isomeria optica en medicamentos

1. ISOMERIA GEOMETRICA Y
OPTICA
FARMACOQUIMIC A

INTEGRANTES:
Regalado Davila steven Raul
Tamayo Rojas ,Jhoan
QF: Dors Yupanqui Siccha

2. ISOMERIA
Definicion : se denominan isomeros a los compuestos
que tienen la misma forma molecular pero
presentan diferentes propiedades quimicas debido a
que su estructura es distinta.
CH3-CH2-CH2-OH

3. TIPOS DE ISOMERIA
a
D e c a d e n a
D e p o s i c i ó n
D e f u n c i ó n
E S T R U C T U R A L
c i s - t r a n s
m e z c l a r a c é m i c a
d e x t r o ( + ) l e v o ( - )
I s o m e r í a ó p t i c a
E S T E R E O I S O M E R Í A
T I P O S D E I S O M E R Í A

4. Cadena: son aquellas que forman cadenas carbonadas
distintas.

5.  posicion: la localizacion de las ramificasiones
insaturaciones o grupos funcionales son distintos

6.  Funcion : tienen grupos funcionales distintos

7. ESTEREOISOMERIA
Definicion : es un isomero que tiene la misma forma
molecular y la misma secuencia de atomos enlazados
con los mismos enlaces entre sus atomos, pero
difieren en la orientacion tridimensional de sus
atomos en el espacio.

8. ISOMERIA GEOMETRICA
Definicion : son diasteroisomeros, que difieren en la
disposicion geometrica de los grupos en un doble
enlace

9. SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA
Es producida por la diferente colocacion espacial de los
grupos entorno a un doble enlace

10. ALGUNAS CONDICIONES
Rotacion inpedida
Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del
enlace.

11. CARACTERISTICAS
No presentan isomeria geometrica los que no tienen
doble enlace
No presentan isomeria geometrica si tiene 3 o’ 4
sustituyentes iguales.
 No presentan isomeria geometrica los que tienen
triple enlace
Ambos poseen la misma formula

12. Propiedades
oLos isomeria geometrica tiene propiedades fisicas
diferentes .
oTienen los mismos grupos funcionales
oSus estructuras no son identicas ni son imágenes
especulares
oPresentan diferentes popiedades fisicoquimicas y
espaciales

13. preguntas
¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2
dicloroetano ?
¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2
dicloroetano ?

14. ISOMERIA OPTICA
definicion: un isomero optico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la isquierda

15. SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA
Es producida por la diferente colocacion espacial de los
grupos entorno a un estereocentro, habitualmente un
carbono quiral.

16. CARACTERISTICAS
Tienen por lo menos 1 carbono quiral
El carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes
distintos
No presenta isomeria optica los que tienen doble
enlace
Las moleculas quirales presentan actividad optica

17. PROPIEDADES
Presentan las mismas propiedades fisicas y quimicas
Pero se diferencian en que desvian el plano de la luz
polarizada en diferente direccion.

18. Ejemplos de isomeria optica

19. ISOMERIA OPTICA EN RELACION
AL MEDICAMENTO
ISOMERIA OPTICA
ENATIOMERIA
DEXTRO +
LEVO -
MESCLA
RACEMICA

20. MESCLA RACEMICA
Es una mescla de isomeros opticos, con 50% de levogiro
y 50% de dextrogiro opticamente inactiva
La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2-butanol

21. ENANTIOMEROS
Se les conoce como moleculas
quilares(enantiomeros=quilares)

22. ISOMERIA OPTICA RELACIONADO A
MEDICAMENTOS

23. MESCLA RACEMICA : TALIDOMIDA
Un enantiómero (R)
isquierda reducía las
nauseas de las
embarazadas e inducía
el sueño.
Un enantiomero (s)
derecha tenía poder
teratogénico (de
producir las
malformaciones en los
niños por nacer).

24. M.R. IBUPROFENO
Un enantiomero (S) es una
droga antiinflamatoria no-
esteroidal que presenta actividad
actividad analgesica terapéutica .
Los estudios sugieren que este
isómero alcanza los niveles
terapéuticos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los
30 minutos que tarda el racemato.
Un enantiomero (R) se convierte
enzimaticamente en el ( S)

25. M. R. esomeprazol

Un enantiomero (S )
es el racemico.
Un enantiomero (R)
Enfermedad por
reflujo
gastroesofágico. -
Infección por
Helicobacter Pylori -
Ulcera péptica
inducida por AINE

