isomeria plana e constitucional/química orgânica .pptx

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isomeria plana


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QUÍMICA ORGÂNICA 3ª SÉRIE ASSUNTO: ISOMERIA PLANA Profª : Claudiana

I S O M E R I A (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR) PLANA ESPACIAL DE CADEIA DE POSIÇÃO GEOMÉTRICA ÓPTICA DE FUNÇÃO METAMERIA TAUTOMERIA 2

É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando- se apenas as fórmulas estruturais planas . ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIA DE FUNÇÃO ISOMERIA PLANA TAUTOMERIA 3

É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando- se apenas as fórmulas estruturais planas . ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA TAUTOMERIA ISOMERIA PLANA 4

ISOMERIA PLANA DE CADEIA Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes . 5

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de grupo funcional ou de l igações duplas ou triplas . 6

ISOMER I A PLANA DE FUNÇÃO Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes . 7

Outros exemplos... ISOMER I A PLANA DE FUNÇÃO 8

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia. 9

Outros exemplos ... METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO 10

TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA Existe um caso particular de isomeria em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. É chamada particularmente TAUTOMERIA . 11

Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: Aldeído e enol; Cetona e enol. 12

Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol. 13

Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol. 14

EXERCÍCIO SOBRE ISOMERIA PLANA 15

A seguir temos um equilíbrio ceto- enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop- 1-en-2- ol? Isomeria de Função Isomeria de Cadeia Isomeria de Posição Isomeria Dinâmica ou Tautomeria Isomeria de Compensação ou Metameria 16

02. A respeito dos seguintes compostos, pode- se afirmar que: são isômeros de posição. são metâmeros. são isômeros funcionais. ambos são ácidos carboxílicos. o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter 17

03.Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV NÃO é correto afirmar que são isômeros de . b) I e III; cadeia d) II e IV; cadeia a) I e II; posição c) II e III; função e) I, III e IV; cadeia 18

04. A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina- se: isomeria de compensação. isomeria de posição. isomeria de função. isomeria de cadeia. tautomeria. 19

05. Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: b) 1D, 2A, 3C d) 1A, 2C, 3D 20 a) 1D, 1B, 1C c) 1A, 2B, 3D e) 1C, 2B, 3C

06. Quantos compostos diferentes estão representados pelas seguintes fórmulas estruturais? a) 6 21 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2

7. Os compostos representados pelas estruturas a seguir são: Quimicamente iguais. isômeros funcionais. Isômeros de cadeia. Isômeros de posição. Isômeros de compensação. 22

08. Os dois compostos : H 3 C – O – CH 3 e H 3 C – CH 2 – OH Demonstram um caso de Isomeria? cadeia posição composição função tautomeria 23

09. Os compostos representados pelas estruturas a seguir são: 24 quimicamente diferentes. isômeros funcionais. Isômeros de cadeia. Isômeros de posição. Isômeros de compensação.

10. Os compostos representados pelas estruturas a seguir são: 25 Sofrem tautomeria isômeros funcionais. Isômeros de cadeia. Isômeros de posição. Isômeros de metameria.

11.Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos abaixo: 26

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11. Considere os seguintes compostos Podemos afirmar que: São isômeros de compensação. São isômeros de cadeia. São isômeros de função. Não são isômeros. São isômeros de posição. 28
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