os ligantes
de maior Massa Molar
no mesmo lado do
plano é a forma CIS
A estrutura que
apresentar os ligantes de
maior Massa Molar em
lados opostos do plano é
a forma TRANS
CIS TRANS

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS

LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell

É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram ao longo de
um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – Canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA

luz polarizada
luz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira

As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a
imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH

A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO ,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA

As substâncias assimétricas
possuem
atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
como o composto
tem carbono
assimétrico, ele
apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA

Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n”é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos  n = 1.
2
n
= 2 isômeros ativos
2 =2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
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