Los hidrocarburos

quimica

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QUÍMICA ORGANICA: HIDROCARBUROS
Apellidos y nombres
Fecha Grado sección

Desde épocas remotas, hombres y mujeres necesitaron de los combustibles para cocinar, iluminarse y calefacciones
en invierno. Inicialmente usaron la leña y recién en el siglo XII comenzó a extraerse el carbón para utilizarlo con este
fin. El carbón alcanzó su apogeo en el siglo XIX como consecuencia de la revolución industrial. En la actualidad, más
del 60% de los combustibles utilizados corresponde a derivados del petróleo y el gas. El petróleo es un líquido oleoso,
muy viscoso y menos denso que el agua. Está formado principalmente por hidrocarburos, cuyas moléculas (de
tamaños y formas variables) están conformadas por átomos de carbono y de hidrógeno y, en porcentajes menores, de
otros compuestos; contienen azufre y oxígeno como impurezas. El petróleo es una mezcla de miles de diferentes
hidrocarburos cuyas moléculas pueden tener en su estructura de 1 a 40 átomos de carbono. Tal como se extrae el
petróleo, conocido como crudo, no tiene ninguna aplicación, por lo que en las refinerías se lo somete a un proceso
físico llamado destilación. El objetivo de este proceso no es obtener sustancias puras sino mezclas o fracciones de
composición y propiedades más o menos constantes que tienen una aplicación en el mercado, como el querosén o la
nafta. Para su estudio, los hidrocarburos se pueden dividir en tres grandes grupos.

¿A qué familia de compuestos se le denomina “compuestos orgánicos”? ¿Aproximadamente cuántos se conocen? 2.
¿En qué consiste la propiedad denominada concatenación? ¿Qué elemento químico posee esta propiedad? 3. Sobre
los hidrocarburos: a) ¿qué son? b) ¿cómo se los clasifica? c) ¿de dónde y a través de qué método se obtienen?
















 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Pueden ser de cadena abierta o cerrada que incluyen a (3) grupos generales.

 LOS ALCANOS

Donde cada átomo de carbono con hibridización sp
3
forma cuatro enlaces “s” simple.

H H H
  
H  C  C  C  H
  
H H H
Alifáticos Aromáticos (Bencénicos)
Cadena Cerrada (Alicíclica) Cadena Abierta
Alcanos Alquenos Alquinos Radical Alquilo
HIDROCARBUROS
CxHy

Enlaces
sigma ()

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 LOS ALQUENOS
Donde por lo menos hay dos átomos de carbono compartiendo dos pares de electrones (enlace doble
formado por un enlace “s” y un enlace “p”) ambos presentando hibridación sp
2
.

H H H
  
H  C  C = C  H

H

 LOS ALQUINOS

Donde también hay por lo menos dos átomos de carbono compartiendo tres pares de electrones
(enlace triple formado por un enlace s y dos enlaces p) ambos átomos presentan hibridización sp.


 C  C  C 


Reglas de nomenclatura de compuestos orgánicos 1.
a) Se identifica la cadena de mayor cantidad de átomos de Carbono, a la que llamamos cadena
principal.
b) Los átomos de Carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones.
2. Los átomos de Carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo más
próximo a la ramificación, en los alcanos, o al grupo funcional en el caso de que haya (por ejemplo en
los alquinos).
3. Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se utilizan prefijos que indican el número de
átomos de Carbono:
Tabla de prefijos para la notación orgánica

Nº de
Carbono
Alcanos
(-ano)
Alqueno
(-eno)
Alquino
(-ino)
Raíz CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Met (1)
Metano CH4
………… …………
Et (2)
Etano C2H6
C2H4 C2H2
Prop (3)
Propano C3H8
C3H6 C3H4
But (4)
Butano C4H10
C4H8 C4H6
Pent (5)
Pentano C5H12
C5H10 C5H8
Hex (6)
Hexano C6H14
C6H12 C6H10
Enlace sigma ()
Enlace doble 1 enlace 
1 enlace 
Enlace triple (2 enlaces  y 1 )

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Hept (7)
Heptano C7H16
C7H14 C7H12
Oct (8)
Octano C8H18
C8H16 C8H14
Non (9)
Nonano C9H20
C9H18 C9H16
Dec (10) Decano C10H22 C10H20 C10H18



Las formulas generales se aplican sólo a hidrocarburos de cadena abierta y cuando la molécula tiene
sólo un doble o un triple enlace en el caso de alquenos y alquinos.





NOMENCLATURA

Se utiliza la nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). La nomenclatura
requiere sencillez prontitud de comprensión y facilidad de empleo.

En general un nombre IUPAC presenta la siguiente estructura.

Prefijo Raíz Sufijo
Ramas o # de Terminación
sustituyentes carbono

met ano
Inorgánicos Orgánicos et eno
- Halogenos - Restos alquilo proa ino
Grupos –NO2 - Restos aromáticos but ol
- Grupos Funcionales pent al
ona


Sustituyente: Átomo o grupo de átomos diferente al “H” unidos a la cadena principal.

