Isomeros de clucosa y Glosario

CONTROL DE MEDICAMENTOS

1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
CONTROL DE MEDICAMENTOS
Nombre: Sara Beatriz Mendoza Ipiales
Docente: Bioq. Carlos Garcia
Curso: 5to “B”
Fecha: Viernes 8 de julio del 2016
Tema:
ISOMEROS DE GLUCOSA
1) ISOMERISMO D Y L:
La designación de un isomero de azúcar como la variante D o, en el caso de la
imagen en espejo de este, como la variante L esta determinado por su relación
espacial con el compuesto progenitor de la familia de los carbohidratos, el
azúcar, de 3 carbonos glicerosa (gliceraldehido). La orientación de los grupos H
y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal
primario determinan la pertenecía del azúcar a la serie D o la serie L (ejemplo el
átomo de C 5 en la glucosa) . cuando el grupo OH en este carbono se encuentra
a la derecha el azúcar constituye un integrante de la serie D; cuando se localiza
a la izquierda corresponde a la serie L. la mayor parte de los monosacáridos
presentes en los mamíferos tienen la configuración D, y las enzimas
responsables del metabolismo de dichos monosacáridos son espeficicas para
esta configuración.
La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad
óptica al compuesto. Al pasar un haz de luz polarizado a través de una solución
de un isomero óptico, dicho haz rota hacia la derecha, dextrorrotacion (+), o hacia
la izquierda, levorrotacion (-). Un isomero puede designarse D(-), D(+), L(-) o
L(+), para indicar su relación estructural con la D o con la L glicerol, pero no
necesariamente presentan la misma rotación óptica.
En presencia de una cantidad igual de isomeros D y L, la mezcla resultante no
tiene actividad óptica, toda vez que las actividades de isomeros se anulan entre
si. Se dice que tal mezcla es racemica o una mezcla DL. Los componentes
sintéticos necesariamente corresponden a los racemicos, ya que las
oportunidades de la formación de cada isomero óptico son iguales. Debido a que
las enzimas funcionan de manera tridimensional, pueden diferenciar entre los
isomeros D y L, y con frecuencia son especificas para una configuración
particular.

2. 5) Isomerismo aldosa-cetosa:
La fructosa presenta la misma fórmula molecular de la glucosa, pero difiere en la
formula estructural, debido a que en posición 2 existe un grupo ceto potencial
(carbono anomerico de la fructosa), en tanto que en la posición 1 existe un grupo
aldehído potencial (carbono anomerico de la glucosa).
Los 16 isómeros de la glucosa (en realidad son 15 isómeros de la misma azúcar
con 6 carbonos más la glucosa) son, (cada uno, en su conformación D y L):
Alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa.
La Familia de Aldosas D
Aplicando la síntesis de Kiliani y Fischer, se puede convertir el D-Gliceraldehído
en dos aldosas de cuatro carbonos o aldotetrosas llamadas Eritrosa y Treosa
cuya única diferencia es la configuración del nuevo carbono quiral, el carbono
2, que debido a la forma como se realiza la reacción, es el carbono quiral más
próximo al grupo aldehído.








Estos dos monosacáridos son D porque conservan el carbono quiral del D
Gliceraldehído, que ahora está en la posición 3, y es el carbono quiral más
alejado del aldehído. Estas aldotetrosas, son isómeros ópticos porque tienen la
misma fórmula condensada y la misma fórmula desarrollada, pero diferente valor
de la actividad óptica.
Sin embargo, no son enantiómeros, porque no son imágenes en el espejo uno
del otro. Los isómeros ópticos que no son enantiómeros se llaman
diasteroisómeros o diasterómeros. Por otro lado, la única diferencia entre los dos
es la configuración del nuevo carbono quiral, el carbono 2, los diasterómeros que
sólo difieren en la configuración de un carbono quiral, se llaman epímeros. La D-
Eritrosa y la D-Treosa son epímeros en el carbono 2.
Así como el enantiómero del D-Gliceraldeído es el L-Gliceraldehído, los
enantiómeros de las tetrosas D son compuestos con configuración relativa L, la
L-Eritrosa y la L-Treosa.
Al aplicar la misma síntesis de Killinai y Fischer a las aldotetrosas se obtiene
cuatro aldopentosas D que se muestran en la Figura 4, cada una de ellas con
enantiómero en la serie L.

3. Alosa y Altrosa son derivados de Ribosa; Glucosa y Manosa se derivan de
Arabinosa; Gulosa e Idosa derivan de Xilosa; y Galactosa y Talosa de Lixosa.
Todos estos pares de monosacáridos son epímeros en dos. Otra relación
epimérica que vale la pena recordar es que Glucosa y Galactosa son epímeros
en el carbono cuatro.

La Familia de Cetosas D. Con un método de semejante a la síntesis de Killiani
y Fischer, se obtiene una serie de cetosas derivados de la Dihidroxiacetona. Para
nombrar a las cetosas se acostumbra cambiar la terminación osa del nombre de
la aldosa correspondiente por ulosa. Este método no se usa para las
cetohexosas, ya que cada una tiene un nombre particular y ninguno termina en
ulosa.