26. M.R. DEXKETEPROFENO
Un enantiomero (S) del
ketoprofeno es racemico

Un enantiomero (R)tiene
actividad analgesica
antiinflamatoria
antipiretica

27. M.R. CITALOPRAN
Enantiómero (S) del Citalopram
(racémico
Enantiomero(R)
Episodios depresivos mayores. -
Angustia con/sin agorafobia. -
Ansiedad social (fobia social). -
Trastorno de ansiedad generalizada.
La eficacia ha sido comparada en la
depresión, no en las demás
indicaciones, siendo similar en ambos

28. M.R. LEVOSULPIRIDA
Enantiómero “l” (levo) de la
Sulpirida (racémico)
Enantiomero “D” (Dextro)
tiene propiedades
antipsicóticas,
antidepresivas,
antieméticas,
antivertiginosas y
antidispépticas
sulpirida es el
enantiomero
dextrogiro (D)

29. levocetirizina
Enantiómero (S) de
Cetirizina (racémico)
Enantiomero (R) de
levocetirizina. En la rinitis
alérgica perenne la
levocetirizina a una dosis
de 5 mg es más eficaz que
cetirizina 10 mg en cuanto
a la reducción de la
congestión nasal.
(R)
levocetirizina(S)
CETIRIZINA

30. LEVOFLOXACINO
Enantiómero “S” de
Ofloxacino (racémico).
Enantiomero “R” de
levofloxacino : Sinusitis. -
Bronquitis crónica. -
Neumonía. - Infecciones
cutáneas y del tracto
urinario. Estudios clínicos
muestran que a dosis
equivalentes ambos poseen la
misma eficacia. La incidencia
de efectos adversos es
similar.
(S) OFLAXACINO
(R)LEVOFLOXACINO

31. PROPANOLOL
R -propanolol
S- propanolol
Los enantiómeros R y S del
Propranolol actúan de modo muy
diferente
(R)- propranolol se emplea como
anticonceptivo.
(S)-propranolol es un antidepresivo.
Antihipertensivo, ß-bloqueador.
Indicado para tratar la
hipertensión arterial, arritmias
cardiacas, arritmia e intoxicación
digitálica, prevención del infarto
de miocardio.

32. METADONA
el isómero R(+), conocido
como levadona, usualmente
se prescribe para tratar
casos de daño severo en el
hígado.
La mezcla racémica se usa
para el tratamiento de
pacientes en el programa
de desintoxicación de
drogas adictivas.

33. albuterol
El isómero R (levosalbutamol)
al ser un análogo de la
adrenalina posee potente
actividad estimulante del
receptor ß2 adrenérgico, lo que
le confiere propiedades
broncodilatadoras y protectoras
recibiendo la denominación de
eutómero.
El isómero S (S –salbutamol o
dextrosalbutamol) carece de
actividad sobre el receptor ß2 y
se lo denomina distómero.
Además a la forma S se le
considera causante de los
efectos de tipo paradójico
(obstrucción de la vía aérea).

34. warfarina
La S-warfarina tiene cinco
veces la potencia del
isómero-R con respecto al
antagonismo de la
vitamina K.
La warfarina como
anticoagulante oral ha
demostrado eficacia en el
tratamiento de transtornos
como la Trombosis
Venenosa Profunda y el
Trombo Embolismo
Pulmonar

35. METILDOPA
sólo el isómero S-(-) es
efectivo para tratar la
hipertensión.
El isómero R-(+)
contribuye a serios efectos
secundarios.

36. NAPROXENO
sólo el isómero S-(-) es seguro para
el consumo humano como
antiinflamatorio
R es una toxina del hígado. Como
dato interesante, el medicamento es
la sal de sodio (Naproxen sodio)
que es levorotatoria. El ácido libre,
su precursor, es dextrorotatorio.
Sin embargo, tanto la sal como el
ácido tiene la misma cofiguración:
S.

37. TIROXINA
La S-(-) tiroxina es una hormona
natural de la tiroide que se usa
para el tratamiento de esa
glándula.
La R-(+) tiroxina se prescribe
para reducir los niveles de
colesterol seroso.

38. R + TRAMADOL S - TRAMADOL
El producto se administra
como una mezcla racémica
de dos enantiómeros: 1R,2R-
tramadol o (+)-trans-tramadol
(+TT)
1S,2S-tramadol o (-)-trans-
tramadol (-TT). El trans-
tramadol se considera un
fármaco eficaz para la
analgesia en el contexto de
los traumatismos, los cólicos
biliares y renales y para el
enfoque del dolor crónico,
con especial hincapié en el
dolor neuropático.
TRAMADOL

39. KETAMINA
El enantiómero S(+)-
ketamina ha demostrado
ser más un anestésico más
potente que la mezcla
racémica,
el enantiómero R(-) se
asoció con los efectos
excitatorios del despertar
de la ketamina
4
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