Ejemplo:
CL
   
 C  C  C  C 
   
CH3

Por lo general los sustituyentes son restos alquilo es decir hidrocarburos que han perdido un hidrógeno y
reciben el nombre de hidrocarburos de procedencia, donde la terminación ANO se cambia por –ILO o –IL.
Hidrocarburos
Insaturados
Hidrocarburos
Saturados
Sustituyente

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Ejemplo: CH3  CH3 (Etano) CH3 CH2 - (Etilo o etil)

Localizador: Número que indica la posición del sustituyente en la cadena principal.


NOMENCLATURA de los compuestos orgánicos

ALCANOS:

1º Se determina la cadena principal (la que contenga el mayor número de átomos de carbono).

2º Se enumera (mediante localizadores) de tal forma que se asignen los números más bajos a los
carbonos que lleven cadenas laterales (radicales).

3º Con independencia de la naturaleza de estos radicales estos se nombran por orden alfabético con
anterioridad a la cadena principal, precedidas, en caso necesario de su localizador
corresopondiente.

4º Si existen varios radicales iguales se anteponen los prefijos di- , tri- , tetra , etc. para indicar el
número de estas cadenas.

Ejemplo :

CH3 CH2  CH3
 
CH3  C  CH  CH2  CH3

CH3

3 – etil – 2,2 – dimetil pentano
CH3

CH3  CH2  CH  CH2  CH3


3 – metil pentano






1. El nombre IUPAC del hidrocarburo será :
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

__________________________________

2. CH3

CH3 CH2 CH2 CH2  C  CH3

CH3

__________________________________



3. CH3 CH3
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

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 
CH3  C  CH2  C  CH2 CH2 CH3
 
H H

__________________________________




4. CH3 H CH3
  
CH3  C  C  C  CH2 CH2 CH3
  
H CH3 H


5. CH3 CH3
 
CH3  C  C  CH3
 
H H
__________________________________



6. CH3 CH3
 
CH3  C  CH  CH  CH2  CH3
 
H CH2

CH3

__________________________________

7. CH3  CH2  CH  CH  CH  CH  CH3
   
CH3 CH2 Cl Br

CH2

CH3

__________________________________

8. Escribir las formulas de los siguientes
compuestos : 3 – etil – 2, 4 - dimetilpentano

9. 2, 2, 4 – trimetilpentano

10. 4 – etil – 3 – metilheptano

11. 4 – etil – 4 – metil – 5 – propil octano

12. ¿Cuántos carbonos primarios hay en el
3 – etil – 2, 2 - dimetilpentano?

a) 3 b) 4 c) 5
d) 6 e) N.A.

13. Series homólogos son aquellas cuyos términos
difieren entre sí en …


a) CH2 b) CH c) H2
d) CH3 e) H

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a) 3 b) 5 c) 1
d) 8 e) 4

14. ¿Cuántos enlaces sigma posee el
3 - metilpentano?

a) 16 b) 18 c) 19
d) 20 e) N.A.




1. El nombre IUPAC del hidrocarburo será :
CH3 CH3
 
CH3 CH2 CH2 CH  CH CH2 CH2 CH3

______________________ ____________

2. CH3 CH2 CH CH2  CH2  CH CH2 CH3
 
CH3 CH3

__________________________________

3. CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
 
CH3 CH3

__________________________________

4. CH3 CH3
 
CH3 CH CH2 CH2 CH  C CH2 CH3
 
CH2 CH2
 
CH3 CH3

__________________________________

5. CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH  CH  CH2 CH3
 
CH2 CH2
 
CH3 CH3

__________________________________

6. CH3 CH2 CH CH3

CH3
__________________________________

7. CH3 CH CH2 CH CH3
 
CH3 CH3

__________________________________

8. Escribir las formulas de los siguientes
compuestos : 3 – etil – 4 – metil hexano

9. 2,5 – dimetil – 4 – propilheptano

10. 3 – etil – 2, 6 – dimetilheptano

11. ¿Cuántos carbonos secundarios hay en el :
4 – etil – 3 - metilheptano?

12. ¿Cuántos enlaces sigma posee el :
2, 2, 4 - trimetilpentano?

13. Señalar que alternativa no es un alifático :

a) Heptano
b) 3 – etil – 4 – metil hexano
c) 3 – metil pentano
d) 2, 4 – dibromonitrobenceno
e) N.A.

14. Es un compueso orgánico que cuando se mezcla
con el aire, forma una mezcla explosiva,
denominada “gas grisu”.

a) C2H2 b) C2H4 c) CH4
d) C3H8 e) C2H6

15. La formula general de un hidrocarburo
alifático acíclico es :

a) CnH2n b) CnH2n-2 c) CnH2n+2
d) C2nHn-2 e) N.A.