Isomeria plana de posição

1. 1º Exemplo: Posição da insaturação Observe que os dois compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular, C 5 H 10 , porém a sua insaturação (dupla ligação) encontra-se entre carbonos diferentes em cada caso. Na primeira molécula, a dupla ligação está entre o carbono 1 e 2, já na segunda, ela está entre os carbonos 2 e 3 . H 2 C ═CH ─CH 2  ─ CH 2  ─ CH 3                            H 3 C ─CH 2   ─CH  ═CH  ─ CH 3            pent-1-eno                                        pent-2-eno

2. 2º Exemplo: Posição da função A seguir temos dois isômeros que são da mesma função (cetona), com a mesma fórmula molecular, C 5 H 10 O, mas a posição do grupo funcional ( carbonila ) é diferente. No primeiro, a carbonila está saindo do carbono 2. Já no outro composto, ela está saindo do carbono 3 .   O                                                                                               O             ║                                                                                              ║ H 3 C ─ C   ─ CH 2  ─ CH 2  ─ CH 2  ─CH 3                        H 3 C ─ CH 2  ─ C   ─ CH 2  ─ CH 2  ─ CH 3     hexan-2-ona                                                                 hexan-3-ona

3. 3º Exemplo : Posição da ramificação Ambos os compostos abaixo possuem a fórmula molecular C 7 H 16 , mas a ramificação (metil) do primeiro composto está saindo do carbono 2. No segundo composto, ela está localizada no carbono 3 . H 3 C ─ CH ─ CH 2  ─ CH 2  ─ CH 2  ─CH 3  H 3 C ─ CH 2  ─ CH ─ CH 2  ─ CH 2  ─CH 3   |   | CH 3 CH 3  2-metil-hexano     3-metil-hexano

4. Observação:   Existe também um tipo especial de isomeria de posição, mas que é considerada separadamente. Ela é chamada de  isomeria de compensação ou metameria , pois a diferença está na posição do heteroátomo (átomo que aparece em uma cadeia carbônica entre carbonos ). Exemplo:  H 3 C ─ O ─ CH 2  ─ CH 2  ─ CH 2  ─CH 3                           H 3 C ─ CH 2  ─ O ─ CH 2  ─ CH 2  ─CH 3