Existen dos cetopentosas derivadas de la D-Eritrulosa que se llaman Ribulosa y
Xilulosa (Figura7) Estas moléculas son epímeros en el carbono 3.

4. Las cetohexosas sólo tienen tres átomos de carbono quirales y por tanto existen en 8
formas isoméricas,4 en la serie D (Figura 8) y sus cuatro enantiómeros en la serie L.








De las 16 cetoheptosas posibles (24), la única importante es la D Sedoheptulosa,
que se presentaen la Figura 9. No hay ceto-octosas importantes







Isomería estructural. Las aldosas y cetosas con el mismo número de átomos de
Carbono son isómeros estructurales porque tienen la misma fórmula condensada y
diferente fórmula desarrollada, difieren en el tipo de radical. Un ejemplo importante
es el de la Glucosa que es una aldohexosa y la Fructosa, que es una cetohexosa (Figura
10).

5. Representación abreviada. Algunas convenciones de Química Orgánica, se emplean
para representar la estructura de los Glúcidos en forma simplificada. Por ejemplo, la D-
Glucosa (I en el Esquema 2) se transforma en la representación II, al aplicar dos
convenciones: (1) los átomos de Carbono se representan como vértices o cruces entre
dos enlaces y (2) todas las valencias que nose indican, se consideran saturadas con
átomos Hidrógeno.








Finalmente, cuando ya sabemos que el carbono 1 es aldehído y siempre se
dibuja en la parte superior, y el carbono 6 no es quiral, aunque tiene hidroxilo,
podemos usar la forma IV, para representar la Glucosa. En estas condiciones las
cetosas se representan usando un Oxígeno para representar el carbono 2 que
es la cetona, de modo que la representación simplificada de la D-Fructosa sería
la V.

Estructura Cíclica.
Fórmula de Fischer. Emil Fischer determinó la estructura lineal de la D-Glucosa
(Figura 11) al definir la configuración de sus cuatro centros quirales.

6. Fórmula de Tollens. Es una representación de la forma cíclica de los monosacáridos,
en la cual se indica el enlace que forman el hidroxilo del Carbono 5 y el aldehído del
Carbono 1, dando lugar a un hemiacetal interno.








Fórmula de Haworth. En esta forma de representación se describe la forma cíclica
dibujando todos los enlaces del mismo tamaño, con lo cual los ciclos adquieren la forma
de figuras geométricas regulares, siendo las más comunes las de cinco y seis lados,
denominadas como furanósica y piranósica respectivamente







Fórmula conformacional. En este caso se trata de representar la forma tridimensional
que tienen las moléculas, que no es plana, debido a los 107.5° de los ángulos de enlace
del Carbono con

Bibliografía.
 Quimica, Isometria, Isomeros de glucosa, viernes 8 de julio del 2016, (En
línea), Disponible en: http://html.rincondelvago.com/isomeros-de-la-
glucosa.html

7. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
CONTROL DE MEDICAMENTOS
Nombre: Sara Beatriz Mendoza Ipiales
Docente: Bioq. Carlos Garcia
Curso: 5to “B”
Fecha: Viernes 8 de julio del 2016
Tema:
GLOSARIO
FDA
La FDA (Food and Drug Administration: Agencia de Alimentos y Medicamentos
1

o Agencia de Drogas y Alimentos
2
) es la agencia del gobierno de los Estados
Unidos responsable de la regulación de alimentos (tanto para personas como
para animales), medicamentos (humanos y veterinarios), cosméticos, aparatos
médicos (humanos y animales), productos biológicos y derivados sanguíneos.
CIS
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que
tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.



TRAMS
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de
los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble
enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
 Ambos poseen la misma fórmula.
 Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.

8. .


Cis-2-buteno trans-2-buteno

ISOMETRIA
Una isometría es una aplicación matemática entre dos espacios métricos que
conserva las distancias entre los puntos. Es decir, las isometrías son los
morfismos de la categoría de espacios métricos.
ENONTIOMETRIA
Isomería óptica o enantiomería Cuando un compuesto tiene al menos un átomo
de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas
estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas
quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de
igual manera.
ICH
La familia de normas ICH8, ICH9 e ICH10 han sido desarrolladas por un
organismo internacional ICH Conferencia Internacional sobre Armonización de
Requisitos Técnicos para el Registro de Productos Farmacéuticos para Uso
Humano que reúne a las autoridades reguladoras y la industria farmacéutica de
Europa, Japón y los EE.UU.
TALIDOMIDA
La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana
Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1957 y
1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros
meses de embarazo (hiperémesis gravídica).
La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el
medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que
fuera el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al esperma
transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la concepción. Una vez
comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que
provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor
Widukind Lenz
1
y su compañero de la Clínica Universitaria de Hamburgo, el
español Claus Knapp,
2
este fue retirado con más o menos prisa en los países

9. donde había sido comercializado bajo diferentes nombres. España fue de los
últimos, pues lo retiró en 1963