Isomeria plana apostila-4

Estes slides são aulas do 3 ano e Cursinho do Colégio Seletivo

1. Química

IsomeriaIsomeria
planaplana
Prof. Fábio Garcia

2. Química
É quando substâncias orgânicas apresentam É quando substâncias orgânicas apresentam
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais.estruturais.
IsomeriaIsomeria
iso = igualiso = igual
meros = formameros = forma

3. Química
IsomeriaIsomeria
PlanaPlana
CadeiaCadeia
PosiçãoPosição
FunçãoFunção
MetameriaMetameria
TautomeriaTautomeria
EspacialEspacial
GeométricaGeométrica
ÓticaÓtica
Classificação

4. Química Isomeria de cadeiaIsomeria de cadeia
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros
têm cadeias carbônicas diferentes. têm cadeias carbônicas diferentes.
CHCH
33- CH = CH- CH = CH
22
CC
33HH
66
CHCH
22
CHCH
22- CH- CH
22
PropenoPropeno
CiclopropanoCiclopropano

5. Química Isomeria de cadeia
CC
44HH
1010
CHCH
33- CH - CH- CH - CH
33
CHCH
33
CHCH
33- CH- CH
22- CH- CH
22 - CH - CH
33
Metil - propanoMetil - propano
ButanoButano

6. Química Isomeria de posição
Isomeria plana de posição ocorre quando os Isomeria plana de posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de grupos funcionais ou de ligações duplas pela posição de grupos funcionais ou de ligações duplas
ou triplas. ou triplas.
CC
44HH
88
CHCH
22==CH-CHCH-CH
22-CH-CH
33
CHCH
33-CH-CH==CH-CHCH-CH
33
1 2 3 41 2 3 4
But-1-enoBut-1-eno
But-2-enoBut-2-eno
1 2 3 41 2 3 4

7. Química Isomeria de posição
CC
33HH
88OO
CHCH
33- CH- CH
22- CH- CH
22- - OHOH

3 2 13 2 1
CHCH
33- CH- CH- CH- CH
33
OHOH
Propan-1-olPropan-1-ol
Propan-2-olPropan-2-ol
1 2 31 2 3

8. Química Isomeria de Função
Isomeria funcional ocorre quando os isômeros Isomeria funcional ocorre quando os isômeros
pertencem a funções orgânicas diferentes.pertencem a funções orgânicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função Os casos mais comuns de isomeria plana de função
ocorrem entre: ocorrem entre:

•Álcoois e Éteres; Álcoois e Éteres;
•Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas;
•Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.

9. Química Isomeria de Função
Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;
CHCH
33- CH- CH
22 – OH– OH
EtanolEtanol
CHCH
33- O -- O - CH CH
33
Metóxi-metanoMetóxi-metano
CC
22HH
66OO

10. Química Isomeria de Função
Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;
CHCH
33- CH- CH
2 2 - CHO- CHO
PropanalPropanal
CHCH
3 3 - CO -- CO - CH CH
33
PropanonaPropanona
CC
33HH
66OO

11. Química Isomeria de Função
Ácidos Carboxílicos e Ésteres;Ácidos Carboxílicos e Ésteres;
CHCH
33- CH- CH
2 2 -COOH-COOH
Ác. PropanóicoÁc. Propanóico
CHCH
3 3 -COO--COO- CH CH
33
Etanoato de metilaEtanoato de metila
CC
33HH
66OO
22

12. Química Metameria (compensação)
Isomeria de compensação ou metameria ocorre Isomeria de compensação ou metameria ocorre
quando os isômeros diferem pela posição de um quando os isômeros diferem pela posição de um
heteroátomo na cadeia carbônica. heteroátomo na cadeia carbônica.
CHCH
33- CH- CH
2 2 -O--O- CH CH
22 - CH - CH
33
Etóxi-etanoEtóxi-etano
CHCH
3 3 -O--O- CH CH
22 - CH - CH
22 - CH - CH
33
Metóxi-propanoMetóxi-propano
CC
44HH
1010OO

13. Química Tautomeria
Enol Cetona
Tautomeria é um caso particular de isomeria Tautomeria é um caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
químico dinâmico. químico dinâmico.
Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica
CC
OHOH
CHCH
22 CHCH
33CC
OOHH
CC
OO
CHCH
33 CHCH
33CC
OO
CCHH
33