Lialh4

Reacciones y mecanismos del lialh4

1. Reducción de ácidos carboxílicos.
Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres se pueden reducir a alcoholes empleando
un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
El LiAlH4 es una base fuerte y el primer paso en la reacción de reducción de los ácidos
carboxílicos es la desprotonación del ácido. En este paso se desprende hidrógeno
gaseoso y se forma la sal lítica del ácido y AlH3.
El AlH3 transfiere un hidruro al grupo carbonilo del carboxilato lítico generando un
intermedio tetraédrico que, al regenerar el grupo carbonilo, forma un aldehído.
A continuación, el aldehído se reduce rápidamente a un alcóxido de litio.

2. Reducción de los ésteres.
La reacción de los ésteres con LiAlH4 los transforma en aldehídos, que rápidamente se
reducen en el medio de la reacción a alcóxidos. La hidrólisis de la mezcla de reacción
proporciona los respectivos alcoholes.