Isomeria óptica 2012

1. QuímicaQuímica
Isomeria Isomeria
ÓpticaÓptica

2. QuímicaQuímica
Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta
vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único
plano de vibração.

3. QuímicaQuímica
Polarização da Luz
Luz NaturalLuz Natural
PolarizadorPolarizador
Luz PolarizadaLuz Polarizada
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

4. QuímicaQuímica
•Substância opticamente inativa: não desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
•Substância opticamente ativa: desvia o plano
de vibração da luz polarizada.
Atividade Óptica

5. QuímicaQuímica
Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.

6. QuímicaQuímica
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz
para a esquerda.
Substância opticamente ativa

7. QuímicaQuímica
Imagem especular (imagem invertida)
Isomeria Óptica

8. QuímicaQuímica
Isomeria Óptica
HOOC- C - CHHOOC- C - CH
33
OHOH
HH
CHCH
33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz
polarizada
Luz
polarizada

9. QuímicaQuímica
Uma mistura formada por partes iguais Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de de mistura racêmicamistura racêmica..
Mistura racêmica

10. QuímicaQuímica
Atividade Óptica
•Está ligada à assimetria molecular.
•Toda substância que apresenta carbono quiral
ou assimétrico é opticamente ativa.

11. QuímicaQuímica
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
CHCH
33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH
33
**
OHOH
HH
COOHCOOH

12. QuímicaQuímica
Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.
CHCH
33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH
33
**
OHOH
HH
COOHCOOH

13. QuímicaQuímica
O número de isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos
que uma substância pode apresentar é dado pela que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:relação:
22
nn
= n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos
onde onde nn é o número de carbonos é o número de carbonos
assimétricos diferentes.assimétricos diferentes.
Isômeros opticamente ativos

14. QuímicaQuímica
Exemplo
22
nn
Isômeros ativos
Ác. d-l Láctico
HOOC- C - CHHOOC- C - CH
33
OHOH
HH
CHCH
33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
22
11
= 2= 2
+

15. QuímicaQuímica
*
22
nn
Isômeros Ativos
22
3 3
= 8= 8
Exemplo 2
CH
3
– C – C – C – CH
3
OH
H
H
ClOH
CHO
**

16. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que
originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.

17. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento
“talidomida” usado para enjôos na
gravidez.

18. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA
Talidomida

19. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA

20. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA

21. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes
suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as
mães utilizaram-no nasceram
deformadas em mais de 28 países,
incluindo o Brasil.

22. QuímicaQuímica
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje em dia são exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.